1-[2-[(2-甲氧基苯氧基)甲基]噻唑烷-3-基]丁烷-1,3-二酮 | 126127-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-[2-[(2-甲氧基苯氧基)甲基]噻唑烷-3-基]丁烷-1,3-二酮
• 中文别名: 铜酸盐(6-),(1:6)[m-[[3,3'-[亚氨基二[[1-(羟基-kO)-3-硫代-6,2-萘二基](2,1-重氮基烯二基-kN1)[5-(羟基-kO)-2-甲基-4,1-亚苯基]-2,1-重氮基烯二基]]二[1,5-萘二磺酸根]](10-)]]二-,钠
• 英文名称: 2-<(2-methoxyphenoxy)methyl>-3-(3-oxobutyryl)-1,3-thiazolidine
• 英文别名: (R,S)-2-(2-methoxy-phenoxymethyl)-3-(3-oxo-butanoyl)-1,3-thiazolidine；2-(2-methoxy-phenoxymethyl)-3-(3-oxo-butanoyl)-1,3-thiazolidine；3-(1,3-Dioxobutyl)-2-((2-methoxyphenoxy)methyl)thiazolidine；1-[2-[(2-methoxyphenoxy)methyl]-1,3-thiazolidin-3-yl]butane-1,3-dione
• CAS: 126127-93-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄S
• 分子量: 309.386
• InChiKey: FYOLSEYQFRHYTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双乙烯酮 、 2-[(2-甲氧基苯氧基)甲基]-噻唑烷 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到1-[2-[(2-甲氧基苯氧基)甲基]噻唑烷-3-基]丁烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  N-酰基-2-取代的-1,3-噻唑烷类，一类新的非麻醉镇咳药：研究导致发现2-[（（2-甲氧基苯氧基）甲基]β-氧噻唑烷-3-丙酸乙酯。

  摘要：

  描述了一类新型镇咳药的合成。通过电或化学刺激诱导咳嗽后，检查化合物在豚鼠中的镇咳活性。2-[（（2-甲氧基苯氧基）甲基]-β-氧噻唑烷-3-丙酸酯（BBR 2173，moguisteine，7）和其他与结构相关的化合物具有显着水平的活性，与可待因和右美沙芬相当。本文介绍的化合物的特征在于N-酰基-2-取代的-1,3-噻唑烷部分，这是镇咳药领域中的新成员。噻唑烷部分在确定镇咳作用中的作用的偶然发现促进了对这些结构的广泛研究。N-酰基-2-取代-1的优化过程 3-噻唑烷类化合物导致了对2-[（（2-甲氧基苯氧基）甲基] -3- [2-（乙酰硫基）乙酰基] -1，3-噻唑烷类化合物（18a）的初步鉴定。对18a快速且非常复杂的新陈代谢的仔细研究为设计更新的相关衍生物提供了进一步的见识。观察到18a的硫在侧链的硫上被代谢氧化为亚砜，具有镇咳作用，这表明相对于亚砜部分引入了等位官能团。随后的结构修饰

  DOI：

  10.1021/jm00003a014

文献信息

• .beta.-carbonyl-carboxyamides of 1,3-thiazolidines
  申请人：Boehringer Mannheim Italia S.p.A.

  公开号：US05206254A1

  公开（公告）日：1993-04-27

  This application relates to compounds of formula I; ##STR1## wherein R is hydrogen, a linear or branched C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, allyl or propargyl; X is O, CH.sub.2 or S; R.sub.1 is --(CH.sub.2).sub.n Ra, hydroxy, --O--(CH.sub.2).sub.n Ra, --NRbRc or --NH c(CH.sub.2).sub.m --NRbRc; Ra is hydrogen, a linear or branched C.sub.1 -CH.sub.4 -alkyl, phenyl, p-methoxy-phenyl, 3,4,5-trimethoxyphenyl, B-pyryidyl, cyclopentyl or cyclohexyl; Rb and Rc, can be the same or different and are selected independently in the group of hydrogen, linear or branched C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, cyclohexyl, cyclopentyl, benzyl, hexahydrobenzyl, .alpha.,.beta. or .gamma.-pyridylmethyl; or Rb and Rc taken together with the N atom to which they are bound can form a morpholino, piperidino or piperazino residue of formula Rd--N(CH.sub.2 --CH.sub.2).sub.2 --N-- wherein Rd is hydrogen, linear or branched C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, benzyl, hexahydrobenzyl, (C.sub.6 H.sub.5).sub.2 CH--, (p--F--C.sub.6 H.sub.4).sub.2 CH or B-pyridylmethyl; n is zero or an integer from 1 to 3 and m is 2 or 3; and a process for the preparation thereof.

