2-(二甲氧基甲基)喹喔啉 1,4-二氧化物 | 32065-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-(二甲氧基甲基)喹喔啉 1,4-二氧化物
• 中文别名: 2-(二甲氧基甲基)喹喔啉1,4-二氧化物；1,4-二氧代-2-甲缩醛基-喹恶啉
• 英文名称: 2-(dimethoxymethyl)quinoxaline-1,4-dioxide
• 英文别名: 2-Formylchinoxalin-N¹,N⁴-dioxyddimethylacetal；2-Formylquinoxaline-di-N-oxide dimethylacetal；2-formylquinoxaline-1,4-dioxide dimethyl acetal；quinoxaline-di-N-oxide-2-carboxyaldehyde dimethylacetal；2-(Dimethoxymethyl)quinoxaline 1,4-dioxide；3-(dimethoxymethyl)-4-oxidoquinoxalin-1-ium 1-oxide
• CAS: 32065-66-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₄
• 分子量: 236.227
• InChiKey: BWTLITYWRKJWIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(二甲氧基甲基)喹喔啉 1,4-二氧化物 在 sodium dithionite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-quinoxalinecarboxaldehyde dimethylacetal
  参考文献：
  名称：

  Biocatalytic Oxidation of 2-Methylquinoxaline to 2-Quinoxalinecarboxylic Acid

  摘要：

  A microbial process using the fungus Absidia repens ATCC 14849 is described for the oxidation of 2-methylquinoxaline to 2-quinoxalinecarboxylic acid. A campaign consisting of three 14000-L runs produced 20.5 kg of the acid with a 28% overall yield. The bioconversion gave a lower yield compared with a three step chemical synthesis (35%), but was carried out in one pot, and avoided safety issues with a di-N-oxide intermediate. Although successfully scaled to produce kilograms of 2-quinoxalinecarboxylic acid for synthesis of a drug candidate, the A. repens bioconversion is unsuitable for further scale-up due to low product concentration (similar to1 g/L). A second microbial process using Pseudomonas putida ATCC 33015 is also described for the oxidation of 2-methylquinoxaline. The P. putida bioconversion gave an 86% in situ yield at 8-L scale and yielded a product concentration approximately 10-fold greater than that of the A. repens bioconversion.

  DOI：

  10.1021/op025501e
• 作为产物：
  描述：

  苯并呋咱 、 1,1-二甲氧基丙酮 在 四氢吡咯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以46.6%的产率得到2-(二甲氧基甲基)喹喔啉 1,4-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  喹噁啉-1,4-二氧化物在动物生产中的应用

  摘要：

  本发明公开了一种抗菌性的喹噁啉‑1,4‑二氧化物的衍生物及其在动物生产中的应用。本发明的如式1、式2、式3、式4、式5或式6所示的喹噁啉‑1,4‑二氧化物的衍生物或其盐具有良好的抗菌活性，对畜禽低毒或者无毒，其比目前已上市品种的喹噁啉类衍生物具有更强的抗菌活性和更高的安全性，因此能够作为饲料用生长促进剂，促进畜禽生长，在养殖行业具有非常好的应用前景。

  公开号：

  CN104447587B

文献信息

• 2-Formylquinoxaline-1,4-dioxide cyanoacetylhydrazone and methods for
  申请人：SPOFA, spojene podniky prop farmaceutickou vyrobu

  公开号：US04225604A1

  公开（公告）日：1980-09-30

  2-Formylquinoxaline-1,4-dioxide cyanoacetylhydrazones evidence significant anticoccidial properties, enhance the feed conversion and stimulate the growth of farm animals. The described compositions are non-toxic and are suitable as veterinary medicaments and feed additives for such animals.

  2-甲醛喹喔啉-1,4-二氧化物氰乙酰肼酮表现出明显的抗球虫作用，可以提高饲料转化率并促进农场动物的生长。所述配方无毒，并适用于兽药和饲料添加剂，适用于这些动物。
• Synthesis and Biological Evaluation of New Quinoxaline Derivatives as Antioxidant and Anti-Inflammatory Agents
  作者：Asunción Burguete、Eleni Pontiki、Dimitra Hadjipavlou-Litina、Saioa Ancizu、Raquel Villar、Beatriz Solano、Elsa Moreno、Enrique Torres、Silvia Pérez、Ignacio Aldana、Antonio Monge

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2011.01076.x

  日期：2011.4

  We report the synthesis, anti‐inflammatory, and antioxidant activities of novel quinoxaline and quinoxaline 1,4‐di‐N‐oxide derivatives. Microwave‐assisted methods have been used to optimize reaction times and to improve yields. The tested compounds presented important scavenging activities and promising in vitro inhibition of soybean lipoxygenase (LOX). Two of the best LOX inhibitors (compounds 7b and 8f) were evaluated as in vivo anti‐inflammatory agents using the carrageenin‐induced edema model. One of them (compound 7b) showed important in vivo anti‐inflammatory effect (41%) similar to that of indomethacin (47%) used as the reference drug.
• BENKO, P.;BENICZKY, F.;DIETZ, A.;KISS, C.;MIHALYI, G.;MOLNAR, J.;RATZNE, +
  作者：BENKO, P.、BENICZKY, F.、DIETZ, A.、KISS, C.、MIHALYI, G.、MOLNAR, J.、RATZNE, +

  DOI：——

  日期：——
• MONGE A.; MARTINEZ M. J., AN. QUIM. REAL SOC. ESP. FIS. Y QUIM. <ANQU-BU>, 1976, 72 NO 3, 263-266
  作者：MONGE A.、 MARTINEZ M. J.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：BENKO P.、 BENICZKY F.、 MIHALYI G.、 KISS C.、 DIETZ A.、 NEMES M.、 DERZBACH +

  DOI：——

  日期：——