3-allyl-2-methyl-1H-indole | 65495-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-allyl-2-methyl-1H-indole
• 英文别名: 3-allyl-2-methylindole；2-methyl-3-prop-2-enyl-1H-indole
• CAS: 65495-76-3
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: AZFIQDXOYKRCLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-2-methyl-1H-indole 在 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以84%的产率得到2-allyl-2-methylindolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  从烯丙醇和吲哚获得3-辛辛醇

  摘要：

  使用含膦-磺酸盐螯合物的钌（IV）预催化剂对2-取代的吲哚进行位点选择性和区域选择性烯丙基化。根据反应条件有选择地获得单，二和三烯丙基吲哚，其中水是唯一的副产物。由于空气氧化了相应的烯丙基化吲哚，因此成功地完成了3-氧吲哚衍生物的制备。事实证明，二烯丙基化的拟吲哚酚是一种很好的合成子，可以通过闭环易位反应进行环化反应，从而提供相应的三环加合物。测量了3-氧吲哚的光物理性质，某些化合物在水中显示出强荧光。

  DOI：

  10.1002/chem.201800348
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-2'-phenyl-3-methyl-2H-azirine 在 tetrakis(trifluoroacetato)rhodium(II) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 11.0h， 以34%的产率得到3-allyl-2-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Rh(II)-catalyzed Isomerization of 2-Aryl-2H-azirines to 2,3-Disubstituted Indoles

  摘要：

  多种2,3-二取代的吲哚通过Rh2(OCOCF3)4催化的2-芳基-2H-氮杂环烯异构化反应合成。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.52

文献信息

• Pd-porphyrin complex-catalyzed allylation of indole with allylic alcohols through C3–C2 coupling
  作者：Alaa A. Atia、Masanari Kimura

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132213

  日期：2021.6

  for the preparation of 3-allyl-2,3-dihydro-2,3′-bisindoles has been developed via homocoupling of N-H indole. Pd-porphyrin-catalyzed allylation of indoles with allylic alcohols in the presence of PBr3 and a base is developed. The reaction involves dimerization at the C3 and C2 positions of the indoles, giving 2-allylated 3-(indolin-2-yl)-1H-indoles in moderate to good yields. 3-(Indolin-2-yl)-1H-indole

  通过N -H吲哚的均相偶联，已经开发了制备3-烯丙基-2,3-二氢-2,3'-双吲哚的合适而有效的方法。在PBr 3和碱存在下，Pd卟啉催化吲哚与烯丙基醇的烯丙基化反应。该反应涉及在吲哚的C3和C2位置的二聚作用，以中等至良好的产率得到2-烯丙基化的3-（吲哚-2-基）-1H-吲哚。3-（吲哚啉-2-基）-1 H-吲哚衍生物用作合成药物活性分子的中间体。
• Direct Synthesis of Indoles from Azoarenes and Ketones with Bis(neopentylglycolato)diboron Using 4,4′-Bipyridyl as an Organocatalyst
  作者：Luis C. Misal Castro、Ibrahim Sultan、Kohei Nishi、Hayato Tsurugi、Kazushi Mashima

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02661

  日期：2021.2.19

  2-diarylhydrazines, which rearranged to the corresponding indoles via the Fischer indole mechanism. This organocatalytic system was applied to diverse alkyl cyclic ketones, dialkyl, and alkyl/aryl ketones, including heteroatoms. Methyl alkyl ketones gave the corresponding 2-methyl-3-substituted indoles in a regioselective manner. This protocol allowed us to expand the preparation of indoles having high compatibility

