5-(4-chlorobenzylidene)-1,3-diphenyl-2-thioxo-dihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione | 99933-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-chlorobenzylidene)-1,3-diphenyl-2-thioxo-dihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione
• 英文别名: 5-(4-chlorobenzylidene)-1,3-diphenyl-2-thiobarbituric acid；5-(4-chlorobenzylidene)-1,3-diphenyl-2-thioxodihydropyrimidine-4,6-dione；5-[(4-chlorophenyl)methylidene]-1,3-diphenyl-2-sulfanylidene-1,3-diazinane-4,6-dione
• CAS: 99933-93-4
• 化学式: C₂₃H₁₅ClN₂O₂S
• 分子量: 418.903
• InChiKey: PTCLKZQRTWGAHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  256-258 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  561.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-chlorobenzylidene)-1,3-diphenyl-2-thioxo-dihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以40%的产率得到3-(4-Chloro-phenyl)-5,7-diphenyl-6-thioxo-2,5,6,7-tetrahydro-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Das, Prabhat, K.; Behera, G. B.; Sahay, A. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 437 - 439

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苯基-2-硫代巴比土酸 、 4-氯苯甲醛 在 PVP-Ni nanoparticle 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 以85%的产率得到5-(4-chlorobenzylidene)-1,3-diphenyl-2-thioxo-dihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  镍纳米颗粒催化芳香醛与巴比妥酸和 2-硫代巴比妥酸的 Knoevenagel 缩合

  摘要：

  已经报道了在聚乙烯吡咯烷酮 (PVP) 稳定的 Ni 纳米粒子存在于乙二醇中的情况下，芳香醛与巴比妥酸和 2-硫代巴比妥酸的 Knoevenagel 缩合的有效途径。在很短的反应时间内以高产率 (82-97%) 获得了一系列生物学上重要的亚芳基巴比妥酸盐。图文摘要描述了一种新型高效的 PVP 稳定的 Ni 纳米粒子催化合成亚芳基巴比妥酸盐和亚芳基 2-硫代巴比妥酸盐。

  DOI：

  10.1007/s10562-010-0376-2

文献信息

• Acid catalyzed Knoevenagel condensation of thiobarbituric acid and aldehyde at room temperature
  作者：Vinod D. Deotale、Madhukar G. Dhonde

  DOI：10.1080/00397911.2020.1751203

  日期：2020.6.2

  Knoevenagel reactions have been performed by the action of various unsymmetrical thiobarbituric acids containing activated methylene carbon and electron deficient center of aromatic aldehydes using small amount of acetic acid as initiator in ethanolic medium. The present protocol proceeded smoothly on room temperature stirring using ethyl alcohol as solvent with the help of initiator. The work-up procedure

  摘要 在乙醇介质中，以少量乙酸为引发剂，通过各种含有活化亚甲基碳和芳醛缺电子中心的不对称硫代巴比妥酸的作用，进行了Knoevenagel反应。本协议在室温搅拌下使用乙醇作为溶剂在引发剂的帮助下顺利进行。后处理程序非常简单，产品已通过简单的重结晶纯化。因此，该方法学是好的，并且所有合成的分子都通过 1H、13C NMR 和 MS 光谱进行表征。图形概要
• Barbituric acid analogs as therapeutic agents
  申请人：——

  公开号：US20030229108A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  This invention pertains to active barbituric acid analogs which inhibit HIF-1 activity (e.g., the interaction between HIF-1&agr; and p300) and thereby inhibit angiogenesis, tumorigensis, and proliferative conditions, such as cancer. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit HIF-1 activity, and to inhibit angiogensis, tumorigensis, and proliferative conditions, such as cancer.

  这项发明涉及活性巴比妥酸类似物，其抑制HIF-1活性（例如，HIF-1α与p300之间的相互作用），从而抑制血管生成、肿瘤发生和增生性疾病，如癌症。本发明还涉及包括这些化合物的药物组合物，以及在体外和体内使用这些化合物和组合物来抑制HIF-1活性，以及抑制血管生成、肿瘤发生和增生性疾病，如癌症。
• Das, A.; Sahu, K.; Mishra, B. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 310 - 311
  作者：Das, A.、Sahu, K.、Mishra, B. K.、Behera, G. B.

  DOI：——

  日期：——
• DAS, (MISA), A.;SAHU, K.;MISHRA, B. K.;BEHERA, G. B., INDIAN J. CHEM., 1985, 24, N 3, 310-311
  作者：DAS, (MISA), A.、SAHU, K.、MISHRA, B. K.、BEHERA, G. B.

  DOI：——

  日期：——
• BARBITURIC ACID ANALOGS AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Novuspharma S.p.A.

  公开号：EP1305026A2

  公开（公告）日：2003-05-02