3-(oxiran-2-yl)propan-1-ol | 21915-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 3-(oxiran-2-yl)propan-1-ol
• 英文别名: Oxirane, 3-hydroxypropyl-
• CAS: 21915-56-0
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: SOGGLVJYVOCYTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2910900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(oxiran-2-yl)propan-1-ol 在 六氟苯 作用下， 反应 22.0h， 以100%的产率得到四氢糠醇
  参考文献：
  名称：

  聚醚天然产物启发的级联环化：π-酸性芳族表面的自催化

  摘要：

  阴离子-π催化通过稳定芳香族π-表面上的阴离子过渡态而起作用，从而为分子转化提供了一种新方法。阴离子-π相互作用的离域性质表明，它们在稳定长距离电荷位移方面最有效。因此，针对与常规阳离子-π生物催化的类固醇环化一样具有魅力的阴离子级联反应，此处报道的是低聚物的阴离子-π催化的环氧化物-开环醚环化。仅在具有正四极矩的π酸性芳族表面上（例如六氟苯到萘二酰亚胺），这些聚醚级联环化才会进行极高的自催化作用（速率增强k auto / k cat > 10 4 m -1）。这种独特的特征增加了反应机理的复杂性（Goldilocks型底物浓度依赖性，以熵为中心的底物不稳定），并为未来的发展开辟了有趣的前景。

  DOI：

  10.1002/anie.202000681
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 在 C₉H₆NO^(1-)*C₂₄H₂₀P⁽¹⁺⁾*MoO⁽⁴⁺⁾*2O₂^(2-) 、 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到3-(oxiran-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  以氧代-二过氧钼（VI）配合物为催化剂，过氧化氢为末端氧化剂，可在烯烃环氧化中获得无与伦比的效率和选择性

  摘要：

  各种具有芳族，碳环和脂肪族烯烃的烯烃底物可以通过富氧的Mo（O 2）2 ·2QOH] 1，[MoO（O 2）（QO）2 ] 2，[Mo（O）2（QO）2 ] 3，[PPh 4 ] [MoO（O 2）2（QO）] 4，[PPh 4 ] [Mo（O）2（O 2）（QO ）] 5和[PPh 4 ] [Mo（O）3（QO）] 6（QOH ＝ 8-喹啉醇）作为催化剂，NaHCO 3作为助催化剂，H 2 O 2作为末端氧化剂，在室温下。催化剂1和4显示出无与伦比的收率，周转数（TON）和周转频率（TOF），因此反应时间最短。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.028

文献信息

• Oxygen transfer reactions from an Oxaziridinium tetrafluoroborate salt to Olefins
  作者：Xavier Lusinchi、Gilles Hanquet

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00890-9

  日期：1997.10

  Oxaziridinium efficiently epoxidises olefins. It reacts as an electrophilic reagent and does not transfer its oxygen to deactivated double-bonds or carbonyl functions. Epoxidation of cyclic allylic acetates shows a remarkable diastereoselectivity leading to the syn isomer. We propose that the epoxidation reaction proceeds through a one-step process.

  恶嗪鎓有效地环氧化烯烃。它作为亲电子试剂反应，不会将其氧转移到失活的双键或羰基官能团上。环状烯丙基乙酸酯的环氧化显示出显着的非对映选择性，导致了顺式异构体。我们建议环氧化反应通过一个一步的过程进行。
• [EN] AMINOLIPIDOIDS AND USES THEREOF<br/>[FR] AMINOLIPIDOÏDES ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：PRECERES INC

  公开号：WO2017100744A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present disclosure is directed to novel aminolipidoids, formulations thereof further comprising at least one active agent, as well as methods of delivering the at least one active agent to a target organism.

  本公开涉及新型氨基脂质类化合物，包括至少一种活性剂的配方，以及将至少一种活性剂传递给目标生物体的方法。
• Oxidoperoxidotungsten(VI) Complexes with Secondary Hydroxamic Acids: Synthesis, Structure and Catalytic Uses in Highly Efficient, Selective and Ecologically Benign Oxidation of Olefins, Alcohols, Sulfides and Amines with H ₂ O ₂ as a Terminal Oxidant
  作者：Swarup K. Maiti、Subhajit Dinda、Surajit Banerjee、Alok K. Mukherjee、Ramgopal Bhattacharyya

  DOI：10.1002/ejic.200701043

  日期：2008.4

  respectively. Aqueous tungstate solution, on reaction with all these hydroxamic acids, produced [W(O)2(hydroxamato)2] (6). The complexes show excellent catalytic functions in the oxidation of (a) olefins at room temperature in the presence of NaHCO3 as promoter, (b) alcohols, sulfides and amines, at reflux, with H2O2 as a terminal oxidant, yielding a high turnover number (TON), the highest being for olefin-to-epoxide

