(Z)-4-phthalimidobut-2-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-phthalimidobut-2-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-2-(4-hydroxybut-2-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione；2-(2-cis-buten-4-ol)isoindole-1,3-dione；2-[(Z)-4-hydroxybut-2-enyl]isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: NCKMGBNKBSCCKU-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-phthalimidobut-2-en-1-ol 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-amino-but-(2Z)-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular palladium mediated π-allyl cyclisation of bis-Cbz- and bis-Boc-protected guanidines

  摘要：

  The Pd-mediated pi-allyl cyclisation of bis-Cbz- and bis-Boc-protected guanidines 4 and 14b led to the formation of five- and six-membered heterocycles 5 and 17 in high yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.09.093
• 作为产物：
  描述：

  4-phthalimidobut-2-yn-1-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-4-phthalimidobut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Analogues of GABA. XIII. An Alternative Route to (Z)-4-Aminocrotonic Acid

  摘要：

  (Z)-4-氨基巴豆酸可通过邻苯二甲酰亚胺保护的结晶中间体方便地制备。

  DOI：

  10.1071/ch9851647

文献信息

• Synthesis of Highly Substituted Tetrahydrofurans by Catalytic Polar-Radical-Crossover Cycloadditions of Alkenes and Alkenols
  作者：Jean-Marc M. Grandjean、David A. Nicewicz

  DOI：10.1002/anie.201210111

  日期：2013.4.2

  Light up my ring: The title reaction is catalyzed by an acridinium/phenylmalononitrile photoredox system. A variety of readily available olefins and unsaturated alcohols can be employed to furnish tetrahydrofuran adducts with complete regiocontrol and up to four contiguous stereogenic centers.

  照亮我的戒指：标题反应由cri啶/苯基丙二腈光氧化还原体系催化。可以使用多种容易获得的烯烃和不饱和醇来提供具有完全区域控制和多达四个连续的立体异构中心的四氢呋喃加合物。
• Regioselective Hydroformylation of Allylic Alcohols
  作者：Thomas E. Lightburn、Omar A. De Paolis、Ka H. Cheng、Kian L. Tan

  DOI：10.1021/ol200782d

  日期：2011.5.20

  hydroformylation of allylic alcohols is reported toward the synthesis of β-hydroxy-acid and aldehyde products. The selectivity is achieved through the use of a ligand that reversibly binds to alcohols in situ, allowing for a directed hydroformylation to occur. The application to trisubstituted olefins was also demonstrated, which yields a single diastereomer product consistent with a stereospecific addition of CO

  据报道，烯丙醇的高度区域选择性加氢甲酰化可用于合成 β-羟基酸和醛产物。选择性是通过使用一种配体来实现的，该配体在原位可逆地结合醇，允许发生定向加氢甲酰化。还证明了三取代烯烃的应用，这产生了与 CO 和氢的立体有择加成一致的单一非对映异构体产品。
• A Catalytic Dual Isomerization/Allylboration Sequence for the Stereoselective Construction of Congested Secondary Homoallylic Alcohols
  作者：Yangbin Liu、Clément Mazet

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00565

  日期：2020.4.17

  homoallylboronates into (chiral) aldehydes and allylboronates, respectively. In the same flask, a chiral Brønsted acid is added next to engage the isomerization products into a stereocontrolled allylboration reaction. Structural variations have been performed on both the allylic alcohols and the homoallylboronates. This mild process affords an array of stereochemically congested and complex chiral secondary

  报道了具有相邻的季（立体）中心的均烯丙基醇的非对映和对映选择性制备的催化序列。一锅法依赖于使用单个（非手性或手性）铱配合物来催化伯烯丙基醇和高烯丙基硼酸酯的同时异构化为（手性）醛和烯丙基硼酸酯。在同一烧瓶中，接着添加手性布朗斯台德酸，使异构化产物参与立体可控的烯丙基硼化反应。已经对烯丙基醇和高烯丙基硼酸酯进行了结构变化。这种温和的过程以高收率，优异的非对映选择性和通常较高的对映选择性提供了一系列立体化学富集和复杂的手性仲均烯丙基醇。
• ALLAN, R. D.;JOHNSTON, G. A. R.;KAZLAUSKAS, R., AUSTRAL. J. CHEM., 1985, 38, N 11, 1647-1650
  作者：ALLAN, R. D.、JOHNSTON, G. A. R.、KAZLAUSKAS, R.

  DOI：——

  日期：——
• JPH03209349A
  申请人：——

  公开号：JPH03209349A

  公开（公告）日：1991-09-12