[2,6-dioxo-4-(4-methoxyphenyl)cyclohexyl]phenyliodonium inner salt | 1415261-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [2,6-dioxo-4-(4-methoxyphenyl)cyclohexyl]phenyliodonium inner salt
• CAS: 1415261-30-1
• 化学式: C₁₉H₁₇IO₃
• 分子量: 420.247
• InChiKey: XMEMQEGMLPKYNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基乙酰氯 、 [2,6-dioxo-4-(4-methoxyphenyl)cyclohexyl]phenyliodonium inner salt 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到2-chloro-5-(p-methoxyphenyl)-3-oxocyclohex-1-enyl 2,2-diphenylethanoate
  参考文献：
  名称：

  环状β-二羰基苯基碘鎓碘化物的亲电与亲核加成问题：二苯乙烯酮的亲电环加成

  摘要：

  β-二羰基苯基碘化鎓碘化物与二苯乙烯酮在室温下反应，可得到内酯和金酮衍生物的混合物。对C的碘鎓叶立德初始电攻击β的二苯基乙烯酮的位置，其次是两性离子物质的环化，和碘代苯的后续喷射，得到内酯和噢哢cycloadducts。用酰氯处理β-二羰基碘鎓碘化物，可得到具有良好产率或优异产率的α-氯烯酮。

  DOI：

  10.1021/jo3020787
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-(p-methoxyphenyl)-2,4-dioxocyclohexane-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 [2,6-dioxo-4-(4-methoxyphenyl)cyclohexyl]phenyliodonium inner salt
  参考文献：
  名称：

  通过 Rh 催化的烯烃 C–H 活化/[4+2] 环化获得 7,8-二氢喹啉-2,5-二酮

  摘要：

  在此，我们报道了α,β-不饱和酰胺和碘鎓叶立德之间的铑催化C-H活化/[4+2]环化反应，用于合成新型7,8-二氢喹啉-2,5-二酮及其类似物。该方案提供了一系列饱和环稠合吡啶酮，具有良好的官能团相容性、良好的水和空气耐受性，以及在温和和绿色反应条件下良好至优异的产率。此外，即使催化剂负载量低至 0.25 mol%，也能顺利进行放大合成。还进行了回收实验和不同的转化实验，以证明该方案的潜在合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01536

文献信息

• Harnessing hypervalent iodonium ylides as carbene precursors: C–H activation of <i>N</i>-methoxybenzamides with a Rh(<scp>iii</scp>)-catalyst
  作者：Sivakalai Mayakrishnan、Masilamani Tamizmani、Naryanan Uma Maheswari

  DOI：10.1039/d0cc06038k

  日期：——

  Hypervalent iodonium ylides expeditiously generate carbenes which undergo domino intermolecular C–H activation followed by intramolecular condensation in the presence of N-methoxybenzamide as a starting material and a Rh(III)-catalyst to afford dihydrophenanthridines. KIE studies and DFT calculations were performed to substantiate the mechanistic pathway. To extend the synthetic utilisation, fluorescent

  高价碘鎓叶立德迅速生成碳烯，这些碳烯经过多米诺骨牌分子间CH活化，然后在以N-甲氧基苯甲酰胺为起始原料和Rh（III）催化剂存在下进行分子内缩合，得到二氢菲啶。进行了KIE研究和DFT计算，以证实机理途径。以延长合成利用率，荧光pyranoisocoumarins通过使用的Rh（实现III）催化围-C-H / O-H活化/环反应。
• The solvent-controlled Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed switchable [4+2] annulation of 2-arylIndoles with iodonium ylides
  作者：Saiprasad Nunewar、Sanjeev Kumar、Pendam Priyanka、Pradeep Girase、Vinaykumar Kanchupalli

  DOI：10.1039/d2cc01386j

  日期：——

  We herein reported solvent-controlled switchable [4+2] annulations of 2-aryl indoles with iodonium ylides via Rh(iii)-catalyzed C–H functionalization.

