4,4-dideutero-2-phenyl-1-methylenecyclopropane | 79865-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-dideutero-2-phenyl-1-methylenecyclopropane
• 英文别名: 1-dideuteromethylene-2-phenylcyclopropane；(d2-methylene)cyclopropylbenzene；[2-(dideuteriomethylidene)cyclopropyl]benzene
• CAS: 79865-83-1
• 化学式: C₁₀H₁₀
• 分子量: 132.174
• InChiKey: UZXGMTRQCZEMNP-DICFDUPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三溴甲烷 、 4,4-dideutero-2-phenyl-1-methylenecyclopropane 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到2,2-dideutero-1,1-dibromo-4-anti-phenylspiropentane
  参考文献：
  名称：

  Formanovskii, A. A.; Kozotsyna, N. Yu.; Bolesov, I. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 71 - 76

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-1-trideuteromethyl-2-phenylcyclopropane 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到4,4-dideutero-2-phenyl-1-methylenecyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Formanovskii, A. A.; Kozitsyna, N. Yu.; Bolesov, I. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, p. 1592

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-Catalyzed Regioselective Carbomagnesation of Methylenecyclopropanes through a Site-Selective Carbon-Carbon Bond Cleavage
  作者：Jun Terao、Masahiro Tomita、Surya Prakash Singh、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1002/anie.200904721

  日期：2010.1.4

  Unwringing the ring: Methylenecyclopropanes reacted with vinyl and aryl Grignard reagents in the presence of a nickel catalyst to afford vinyl‐ and arylmagnesation products, respectively, through a selective CC bond cleavage (see scheme). The reaction provides a new method for the preparation of substituted homoallyl and allyl Grignard reagents.

  解开环：亚甲基环丙烷在镍催化剂存在下与乙烯基和芳基格氏试剂反应，通过选择性的CC键裂解分别得到乙烯基和芳基磁化产物（参见方案）。该反应提供了一种制备取代的烯丙基和烯丙基格氏试剂的新方法。
• Methylenecyclopropane as C1 synthetic units: [1+4] cycloaddition via a nickel catalyst
  作者：Tasuku Inami、Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1039/c1cc13540f

  日期：——

  Nickel-catalyzed reactions of methylenecyclopropanes and thioanhydrides afford sulfur-containing heterocyclic compounds via [1+4] cycloaddition. The reactions represent a new use for methylenecyclopropane as a possible one-carbon building block to replace carbon monoxide, isocyanides, and Fischer carbene complexes.

  镍催化的亚甲基环丙烷与硫代酸酐的反应可通过[1 + 4]环加成反应生成含硫的杂环化合物。该反应代表了亚甲基环丙烷的一种新用途，它可以取代一氧化碳，异氰酸酯和费歇尔卡宾络合物，成为可能的一碳结构单元。
• FORMANOVSKIJ A. A.; KOZITSYNA N. YU.; BOLESOV N. G., ZH. ORGAN. XIMII, 1981, 17, HO 8, 1778-1779
  作者：FORMANOVSKIJ A. A.、 KOZITSYNA N. YU.、 BOLESOV N. G.

  DOI：——

  日期：——
• FORMANOVSKIJ, A. A.;KOZITSYNA, N. YU.;BOLESOV, I. G., ZH. ORGAN. XIMII, 1982, 18, N 1, 84-90
  作者：FORMANOVSKIJ, A. A.、KOZITSYNA, N. YU.、BOLESOV, I. G.

  DOI：——

  日期：——