5,6,7,7-tetraphenyl-1,4-diaza-bicyclo[4.2.0]oct-4-en-8-one | 30384-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5,6,7,7-tetraphenyl-1,4-diaza-bicyclo[4.2.0]oct-4-en-8-one
• 英文别名: 5,6,7,7-Tetraphenyl-1,4-diazabicyclo[4.2.0]oct-4-en-8-one
• CAS: 30384-31-7
• 化学式: C₃₀H₂₄N₂O
• 分子量: 428.533
• InChiKey: STRIYQZKQLQUIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-二苯基-2,3-二羟基吡嗪 、 二苯乙烯酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以90.3%的产率得到5,6,7,7-tetraphenyl-1,4-diaza-bicyclo[4.2.0]oct-4-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  二氢吡嗪衍生物的化学反应性。对烯酮的环加成行为。

  摘要：

  使用环加合物的单晶X射线结构和密度泛函理论（DFT）计算数据研究了二氢吡嗪对乙烯酮的环加成行为。反应在甜菜碱中间体形成之前通过涉及取向复合物的逐步途径进行。然后进行电环化，得到带有β-内酰胺环的1∶1和1∶2加合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.846

文献信息

• Chemical Reactivity of Dihydropyrazine Derivatives. Cycloaddition Behavior toward Ketenes
  作者：Kazuhide Nakahara、Koki Yamaguchi、Yasuyuki Yoshitake、Tadatoshi Yamaguchi、Kazunobu Harano

  DOI：10.1248/cpb.57.846

  日期：——

  The cycloaddition behavior of dihydropyrazines toward ketenes was investigated using single-crystal X-ray structures of the cycloadducts and density functional theory (DFT) calculation data. The reaction proceeds via a stepwise pathway involving an orientation complex prior to formation of the betaine intermediate. This is followed by electrocyclization to afford the 1 : 1 and 1 : 2 adducts bearing

  使用环加合物的单晶X射线结构和密度泛函理论（DFT）计算数据研究了二氢吡嗪对乙烯酮的环加成行为。反应在甜菜碱中间体形成之前通过涉及取向复合物的逐步途径进行。然后进行电环化，得到带有β-内酰胺环的1∶1和1∶2加合物。