2-(5'-oxo-2'-pyrrolidinyl)furan | 25097-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-(5'-oxo-2'-pyrrolidinyl)furan
• 英文别名: 5-(furan-2-yl)pyrrolidin-2-one；5-furan-2-yl-pyrrolidin-2-one；5-(2-Furyl)-2-pyrrolidinon
• CAS: 25097-96-5
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: AGDJADNONJGMDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82 °C
• 沸点：
  348.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5'-oxo-2'-pyrrolidinyl)furan 在 Rh/Al₂O₃ 、 氨 、 氢气 、 溴 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， -40.0~25.0 ℃ 、10.34 MPa 条件下， 生成
  参考文献：
  名称：

  The aza-achmatowicz rearrangement: A route to useful building blocks for N- containing structures

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85139-4
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 5-甲氧基-2-吡咯烷酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 5.5h， 以67%的产率得到2-(5'-oxo-2'-pyrrolidinyl)furan
  参考文献：
  名称：

  ONE STEP SYNTHESIS OF α-AMINOALKYLFURANS AND ITS APPLICATION TO A FACILE SYNTHESIS OF PYRIDOXINE (VITAMIN B₆)

  摘要：

  通过α-甲氧基氨基甲酸酯或α-甲氧基酰胺与呋喃的反应一步合成了α-氨基烷基呋喃。该方法应用于吡哆醇的高效合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1121

文献信息

• Reactions of 1,2-dehydropyrrolidin-5-one with 1,3-dienes. Synthesis of <i>dl</i>-gephyrotoxin 223AB
  作者：Oliver E. Edwards、Austin M. Greaves、Wing-Wah Sy

  DOI：10.1139/v88-191

  日期：1988.5.1

  Evidence is presented that the regiospecific and often stereospecific pseudo-Diels–Alder reactions of 1,3-dienes with N-acyl immonium salts, derived from 5-ethoxy-2-pyrrolidinone, are stepwise reactions. 6,7-Dehydroindolizidinones, unsaturated lactam esters, and new indene and furan derivatives are described. A synthesis of dl-gephyrotoxin 223AB (indolizidine 223AB) from trans-1,3-heptadiene was achieved

  有证据表明，1,3-二烯与衍生自 5-乙氧基-2-吡咯烷酮的 N-酰基亚铵盐的区域特异性和通常立体特异性的假狄尔斯-阿尔德反应是逐步反应。描述了 6,7-脱氢 indolizidinones、不饱和内酰胺酯和新的茚和呋喃衍生物。实现了从反式-1,3-庚二烯合成 dl-gephyrotoxin 223AB（吲哚里西啶 223AB）。
• Intramolecular [4+2] cycloaddition in N-allyl- and N-propargyl-α-furyl lactams
  作者：Dmitry S. Poplevin、Eugeniya V. Nikitina、Vladimir P. Zaytsev、Alexey V. Varlamov、Santosh G. Tilve、Fedor I. Zubkov

  DOI：10.1007/s10593-018-2290-2

  日期：2018.4

  The size of nitrogen heterocycle in N-allyl- and N-propargyl-α-furyl lactams, as well as the nature of the unsaturated substituent linked to the nitrogen atom affected the possibility of thermal intramolecular [4+2] cycloaddition between multiple bond and the furan ring. N-Allyl-γ-(α-furyl)butyrolactam was shown to be unreactive at temperatures from 140 to 230°С. Substituted δ-valero- and ε-caprolactams

  N-烯丙基-和N-炔丙基-α-呋喃内酰胺中氮杂环的大小以及与氮原子连接的不饱和取代基的性质影响在多键与C原子之间进行分子内热[4 + 2]环加成的可能性。呋喃环。N-烯丙基-γ-（α-呋喃基）丁内酰胺在140至230°С的温度下不反应。取代的δ-戊内酰胺和ε-己内酰胺经过部分Diels-Alder环化反应，形成互变异构混合物，既包含初始开链形式又包含环状形式（非对映异构体3a，6-环氧异吲哚与氮杂环稠合），比率为19： 81和55:45。ñ不论环的大小和合成温度如何，-炔丙基-α-呋喃内酰胺都不参与热IMDAF反应。
• EDWARDS, OLIVER E.;GREAVES, AUSTIN M.;SY, WING-WAH, CAN. J. CHEM., 66,(1988) N 5, C. 1163-1172
  作者：EDWARDS, OLIVER E.、GREAVES, AUSTIN M.、SY, WING-WAH

  DOI：——

  日期：——
• The aza-achmatowicz rearrangement: A route to useful building blocks for N- containing structures
  作者：Marco A. Ciufolini、Cynthia Y. Wood

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85139-4

  日期：1986.1
• ONE STEP SYNTHESIS OF α-AMINOALKYLFURANS AND ITS APPLICATION TO A FACILE SYNTHESIS OF PYRIDOXINE (VITAMIN B₆)
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Matsumura、Kenji Tsubata、Jiro Takata

  DOI：10.1246/cl.1981.1121

  日期：1981.8.5

  One step synthesis of α-aminoalkylfurans was achieved by the reaction of α-methoxyurethanes or α-methoxyamides with furan. This method was applied to an efficient synthesis of pyridoxine.

  通过α-甲氧基氨基甲酸酯或α-甲氧基酰胺与呋喃的反应一步合成了α-氨基烷基呋喃。该方法应用于吡哆醇的高效合成。