  新鲜沉淀的 WO3 在 H2O2 中的溶液分别与仲异羟肟酸 N-苯甲酰基-N-苯基异羟肟酸 (BPHAH)、N-苯甲酰基-N-邻甲苯基异羟肟酸 (BOTHAH)、N-苯甲酰基-N-间反应-甲苯基异羟肟酸 (BMTHAH)、N-苯甲酰基-N-对甲苯基异羟肟酸 (BPTHAH) 和 N-肉桂基-N-苯基异羟肟酸 (CPHAH) 得到 [WO(O2)(BPHA)2] (1), [WO( O2)(BOTHA)2] (2), [WO(O2)(BMTHA)2] (3), [WO(O2)(BPTHA)2] (4) 和 [WO(O2)(CPHA)2] ( 5) 分别。钨酸盐水溶液与所有这些异羟肟酸反应生成 [W(O)2(异羟肟)2] (6)。该配合物在 (a) 在室温下在 NaHCO3 作为促进剂，(b) 醇、硫化物和胺的存在下，在回流下，以 H2O2 作为末端氧化剂，在室温下氧化烯烃中显示出优异的催化功
• Highly facile homogeneous epoxidation of olefins using oxo-diperoxo tungstate(vi) complex as catalyst, bicarbonate as co-catalyst and hydrogen peroxide as a terminal oxidant
  作者：Swarup K. Maiti、Subhajit Dinda、Narottam Gharah、Ramgopal Bhattacharyya

  DOI：10.1039/b514258j

  日期：——

  representative olefin) in a 1∶1 molar ratio producing cyclopentene oxide and itself is converted to PPh4[WO2(O2)(QO)] 5. If the above reaction is conducted at a 1∶2 molar ratio (instead of 1∶1) then 2 moles of the corresponding epoxide is formed and 4 is converted to PPh4[WO3(QO)] 6. All these peroxo complexes have remarkable catalytic efficiencies in the epoxidation of olefinic compounds when used in tandem

  在新鲜沉淀的H 2 WO 4 ·2H 2 O的H 2 O 2溶液中加入8-喹啉醇的稀乙酸溶液，得到黄色的加合物[WO（O 2）2 ·2QOH] 1。合适的溶剂，得到橙黄色络合物[WO（O 2）（QO）2 ] 2。当2以1∶1的摩尔比与烯烃化合物化学计量反应时，相应的烯烃被环氧化并将2转化为橙红色[WO 2（QO）2 ] 3。什么时候1与过量的H处理2 ö 2（大于6当量）和PPH 4氯，阴离子淡黄色复杂PPH 4 [WO（O 2）2（QO）] 4被获得。4以1∶1的摩尔比与环戊烯（一种代表性的烯烃）反应生成环戊烯氧化物，其本身转化为PPh 4 [WO 2（O 2）（QO）] 5。如果上述反应以1∶2摩尔比（而不是1∶1）进行，则形成2摩尔相应的环氧化物，将4转化为PPh 4 [WO 3（QO）] 6。使用时，所有这些过氧复合物具有在烯烃化合物的环氧化显着的催化效率串联用NaHCO 3作为助催化剂和H
• Synthesis and catalytic epoxidation potential of oxodiperoxo molybdenum(VI) complexes with 2-hydroxybenzohydroxamate and 2-hydroxybenzoate: the crystal structure of PPh4[MoO(O2)2(HBA)]
  作者：Narottam Gharah、Basab Chattopadhyay、Swarup K. Maiti、Monika Mukherjee

  DOI：10.1007/s11243-010-9360-3

  日期：2010.8

  (PPh4)2[MoO(O2)2(SHAH)]·H2O and PPh4[MoO(O2)2(HBA)] (SHAH3 = 2-hydroxybenzohydroxamic acid and HBAH = 2-hydroxybenzoic acid) have been synthesized and characterized by physico-chemical and spectroscopic methods. In addition, the second complex has been structurally characterized by single-crystal X-ray diffraction analysis. We have compared the catalytic activities of these two new complexes, together with the previously reported PPh4[MoO(O2)2(BZ)] (BZH = benzoic acid), with respect to the epoxidation of alkenes. The hydroxamate complex is the most efficient catalyst among the three complexes, showing excellent catalytic activity for the substrates cyclohexene, cyclooctene, cinnamyl alcohol, pent-4-en-1-ol and hex-1-ene.

  (PPh4)2[MoO(O2)2(SHAH)]·H2O 和 PPh4[MoO(O2)2(HBA)]（SHAH3 = 2-羟基苯羟胺酸，HBAH = 2-羟基苯甲酸）已被合成并通过物理化学和光谱方法进行了表征。此外，第二个复合物通过单晶X射线衍射分析进行了结构表征。我们比较了这两种新复合物的催化活性，以及之前报道的 PPh4[MoO(O2)2(BZ)]（BZH = 苯甲酸）在烯烃环氧化反应中的表现。羟胺复合物在这三种复合物中是最有效的催化剂，对环己烯、环辛烯、肉桂醇、戊-4-烯-1-醇和己-1-烯等底物表现出优异的催化活性。