N,N-dipropyl-2-(4-methoxy-3-(2-phenylethoxy)phenyl)ethylamine | 149860-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dipropyl-2-(4-methoxy-3-(2-phenylethoxy)phenyl)ethylamine
• 英文别名: N,N-dipropyl-2-<4-methoxy-3-(2-phenylethoxy)phenyl>ethylamine；4-methoxy-3-(2-phenylethoxy)-N,N-dipropylbenzenethanamine hydrochloride；N,N-di-propyl-2-[4-methoxy-3-(2-phenylethoxy)phenyl]ethylamine；N,N-dipropyl-2-(4-methoxy-3-(2-phenylethoxy)phenyl)-ethylamine；N,N-dipropyl-2-[4-methoxy-3-(2-phenylethoxy)phenyl]-ethylamine；N,N-dipropyl-2-[4-methoxy-3-(2-phenylethoxy)phenyl]ethylamine；N-(4-methoxy-3-phenethoxyphenethyl)-N-propylpropan-1-amine；N-[2-[4-methoxy-3-(2-phenylethoxy)phenyl]ethyl]-N-propylpropan-1-amine
• CAS: 149860-29-7
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₂
• 分子量: 355.521
• InChiKey: YBLIQJGXRLZBCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

NE-100已知的人类代谢物包括酚，4-[2-(二丙氨基)乙基]-2-(2-苯乙氧基)-，[2-(4-甲氧基-3-苯乙氧基-苯基)-乙基]-丙胺；盐酸，3-(2-{5-[2-(二丙氨基)乙基]-2-甲氧基苯氧基}乙基)酚，以及4-(2-{5-[2-(二丙氨基)乙基]-2-甲氧基苯氧基}乙基)酚。

NE-100 has known human metabolites that include Phenol, 4-[2-(dipropylamino)ethyl]-2-(2-phenylethoxy)-, [2-(4-Methoxy-3-phenethyloxy-phenyl)-ethyl]-propyl-amine; hydrochloride, 3-(2-{5-[2-(Dipropylamino)ethyl]-2-methoxyphenoxy}ethyl)phenol, and 4-(2-{5-[2-(Dipropylamino)ethyl]-2-methoxyphenoxy}ethyl)phenol.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-3-(2-phenylethoxy)benzyl chloride 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 N,N-dipropyl-2-(4-methoxy-3-(2-phenylethoxy)phenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，结构活性关系和作为潜在抗精神病药的新型芳基烷氧基苯基烷基胺西格玛配体的生物学特性。

  摘要：

  sigma受体拮抗剂可能是有效的抗精神病药物，不会引起因摄入氟哌啶醇等经典药物而引起的运动副作用。我们获得的证据表明，1-（2-二丙基氨基乙基）-4-甲氧基-6H-二苯并[b，d]吡喃盐酸盐2a对sigma受体的选择性亲和力高于多巴胺D2受体。设计该化合物可消除阿扑吗啡1的两个键，从而为氮原子产生结构柔性，并通过-CH2O-键桥接两个苯环，以维持平面结构。根据证据，设计了N，N-二丙基-2-（4-甲氧基-3-苄氧基苯基）乙胺盐酸盐10b。由于化合物10b消除了6H-二苯并[b，d]吡喃衍生物2a的联苯键，因此与化合物2a相比，它可能从阿扑吗啡1的刚性结构中释放出来。化合物10b的化学修饰导致人们发现，N，N-二丙基-2- [4-甲氧基-3-（2-苯基乙氧基）苯基]乙胺盐酸盐10g（NE-100）是芳基烷氧基苯基烷基胺衍生物3中最好的化合物，口服该药物对sigma受体具有很高的选择性亲和力，

  DOI：

  10.1021/jm980212v

文献信息

• Combination treatment for depression
  申请人：——

  公开号：US20020099045A1

  公开（公告）日：2002-07-25

  The present invention relates to a method of treating depression, especially refractory depression, in a mammal, including a human, by administering to the mammal a sigma receptor ligand in combination with an antidepressant agent. It also relates to pharmaceutical compositions containing a pharmaceutically acceptable carrier, a sigma receptor ligand and a serotonin reuptake inhibitor.

