N-(3-(环戊氧基)-4-甲氧基苯乙基)-2-苯基丙烷-2-胺 | 854759-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-(环戊氧基)-4-甲氧基苯乙基)-2-苯基丙烷-2-胺
• 英文名称: N-[2-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)ethyl]-2-phenylpropan-2-amine
• CAS: 854759-43-6
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₂
• 分子量: 353.505
• InChiKey: FWVOGYYYDBFGNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  30.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(环戊氧基)-4-甲氧基苯乙基)-2-苯基丙烷-2-胺 在 dirhodium(II) tetrakis[methyl 4(R)-2-oxazolidinone-4-carboxylate] 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 S- (+)-咯利普兰
  参考文献：
  名称：

  Dirhodium catalyzed intramolecular enantioselective C–H insertion reaction of N-cumyl-N-(2-p-anisylethyl)diazoacetamide: synthesis of (−)-Rolipram

  摘要：

  Cumyl(2,2-dimethyl-benzyl) was used as an N-protecting group for intramolecular C-H insertion reaction of a-diazoacetamide. Excellent chemoselectivity (>98:2) in C-H insertion over the aromatic addition of N-cumyl-N-(2-p-anisylethyl)-diazoacetamide was obtained with Rh-2[(4S)-MEOX)](4) catalyst in moderate enantioselectivity (53% ee). The reaction was successfully applied in the synthesis of (-)-Rolipram in 15% total yield. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.03.023
• 作为产物：
  描述：

  1-methyloxyl-2-(3-cyclopentyloxyl-4-methoxyphenyl)-ethylene 、 Alpha,Alpha-二甲基苄胺 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 氯仿 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以58%的产率得到N-(3-(环戊氧基)-4-甲氧基苯乙基)-2-苯基丙烷-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Dirhodium catalyzed intramolecular enantioselective C–H insertion reaction of N-cumyl-N-(2-p-anisylethyl)diazoacetamide: synthesis of (−)-Rolipram

  摘要：

  Cumyl(2,2-dimethyl-benzyl) was used as an N-protecting group for intramolecular C-H insertion reaction of a-diazoacetamide. Excellent chemoselectivity (>98:2) in C-H insertion over the aromatic addition of N-cumyl-N-(2-p-anisylethyl)-diazoacetamide was obtained with Rh-2[(4S)-MEOX)](4) catalyst in moderate enantioselectivity (53% ee). The reaction was successfully applied in the synthesis of (-)-Rolipram in 15% total yield. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.03.023