5-(3-Oxo-propyl)-thiophene-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 210115-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5-(3-Oxo-propyl)-thiophene-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 5-(3-oxopropyl)thiophene-2-carboxylate
• CAS: 210115-22-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃S
• 分子量: 240.323
• InChiKey: MZIRIMASBFRWLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-Oxo-propyl)-thiophene-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 5,5-二溴巴比妥酸 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 5-(2-Amino-4-hydroxy-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-ylmethyl)-thiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,3-d]嘧啶胸苷酸合酶抑制剂：一碳桥衍生物的设计和合成。

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物，作为胸苷酸合酶（TS）抑制剂。在人TS复合物模型上进行了分子设计，该模型基于已报道的TS-脱氧尿苷单磷酸（dUMP）-CB3717三元复合物的结构建立。从对接研究中，我们预计吡咯并[2,3-d]嘧啶与芳环之间的一个碳桥是合适的。此外，我们发现，桥碳可以被烷基取代以填充未占用的空间。基于此设计，我们合成了5个带有一个碳桥的吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物，并评估了它们的TS抑制活性。所有合成的化合物都比化合物2（LY231514）更有效地抑制TS，C8-乙基类似物（7）对TS表现出显着的抑制活性（IC50 = 0。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1280
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-羧酸叔丁酯 在 palladium diacetate 四丁基氯化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(3-Oxo-propyl)-thiophene-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Method for treating glaucoma

  摘要：

  使用前列腺素激动剂降低眼内压及相应青光眼的方法。

  公开号：

  US06344485B1

文献信息

• Methods of treatment using an EP2 selective receptor agonist
  申请人：Constan A. Alexander

  公开号：US20050203086A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  The present invention relates to methods of treating pulmonary hypertension, facilitating joint fusion, facilitating tendon and ligament repair, reducing the occurrence of secondary fracture, treating avascular necrosis, facilitating cartilage repair, facilitating bone healing after limb transplantation, facilitating liver regeneration, facilitating wound healing, reducing the occurrence of gastric ulceration, treating hypertension, facilitating the growth of tooth enamel or finger or toe nails, treating glaucoma, treating ocular hypertension, and repairing damage caused by metastatic bone disease using an EP 2 selective receptor agonist.

  本发明涉及使用EP2选择性受体激动剂治疗肺动脉高压、促进关节融合、促进肌腱和韧带修复、减少继发性骨折的发生、治疗缺血性坏死、促进软骨修复、促进肢体移植后的骨愈合、促进肝脏再生、促进伤口愈合、减少胃溃疡的发生、治疗高血压、促进牙齿珐琅质或手指甲和脚趾甲的生长、治疗青光眼、治疗眼高压以及修复由转移性骨疾病引起的损伤的方法。
• Prevention of loss and restoration of bone mass by certain prostaglandin agonists
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06288120B1

  公开（公告）日：2001-09-11

  Prostaglandin agonists of formula (I), in which, for example, A is a sulphonyl or acyl group, B is N or CH, M contains a ring and K and Q are linking groups, methods of using such prostaglandin agonists, pharmaceutical compositions containing such prostaglandin agonists and kits useful for the treatment of bone disorders including osteoporosis.

  前列腺素激动剂公式(I)，其中，例如，A是磺酰基或酰基，B是N或CH，M含有一个环，K和Q是连接基团，使用这种前列腺素激动剂的方法，包含这种前列腺素激动剂的药物组合物以及用于治疗包括骨质疏松症在内的骨病的试剂盒。
• Prostaglandin agonists
  申请人：——

  公开号：US20030078261A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  This invention relates to prostaglandin agonists, methods of using such prostaglandin agonists, pharmaceutical compositions containing such prostaglandin agonists and kits containing such prostaglandin agonists. The prostaglandin agonists are useful for the treatment of bone disorders including osteoporosis.

  本发明涉及前列腺素激动剂，使用这种前列腺素激动剂的方法，含有这种前列腺素激动剂的制药组合物以及含有这种前列腺素激动剂的试剂盒。这些前列腺素激动剂对治疗骨疾病，包括骨质疏松症，是有用的。
• Prostaglandin agonists and their use to treat bone disorders
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06498172B1

  公开（公告）日：2002-12-24

  This invention relates to prostaglandin agonists, methods of using such prostaglandin agonists, pharmaceutical compositions containing such prostaglandin agonists and kits containing such prostaglandin agonists. The prostaglandin agonists are useful for the treatment of bone disorders including osteoporosis.

  本发明涉及到前列腺素激动剂，使用这种前列腺素激动剂的方法，含有这种前列腺素激动剂的药物组合物以及含有这种前列腺素激动剂的试剂盒。这些前列腺素激动剂对于治疗包括骨质疏松症在内的骨骼疾病是有用的。
• PREVENTION OF LOSS AND RESTORATION OF BONE MASS BY CERTAIN PROSTAGLANDIN AGONISTS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0946501B1

  公开（公告）日：2006-05-31