  该应用涉及公式I的化合物；##STR1## 其中R为氢，直链或支链C.sub.1-C.sub.4-烷基，烯丙基或丙炔基；X为O，CH.sub.2或S；R.sub.1为--(CH.sub.2).sub.n Ra，羟基，--O--(CH.sub.2).sub.n Ra，--NRbRc或--NHc(CH.sub.2).sub.m--NRbRc；Ra为氢，直链或支链C.sub.1-CH.sub.4-烷基，苯基，对甲氧基苯基，3,4,5-三甲氧基苯基，B-吡啶基，环戊基或环己基；Rb和Rc可以相同也可以不同，并且在氢，直链或支链C.sub.1-C.sub.4-烷基，环己基，环戊基，苄基，六氢苄基，α、β或γ-吡啶基甲基中独立选择；或者Rb和Rc与它们所结合的N原子一起可以形成公式Rd--N(CH.sub.2--CH.sub.2).sub.2--N--的吗啡啶基，哌啶基或哌嗪基残基；其中Rd为氢，直链或支链C.sub.1-C.sub.4-烷基，苄基，六氢苄基，(C.sub.6H.sub.5).sub.2CH--，(对-氟-C.sub.6H.sub.4).sub.2CH或B-吡啶基甲基；n为零或1至3的整数，m为2或3；以及其制备方法。
• Beta-carbonyl-carboxyamides of 1,3-thiazolidines
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM ITALIA S.P.A.

  公开号：EP0333080B1

  公开（公告）日：1993-10-13
• US5206254A
  申请人：——

  公开号：US5206254A

  公开（公告）日：1993-04-27
• N-Acyl-2-substituted-1,3-thiazolidines, a new class of non-narcotic antitussive agents: studies leading to the discovery of ethyl 2-[(2-methoxyphenoxy)methyl]-.beta.-oxothiazolidine-3-propanoate
  作者：Carmelo A. Gandolfi、Roberto Di Domenico、Silvano Spinelli、Licia Gallico、Luigi Fiocchi、Andrea Lotto、Ernesto Menta、Alessandra Borghi、Carla Dalla Rosa、Sergio Tognella

  DOI：10.1021/jm00003a014

  日期：1995.2

  complicated metabolism of 18a provided further insights for the design of newer related derivatives. The observation that the metabolic oxidation on the lateral chain's sulfur of 18a to sulfoxide maintained the antitussive properties suggested the introduction of isosteric functional groups with respect to the sulfoxide moiety. Subsequent structural modifications showed that hydrolyzable malonic residues

  描述了一类新型镇咳药的合成。通过电或化学刺激诱导咳嗽后，检查化合物在豚鼠中的镇咳活性。2-[（（2-甲氧基苯氧基）甲基]-β-氧噻唑烷-3-丙酸酯（BBR 2173，moguisteine，7）和其他与结构相关的化合物具有显着水平的活性，与可待因和右美沙芬相当。本文介绍的化合物的特征在于N-酰基-2-取代的-1,3-噻唑烷部分，这是镇咳药领域中的新成员。噻唑烷部分在确定镇咳作用中的作用的偶然发现促进了对这些结构的广泛研究。N-酰基-2-取代-1的优化过程 3-噻唑烷类化合物导致了对2-[（（2-甲氧基苯氧基）甲基] -3- [2-（乙酰硫基）乙酰基] -1，3-噻唑烷类化合物（18a）的初步鉴定。对18a快速且非常复杂的新陈代谢的仔细研究为设计更新的相关衍生物提供了进一步的见识。观察到18a的硫在侧链的硫上被代谢氧化为亚砜，具有镇咳作用，这表明相对于亚砜部分引入了等位官能团。随后的结构修饰