(1S)-1-(p-tolyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-4,7-epoxy-1λ⁴-1,2-benzisothiazol-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-1-(p-tolyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-4,7-epoxy-1λ⁴-1,2-benzisothiazol-3-one
• 英文别名: (1R,2S,6R,7S)-3-(4-methylphenyl)-10-oxa-3lambda4-thia-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-dien-5-one；(1R,2S,6R,7S)-3-(4-methylphenyl)-10-oxa-3λ4-thia-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-dien-5-one
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂S
• 分子量: 259.329
• InChiKey: BWBDNXLQZIVNEU-JDBSONBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-(p-tolyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-4,7-epoxy-1λ⁴-1,2-benzisothiazol-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (1S,2S,3S,4R)-3-[(p-tolyl)sulfenyl]-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  环状乙烯基对甲苯基亚砜亚胺作为手性亲二烯体：呋喃和无环二烯的Diels-Alder反应。

  摘要：

  研究了由（Z）-3-对甲苯基亚磺酰基丙烯腈1合成的亚砜亚胺2在呋喃和无环二烯的Diels-Alder反应中的双亲行为。与所有从其前体1观察到的相反，对2的完全pi选择性是所有这些环加成反应的主要特征。此外，在2与呋喃的反应中观察到的高exo选择性（对于1没有观察到）与其他环状和非环状二烯几乎完全的内在选择性相反。另外，用Dane's二烯和1-取代的丁二烯获得的相反的区域选择性（对于1没有观察到）也值得注意。从合成的角度来看，这种行为使亲双烯体1和2被视为互补的前体。

  DOI：

  10.1021/jo016174w
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 1-(4-Methylphenyl)-1,2-thiazol-3-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， -20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 120.0h， 以85%的产率得到(1S)-1-(p-tolyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-4,7-epoxy-1λ⁴-1,2-benzisothiazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  环状乙烯基对甲苯基亚砜亚胺作为手性亲二烯体：呋喃和无环二烯的Diels-Alder反应。

  摘要：

  研究了由（Z）-3-对甲苯基亚磺酰基丙烯腈1合成的亚砜亚胺2在呋喃和无环二烯的Diels-Alder反应中的双亲行为。与所有从其前体1观察到的相反，对2的完全pi选择性是所有这些环加成反应的主要特征。此外，在2与呋喃的反应中观察到的高exo选择性（对于1没有观察到）与其他环状和非环状二烯几乎完全的内在选择性相反。另外，用Dane's二烯和1-取代的丁二烯获得的相反的区域选择性（对于1没有观察到）也值得注意。从合成的角度来看，这种行为使亲双烯体1和2被视为互补的前体。

  DOI：

  10.1021/jo016174w

文献信息

• Cyclic Vinyl <i>p</i>-Tolyl Sulfilimines as Chiral Dienophiles:  Diels−Alder Reactions with Furan and Acyclic Dienes
  作者：José L. García Ruano、Carlos Alemparte、Fernando R. Clemente、Lorena González Gutiérrez、Ruth Gordillo、Ana M. Martín Castro、Jesús H. Rodríguez Ramos

  DOI：10.1021/jo016174w

  日期：2002.5.1

  its Diels-Alder reactions with furan and acyclic dienes has been investigated. A complete pi-facial selectivity for 2, opposite to that observed from its precursor 1, is the main feature of all these cycloadditions. Moreover, the high exo selectivity observed in reactions of 2 with furan (not observed for 1) contrasts with the almost complete endo selectivity with other cyclic and acyclic dienes. Additionally

  研究了由（Z）-3-对甲苯基亚磺酰基丙烯腈1合成的亚砜亚胺2在呋喃和无环二烯的Diels-Alder反应中的双亲行为。与所有从其前体1观察到的相反，对2的完全pi选择性是所有这些环加成反应的主要特征。此外，在2与呋喃的反应中观察到的高exo选择性（对于1没有观察到）与其他环状和非环状二烯几乎完全的内在选择性相反。另外，用Dane's二烯和1-取代的丁二烯获得的相反的区域选择性（对于1没有观察到）也值得注意。从合成的角度来看，这种行为使亲双烯体1和2被视为互补的前体。