3-allyl-5-methoxyindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-allyl-5-methoxyindole
• 英文别名: 3-allyl-5-methoxy-1H-indole；5-methoxy-3-prop-2-enyl-1H-indole
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: PUPRJYUVUZVHEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-5-methoxyindole 在 (3aS,3a'S,8aR,8a'R)-2,2'-(1,3-双(3,5-二叔丁基苯基)丙烷-2,2-二基)双(8,8a-二氢-3aH-茚并[1,2-d]恶唑) 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 36.75h， 生成 dimethyl (1S,3aR,8bS)-8b-allyl-4-benzyl-1-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)-7-methoxy-1,3a,4,8b-tetrahydrocyclopenta[b]indole-3,3(2H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的吲哚与供体-受体环丙烷的高对映选择性环戊烷化

  摘要：

  在吲哚的不对称形式 [3 + 2] 环加成的基础上，开发了一种高度非对映选择性和对映选择性 BOX/Cu(II) 催化的吲哚与供体-受体环丙烷的 C2,C3-环戊环化反应。该反应提供了对一系列对映体富集的环戊二烯稠合二氢吲哚产物的快速简便的获取，并可进一步扩展到四环吡咯并二氢吲哚的构建。该反应的合成潜力在硼酸碱的核心结构的四步合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ja4042127
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 烯丙醇 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium docusate 、 三苯基膦 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到3-allyl-5-methoxyindole
  参考文献：
  名称：

  使用醇的 (NH)-吲哚的水启用、镍催化的高度化学选择性 C-烯丙基化

  摘要：

  本文报道了在温和条件下使用烯丙醇对 (NH)-吲哚进行“水中”镍催化的化学选择性C 3烯丙基化反应。发现不同的吲哚和烯丙醇与优异的化学-（C 对 N：>99%；C 2 对 C 3：>98%）、区域-（线性对分支：>99%）和立体-相容选择性（E vs. Z：>99%）和官能团耐受性。水的使用不仅通过消除对有机溶剂作为反应介质的需要来提供可持续性，而且还通过活化烯丙醇氢键网络并稳定随后的氢氧根离子（强溶剂化作用），导致容易的氧化加成，并由此形成亲电的 π-烯丙基镍络合物，导致C 3 -烯丙基吲哚。该研究进一步强调了第一个氢键辅助分子间 N → C 烯丙基通过π-烯丙基镍络合迁移，并报告了首次使用烯丙胺作为亲电前体合成烯丙基吲哚。

  DOI：

  10.1039/d2gc00921h

文献信息

• Anhydrous Hydrogen Iodide-Mediated Reductive Indolization of In Situ-Generated Cyclopropyl Hydrazones
  作者：Motohiro Yasui、Hiroki Fujioka、Norihiko Takeda、Masafumi Ueda

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03607

  日期：2022.1.14

  Fischer-type indolization of N-aryl-C-cyclopropyl hydrazones generated in situ followed by chemoselective reduction using tert-butyl iodide as an anhydrous HI generator was developed. This protocol provides indoles bearing carboxylic acid derivative units. A series of control experiments indicated the HI-mediated formation and reduction of spirocyclopropyl indolenines. Anhydrous HI functions as a Brønsted

  开发了原位产生的N-芳基-C-环丙基腙的 Fischer 型吲哚化，然后使用叔丁基碘作为无水 HI 发生器进行化学选择性还原。该协议提供了带有羧酸衍生物单元的吲哚。一系列对照实验表明 HI 介导的螺环丙基二氢吲哚的形成和还原。无水 HI 可作为布朗斯台德酸和还原剂，促进不稳定反应中间体和碘化混合物在平衡状态下的成功转化。
• Fast, efficient Ru(iv)-catalysed regioselective allylation of indoles using allyl alcohol (without additives) under mild conditions
  作者：Alexey B. Zaitsev、Stefan Gruber、Paul S. Pregosin

  DOI：10.1039/b710763c

  日期：——

  The new Ru(IV) salt, [Ru(eta(3)-C(3)H(5))(Cp*)(CH(3)CN)(2)](PF(6))(2), is an excellent catalyst for the regioselective allylation of a variety of indole compounds using allyl alcohol as substrate; there are no co-catalysts required in this chemistry and the yields and reaction conditions are very favorable.

  新的Ru（IV）盐[Ru（eta（3）-C（3）H（5））（Cp *）（CH（3）CN）（2）]（PF（6））（2），是使用烯丙醇作为底物对多种吲哚化合物进行区域选择性烯丙基化的极佳催化剂；在该化学过程中不需要助催化剂，并且产率和反应条件是非常有利的。
• DERIVATIVES OF 4-AMINOPIPERIDINE AND THEIR USE AS A MEDICAMENT
  申请人：THURIEAU Christophe

  公开号：US20110059971A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  A subject of the present application is new derivatives of 4-aminopiperidines of formula in which R 1 , R 2 and R 3 represent various radical, and their preparation processes by synthetic methods in parallel in liquid and solid phase. These products having a good affinity with certain sub-types of somatostatin receptors, they are particularly useful for treating the pathological states or diseases in which one (or more) somatostatin receptors are involved.

  本申请的主题是公式中R1、R2和R3代表不同基团的新型4-氨基哌啶衍生物及其在液态和固态平行合成方法中的制备过程。这些产物与某些生长抑素受体的亚型具有良好的亲和力，特别适用于治疗某些病理状态或疾病，其中涉及一个（或多个）生长抑素受体。
• Allylation of <i>N</i>-Heterocycles with Allylic Alcohols Employing Self-Assembling Palladium Phosphane Catalysts
  作者：Ippei Usui、Stefan Schmidt、Manfred Keller、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/ol800073v

  日期：2008.3.1

  The first palladium catalyst system that allows the direct allylation of indoles with allylic alcohols as substrates with water being the only byproduct is presented. The application of self-assembing ligands based on complementary hydrogen bonding was the key to success.
• Pd-Catalyzed C3-Selective Allylation of Indoles with Allyl Alcohols Promoted by Triethylborane
  作者：Masanari Kimura、Makoto Futamata、Ryutaro Mukai、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1021/ja0501161

  日期：2005.4.1

  Under palladium catalysis, Et3B nicely promotes allyl alcohols to undergo C3-selective allylation of indoles and tryptophan; the yields range 75-95%.