(tetrahydrofuran-2-yl)methyl 2-(methoxymethyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (tetrahydrofuran-2-yl)methyl 2-(methoxymethyl)acrylate
• 英文别名: Oxolan-2-ylmethyl 2-(methoxymethyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: NPNQDEQHMCAQDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (tetrahydrofuran-2-yl)methyl 2-(methoxymethyl)acrylate 、 苯硼酸 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium acetate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到(tetrahydrofuran-2-yl)methyl 2-benzylacrylate
  参考文献：
  名称：

  镍催化烯丙基醚中 C(sp3)-O 键与有机硼化合物的芳基化

  摘要：

  描述了镍催化的烯丙基烷基醚与有机硼化合物通过惰性 C(sp 3 )-O(烷基) 键断裂的交叉偶联。几种类型的烯丙基烷基醚可以与各种硼酸或其衍生物偶联，得到相应的产品，收率良好，具有广泛的官能团耐受性和出色的区域选择性。生物活性化合物的克级反应和后期修饰进一步证明了这种合成方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01879
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基甲基丙烯酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (tetrahydrofuran-2-yl)methyl 2-(methoxymethyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  镍催化烯丙基醚中 C(sp3)-O 键与有机硼化合物的芳基化

  摘要：

  描述了镍催化的烯丙基烷基醚与有机硼化合物通过惰性 C(sp 3 )-O(烷基) 键断裂的交叉偶联。几种类型的烯丙基烷基醚可以与各种硼酸或其衍生物偶联，得到相应的产品，收率良好，具有广泛的官能团耐受性和出色的区域选择性。生物活性化合物的克级反应和后期修饰进一步证明了这种合成方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01879

文献信息

• Nickel-Catalyzed Arylation of C(sp³)–O Bonds in Allylic Alkyl Ethers with Organoboron Compounds
  作者：Xiaowei Li、Yuxiu Li、Zhong Zhang、Xiaolin Shi、Ruihua Liu、Zemin Wang、Xiangqian Li、Dayong Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01879

  日期：2021.9.3

  A nickel-catalyzed cross-coupling of allylic alkyl ethers with organoboron compounds through the cleavage of the inert C(sp3)-O(alkyl) bonds is described. Several types of allylic alkyl ethers can be coupled with various boronic acids or their derivatives to give the corresponding products in good to excellent yields with wide functional group tolerance and excellent regioselectivity. The gram-scale

  描述了镍催化的烯丙基烷基醚与有机硼化合物通过惰性 C(sp 3 )-O(烷基) 键断裂的交叉偶联。几种类型的烯丙基烷基醚可以与各种硼酸或其衍生物偶联，得到相应的产品，收率良好，具有广泛的官能团耐受性和出色的区域选择性。生物活性化合物的克级反应和后期修饰进一步证明了这种合成方法的实用性。