  本发明涉及一种治疗哺乳动物，包括人类的抑郁症，特别是顽固性抑郁症的方法，通过向哺乳动物注射与抗抑郁药物结合的σ受体配体。同时涉及含有药用载体、σ受体配体和血清素再摄取抑制剂的制药组合物。
• [EN] USE OF SIGMA RECEPTOR LIGANDS FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF PAIN ASSOCIATED TO INTERSTITIAL CYSTITIS/BLADDER PAIN SYNDROME (IC/BPS)<br/>[FR] UTILISATION DES LIGANDS DES RÉCEPTEURS SIGMA POUR PRÉVENIR ET TRAITER LA DOULEUR ASSOCIÉE À LA CYSTITE INTERSTITIELLE/AU SYNDROME DE LA VESSIE DOULOUREUSE (IC/BPS).
  申请人：ESTEVE LABOR DR

  公开号：WO2014207024A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The invention refers to the use of a sigma ligand, particularly a sigma ligand of formula (I) to prevent and/or treat pain associated to interstitial cystitis/bladder pain syndrome (IC/BPS).

  该发明涉及使用sigma配体，特别是公式(I)的sigma配体，以预防和/或治疗与间质性膀胱炎/膀胱疼痛综合征（IC / BPS）相关的疼痛。
• Use of sigma receptor ligands for the prevention and treatment of pain associated to interstitial cystitis/bladder pain syndrome (IC/BPS)
  申请人：Laboratorios del Dr. Esteve S.A.

  公开号：EP2818166A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The invention refers to the use of a sigma ligand, particularly a sigma ligand of formula (I) to prevent and/or treat pain associated to interstitial cystitis/bladder pain syndrome (IC/BPS).

  该发明涉及使用sigma配体，特别是配体（I）的sigma配体，以预防和/或治疗与间质性膀胱炎/膀胱疼痛综合症（IC/BPS）相关的疼痛。
• Combination of a SR inhibitor and sigma receptor ligand in the treatment ofdepression
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1224930A1

  公开（公告）日：2002-07-24

  The present invention relates to a method of treating depression, especially refractory depression, in a mammal, including a human, by administering to the mammal a sigma receptor ligand in combination with an antidepressant agent. It also relates to pharmaceutical compositions containing a pharmaceutically acceptable carrier, a sigma receptor ligand and a serotonin reuptake inhibitor.

  本发明涉及一种治疗哺乳动物（包括人类）抑郁症（尤其是难治性抑郁症）的方法，其方法是向哺乳动物施用σ受体配体与抗抑郁剂组合。本发明还涉及含有药学上可接受的载体、σ受体配体和5-羟色胺再摄取抑制剂的药物组合物。
• Molecular hybridization of 4-azahexacyclo[5.4.1.02,6.03,10.05,9.08,11]dodecane-3-ol with sigma (σ) receptor ligands modulates off-target activity and subtype selectivity
  作者：Samuel D. Banister、Iman A. Moussa、William T. Jorgensen、Sook Wern Chua、Michael Kassiou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.04.098

  日期：2011.6

  A series of N-substituted 4-azahexacyclo[5.4.1.0(2,6).0(3,10).0(5,9).0(8,11)] dodecan-3-ols incorporating the respective arylalkyl subunits from several known sigma (sigma) receptor ligands were synthesized and evaluated for their affinity against sigma receptors and dopamine receptors. The hybrid trishomocubane-derived ligands (4-6) showed good selectivity for sigma(1) and sigma(2) receptors over multiple dopamine receptors. The molecular hybrid obtained from haloperidol and 4-azahexacyclo[ 5.4.1.0(2,6).0(3,10).0(5,9).0(8,11)] dodecan-3-ol (4, sigma(1) K-i = 27 nM, sigma(2) K-i = 55 nM) showed reduced affinity for D-1-D-5 dopamine receptors when compared to haloperidol itself. The compound with the greatest sigma(1) affinity in the series, benzamide 4 (sigma(1) K-i = 7.6 nM, sigma(2) K-i = 225 nM) showed a complete reversal of the subtype selectivity displayed by the highly sigma(2) selective parent benzamide, RHM-2 (3, sigma(1) K-i = 10412 nM, sigma(2) K-i = 13.3 nM). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.