Diphenylvinylidene-(2-{1-[(E)-3-(2-nitro-phenyl)-prop-2-en-(E)-ylideneamino]-ethyl}-phenyl)-amine | 274917-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: Diphenylvinylidene-(2-{1-[(E)-3-(2-nitro-phenyl)-prop-2-en-(E)-ylideneamino]-ethyl}-phenyl)-amine
• CAS: 274917-42-9
• 化学式: C₃₁H₂₅N₃O₂
• 分子量: 471.558
• InChiKey: KWBJCBBYKYMAQU-MFUHJAEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.87
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  67.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diphenylvinylidene-(2-{1-[(E)-3-(2-nitro-phenyl)-prop-2-en-(E)-ylideneamino]-ethyl}-phenyl)-amine 以 甲苯 为溶剂， 以58%的产率得到trans-2,2-diphenyl-8-methyl-1-[E-2-(2-nitrophenyl)ethenyl]-1,2-dihydroazeto[2,1-b]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  分子内手性的高效诱导

  摘要：

  酮亚胺和亚胺之间高度立体控制的分子内[2 + 2]环加成反应导致了1,2-二氢氮杂并[2，1-b]喹唑啉的形成。立体控制的来源是与亚氨基碳原子或氮原子相邻的手性碳原子。在第一种情况下，立体声控制源于在第一过渡结构中偏爱轴向适形器。在第二种情况下，立体控制的起源在于所形成的CC键与对应于极性CX键的sigma轨道之间的双电子稳定相互作用，X为负电原子。这些模型可以扩展到其他相关系统，以预测此分子内反应中的立体化学结果。

  DOI：

  10.1021/jo991826q
• 作为产物：
  描述：

  1-(o-azidophenyl)ethylamine 在 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 Diphenylvinylidene-(2-{1-[(E)-3-(2-nitro-phenyl)-prop-2-en-(E)-ylideneamino]-ethyl}-phenyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  分子内手性的高效诱导

  摘要：

  酮亚胺和亚胺之间高度立体控制的分子内[2 + 2]环加成反应导致了1,2-二氢氮杂并[2，1-b]喹唑啉的形成。立体控制的来源是与亚氨基碳原子或氮原子相邻的手性碳原子。在第一种情况下，立体声控制源于在第一过渡结构中偏爱轴向适形器。在第二种情况下，立体控制的起源在于所形成的CC键与对应于极性CX键的sigma轨道之间的双电子稳定相互作用，X为负电原子。这些模型可以扩展到其他相关系统，以预测此分子内反应中的立体化学结果。

  DOI：

  10.1021/jo991826q