4-(4-(pyrrol-1-yl)phenyl)morpholine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-(4-(pyrrol-1-yl)phenyl)morpholine
• 英文别名: 4-(4-Pyrrol-1-ylphenyl)morpholine
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• mdl: MFCD03036851
• 分子量: 228.294
• InChiKey: VJGOAQUQJGASLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  17.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺式-1,2-二羟甲基乙烯 、 4-(4-硝基苯基)吗啉 在 sodium methylate 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以84%的产率得到4-(4-(pyrrol-1-yl)phenyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  咖啡因碳负载钴催化剂在硝基芳烃和烯二醇串联合成吡咯中的应用

  摘要：

  据报道，使用生物废物咖啡因碳负载的多相钴催化剂合成了各种取代的吡咯衍生物。在该方法中，通过硝基芳烃和烯基二醇以串联方式偶联合成吡咯。在所有多相催化剂中，Co(OAc) 2 -CC-800 表现出最高的催化活性。吡咯的制备规模合成和抗结核剂 5-(4-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol 的合成揭示了该协议的实际适用性。进行了几次动力学实验和哈米特研究，以了解这种转变的可能机制和电子效应。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2021.08.020

文献信息

• Skeleton Decoration of NHCs by Amino Groups and its Sequential Booster Effect on the Palladium‐Catalyzed Buchwald–Hartwig Amination
  作者：Yin Zhang、Vincent César、Golo Storch、Noël Lugan、Guy Lavigne

  DOI：10.1002/anie.201402301

  日期：2014.6.16

  A challenging synthetic modification of PEPPSI‐type palladium pre‐catalysts consisting of a stepwise incorporation of one and two amino groups onto the NHC skeleton was seen to exert a sequential enhancement of the electronic donor properties. This appears to be positively correlated with the catalytic performances of the corresponding complexes in the Buchwald–Hartwig amination. This is illustrated

  可以看到，具有挑战性的PEPPSI型钯预催化剂的合成修饰包括将一个和两个氨基逐步掺入NHC骨架中，从而顺序地增强了电子供体的性能。这似乎与布赫瓦尔德-哈特维希胺化反应中相应配合物的催化性能呈正相关。例如，可以通过在25°C下2小时内用吗啉在2小时内以2％的催化剂/底物比率对吗啉进行4-氯苯甲醚的定量胺化或通过显着降低催化剂负载量（低至0.005 mol％）来说明这一点。芳基氯与苯胺的偶合（最大TON：19 600）。
• 硝基芳烃脱硝偶联合成N-芳基吡咯和N-芳基吲哚的方法
  申请人：广西大学

  公开号：CN114380730A

  公开（公告）日：2022-04-22

  本发明公开了一种硝基芳烃脱硝偶联合成N‑芳基吡咯和N‑芳基吲哚的方法，以吡咯、吲哚类含氮芳香杂环化合物与硝基芳烃为原料，在过渡金属催化下，通过硝基芳烃与吡咯、吲哚类含氮芳杂环的碳‑氮键脱硝偶联的方式直接生成N‑芳基化吡咯、N‑芳基化吲哚类化合物。与传统方法相比，本发明在合成条件和实用性方面有明显的优势，它具有合成步骤简单、操作简便、原料价廉易得、对官能团兼容性好、化学选择性以及原子经济性高等优点，也更加符合绿色和可持续化学的理念，为此类具有广泛应用价值的化合物的高效合成提供了参考和可靠的技术支持。