  我们在此报道了通过溶剂控制的Rh(iii)催化的C-H官能团化反应，实现了2-芳基吲哚与碘代叶立德的可切换[4+2]环加成反应。
• Synthesis of dihydroindazolo[2,3-<i>f</i>]phenanthridin-5(6<i>H</i>)-ones <i>via</i> Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H activation of 2-aryl indazoles and annulation with iodonium ylides
  作者：Jiazhi Liang、Jian Huang、Qin Yang、Yang Fu、Qiuping Ding、Yiyuan Peng

  DOI：10.1039/d2gc03020a

  日期：——

  An efficient synthetic route to indazole-fused dihydrophenanthridinones in excellent to almost quantitative yields under mild reaction conditions was developed. The reaction utilizes the acid-controlled Rh(III)-catalyzed C–H activation of 3-arylindazoles followed by their annulation with readily available hypervalent iodonium ylides. This methodology afforded a wide range of products that could be

  开发了一种在温和反应条件下以优异至几乎定量的产率合成吲唑稠合二氢菲啶酮的有效合成路线。该反应利用酸控制的 Rh( III ) 催化的 3-芳基吲唑的 C-H 活化，然后用现成的高价碘鎓叶立德进行环化。这种方法提供了广泛的产品，只需简单的过滤即可分离，无需柱层析。此外，催化体系可以循环使用至少八次，收率很高，这可能使其适合工业生产。此外，合成的二氢吲唑并[2,3 - f ]phenanthridin-5(6 H)-表示它们可能具有作为新型荧光材料的潜在应用。
• Ru(II)-Catalyzed C–H Functionalization of 2-Arylbenzimidazoles with Iodonium Ylides: A Straightforward Access to Bridgehead Polycyclic N-Heterocycles
  作者：Saiprasad Nunewar、Sanjeev Kumar、Akhilesh Waman Meshram、Vinaykumar Kanchupalli

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01429

  日期：2022.11.4

  rylimidazoles with iodonium ylides leading to substituted tetracyclic and pentacyclic bridgehead N-heterocycles, wherein iodonium ylide acts as a carbene precursor. For the first time, iodonium ylide proceeds through a Ru–carbenoid intermediate. Further, the synthetic utility of this protocol was successfully shown for gram-scale synthesis and useful synthetic transformations.

  在此，我们公开了一种有效的钌催化的 2-芳基苯并咪唑/2-芳基咪唑与碘鎓叶立德的 C-H 官能化，产生取代的四环和五环桥头 N-杂环，其中碘鎓叶立德作为卡宾前体。碘鎓叶立德第一次通过 Ru-carbenoid 中间体进行。此外，该协议的合成效用成功地展示了克级合成和有用的合成转换。
• Copper(I) Iodide Catalyzed [3 + 3] Annulation of Iodonium Ylides with Pyridinium 1,4-Zwitterionic Thiolates for the Synthesis of 1,4-Oxathiin Scaffolds
  作者：Àlex Díaz-Jiménez、Stuart C. D. Kennington、Anna Roglans、Anna Pla-Quintana

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01538

  日期：2023.7.7

  assemble the 1,4-oxathiin core through a [3 + 3] annulation. The optimal annulation partner has been found to be the iodonium ylide of the cyclic 1,3-diketones. The developed protocol allows the synthesis of a variety of bicyclic 1,4-oxathiin derivatives under very mild conditions under copper(I) iodide catalysis. Access to benzoannulated 1,4-oxathiins has been achieved through iodine-mediated aromatization

  1,4-恶硫因核的选择性组装已被视为一种强大的策略，可以获取具有非常有趣特性的分子中存在的支架。在这项研究中，利用吡啶鎓 1,4-两性离子硫醇盐的变色龙样反应性通过 [3 + 3] 环组装 1,4-恶硫苷核心。已发现最佳环化配偶体是环状 1,3-二酮的碘鎓叶立德。所开发的方案允许在碘化亚铜 (I) 催化下在非常温和的条件下合成各种双环 1,4-氧硫因衍生物。通过对最初获得的双环化合物进行碘介导的芳构化，获得了苯并环化的 1,4-氧噻啶。