  通过在中性反应条件下，在催化量为4,4'-联吡啶的酮和双（新戊基糖基乙酸）二硼（B 2 nep 2）存在下还原偶氮芳烃，制备多官能化的吲哚衍生物。其中，4,4'-联吡啶为有机催化剂来激活B的B-B键2的棉结2和形成ñ，ñ '-diboryl -1,2- diarylhydrazines关键中间体。N，N'-二硼烷基-1,2-二芳基肼与酮的进一步反应得到N-乙烯基-1,2-二芳基肼，它们通过菲歇尔吲哚机理重排成相应的吲哚。该有机催化体系应用于各种烷基环酮，二烷基和烷基/芳基酮，包括杂原子。甲基烷基酮以区域选择性方式得到相应的2-甲基-3-取代的吲哚。该方案使我们能够扩展具有高相容性的吲哚的制备，所述吲哚不仅与给电子和吸电子基团而且与N-和O-保护官能团具有高相容性。
• Catalytic Asymmetric Dearomative [3+2] Cyclisation of 1,4‐Quinone with 2,3‐Disubstituted Indoles
  作者：Lvye Zhang、Jinjin Hu、Ruigang Xu、Shulei Pan、Xiaofei Zeng、Guofu Zhong

  DOI：10.1002/adsc.201901035

  日期：2019.12.3

  A chiral phosphoric acid‐catalysed asymmetric dearomative [3+2] cyclisation for accessing enantioenriched benzofuroindolines with two vicinal tetrasubstituted carbon centres from readily available 1,4‐quinone and 2,3‐disubstituted indoles is developed. This protocol distinguishes itself by availability of the starting materials and mild reaction conditions in a stereoselective manner, which provides

  开发了一种手性磷酸催化的不对称脱芳香性[3 + 2]环化反应，该环化反应可从容易获得的1,4-醌和2,3-二取代的吲哚中获得具有两个邻位四取代碳中心的对映体富集的苯并呋喃二氢吲哚。该方案以原料的可利用性和温和的反应条件（以立体选择性的方式）与众不同，这是对药学和生物活性的苯并呋喃[2,3-b]吲哚啉化合物不对称构建的现有方法的补充。
• Organocatalytic asymmetric arylation of indoles enabled by azo groups
  作者：Liang-Wen Qi、Jian-Hui Mao、Jian Zhang、Bin Tan

  DOI：10.1038/nchem.2866

  日期：2018.1

  used as a directing group for many transformations via transition-metal-catalysed aryl carbon–hydrogen (C–H) bond activation, there remain significant unmet challenges in organocatalytic arylation. Here, we show that the azo group can effectively act as both a directing and activating group for organocatalytic asymmetric arylation of indoles via formal nucleophilic aromatic substitution of azobenzene

  芳基化是基本的反应，大部分可通过亲电子芳族取代和过渡金属催化的芳基官能化来完成。尽管偶氮基已被用作通过过渡金属催化的芳基碳氢键（C–H）键活化的许多转化的导向基团，但在有机催化芳基化方面仍存在未解决的重大挑战。在这里，我们表明，偶氮基可以通过偶氮苯衍生物的正式亲核芳族取代有效地充当吲哚的有机催化不对称芳基化的导向和活化基团。因此，通过使用手性磷酸作为催化剂，已经以良好的收率和优异的对映选择性获得了多种轴向手性芳基吲哚。此外，通过级联对映选择性正式的亲核芳族取代-环化过程，还获得了带有两个连续的季手性中心的高度对映体富集的吡咯并吲哚。该策略应在其他相关研究领域中有用，并将为有机催化不对称芳基官能化开辟新途径。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Allylation and Benzylation of <i>N</i>-Alloc and <i>N</i>-Cbz Indoles
  作者：Thomas D. Montgomery、Ye Zhu、Natsuko Kagawa、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ol400334u

  日期：2013.3.1

  for the palladium-catalyzed decarboxylative C3-allylation and C3-benzylation of indoles, starting from the corresponding N-alloc and N-Cbz indoles, respectively, is reported. This chemistry provides ready access to a wide range of functionalized indolenines in good to excellent yields. A tandem process, wherein the palladium catalyzed allylation chemistry is coupled with a Mizoroki–Heck reaction, offers

  分别从相应的N- alloc 和N- Cbz 吲哚开始，钯催化的吲哚脱羧 C3-烯丙基化和 C3-苄基化的一组通用方法被报道。这种化学反应可以很容易地获得各种功能化的假吲哚，收率非常好。一种串联工艺，其中钯催化的烯丙基化化学与 Mizoroki-Heck 反应相结合，为肉桂化产品提供了一条简单的途径。