(2R,3aS,8aS)-8-benzyl 1-tert-butyl 3a-(furan-2-yl)-2-(methylcarbamoyl)-3,3a-dihydropyrrolo[2,3-b]indole-1,8(2H,8aH)-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2R,3aS,8aS)-8-benzyl 1-tert-butyl 3a-(furan-2-yl)-2-(methylcarbamoyl)-3,3a-dihydropyrrolo[2,3-b]indole-1,8(2H,8aH)-dicarboxylate
• 英文别名: 4-O-benzyl 3-O-tert-butyl (2R,3aS,8bS)-8b-(furan-2-yl)-2-(methylcarbamoyl)-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-3,4-dicarboxylate
• 化学式: C₂₉H₃₁N₃O₆
• 分子量: 517.582
• InChiKey: HJNPGILNOUBAFG-FZWQGKLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 (2R,3aS,8aS)-8-benzyl 1-tert-butyl 3a-bromo-2-(methylcarbamoyl)-3,3a-dihydropyrrolo[2,3-b]indole-1,8(2H,8aH)-dicarboxylate 在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 lithium bis-catechol borate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以42%的产率得到(2R,3aS,8aS)-8-benzyl 1-tert-butyl 3a-(furan-2-yl)-2-(methylcarbamoyl)-3,3a-dihydropyrrolo[2,3-b]indole-1,8(2H,8aH)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  双邻苯二酚硼酸锂在光氧化还原催化中是一种有效的还原性淬灭剂。

  摘要：

  描述了使用双邻苯二酚硼酸锂（LiB（cat）2）作为还原性淬灭剂，以溴化吡咯并吲哚啉对各种杂芳族化合物进行光氧化还原介导的分子间CH功能化。LiB（cat）2提供了优于当前使用的最新淬灭剂的经济利益，同时消除了通常困扰这些偶联剂的副反应。通过合成C3-C2'（-）胶质环糊精C突出了该方法的优势。此外，与各种溴代吡咯并二氢吲哚的反应性的其他实例为通往其他药学活性六氢吡咯并二氢吲哚碱生物碱及其类似物的便捷途径奠定了基础。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.053

文献信息

• Lithium bis-catechol borate as an effective reductive quencher in photoredox catalysis
  作者：Martin J. Sevrin、Laura Furst、John D. Nguyen、James L. Collins、Corey R.J. Stephenson

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.053

  日期：2018.6

  the photoredox mediated intermolecular C-H functionalization of various heteroaromatics with bromopyrroloindolines is described. LiB(cat)2 offers a financial benefit over state-of-the-art quenchers currently in use while eliminating the side reactions that typically plague these couplings. The advantage of this methodology is highlighted by the synthesis of C3-C2' (-) gliocladin C. Furthermore, additional

  描述了使用双邻苯二酚硼酸锂（LiB（cat）2）作为还原性淬灭剂，以溴化吡咯并吲哚啉对各种杂芳族化合物进行光氧化还原介导的分子间CH功能化。LiB（cat）2提供了优于当前使用的最新淬灭剂的经济利益，同时消除了通常困扰这些偶联剂的副反应。通过合成C3-C2'（-）胶质环糊精C突出了该方法的优势。此外，与各种溴代吡咯并二氢吲哚的反应性的其他实例为通往其他药学活性六氢吡咯并二氢吲哚碱生物碱及其类似物的便捷途径奠定了基础。