4-甲氧基-3-苯乙氧基苯甲醛 | 149428-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基-3-苯乙氧基苯甲醛
• 英文名称: 4-methoxy-3-(2-phenylethoxy)-benzaldehyde
• 英文别名: 4-Methoxy-3-phenethoxybenzaldehyde；4-methoxy-3-(2-phenylethoxy)benzaldehyde
• CAS: 149428-73-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• mdl: MFCD09720264
• 分子量: 256.301
• InChiKey: BJNXXMONEKTFJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-3-苯乙氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-methoxy-3-(2-phenylethoxy)benzyl chloride
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，结构活性关系和作为潜在抗精神病药的新型芳基烷氧基苯基烷基胺西格玛配体的生物学特性。

  摘要：

  sigma受体拮抗剂可能是有效的抗精神病药物，不会引起因摄入氟哌啶醇等经典药物而引起的运动副作用。我们获得的证据表明，1-（2-二丙基氨基乙基）-4-甲氧基-6H-二苯并[b，d]吡喃盐酸盐2a对sigma受体的选择性亲和力高于多巴胺D2受体。设计该化合物可消除阿扑吗啡1的两个键，从而为氮原子产生结构柔性，并通过-CH2O-键桥接两个苯环，以维持平面结构。根据证据，设计了N，N-二丙基-2-（4-甲氧基-3-苄氧基苯基）乙胺盐酸盐10b。由于化合物10b消除了6H-二苯并[b，d]吡喃衍生物2a的联苯键，因此与化合物2a相比，它可能从阿扑吗啡1的刚性结构中释放出来。化合物10b的化学修饰导致人们发现，N，N-二丙基-2- [4-甲氧基-3-（2-苯基乙氧基）苯基]乙胺盐酸盐10g（NE-100）是芳基烷氧基苯基烷基胺衍生物3中最好的化合物，口服该药物对sigma受体具有很高的选择性亲和力，

  DOI：

  10.1021/jm980212v
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醇 生成 4-甲氧基-3-苯乙氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  6-phenyltetrahydro-1,3-oxazin-2-one derivative and pharmaceutical composition containing the same

  摘要：

  具有以下结构式（I）的6-苯基四氢-1,3-噁嗪-2-酮衍生物：其中，R1是未取代或取代的C1至C8烷基基团；未取代或取代的C3至C7环烷基基团；等等，R2是C1至C4烷基基团，R3是H；未取代或取代的C1至C5烷基基团；等等，R4是H；未取代或取代的C1至C6烷基基团，R5和R6独立地是氢原子；未取代或取代的C1至C5烷基基团；等等。其光学异构体，或其药理学上可接受的盐，或其水合物或溶剂合物，以及含有它们的药物组合物，特别是用于预防或治疗炎症性疾病和哮喘的药物。上述6-苯基四氢-1,3-噁嗪-2-酮衍生物具有强烈的Ⅳ型磷酸二酯酶抑制活性，并具有支气管扩张剂和抗炎作用。

  公开号：

  US06251897B1

文献信息

• 5-phenyl-3-pyridazinone derivatives and drug composition containing the same
  申请人：Nikken Chemicals Co., Ltd.

  公开号：US06235739B1

  公开（公告）日：2001-05-22

  A 5-phenyl-3-pyridazinone derivative having the formula (I) wherein R1 represents an unsubstituted or substituted C1 to C8 alkyl group, C3 to C7 cycloalkyl group, or indanyl group; R2 represents a C1 to C4 alkyl group; R3 represents a hydrogen atom or an unsubstituted or substituted C1 to C5 alkyl group; a C3 to C7 cycloalkyl group; or an aryl group which may contain a heteroatom; R4 and R5 independently represent a hydrogen atom, C1 to C6 alkyl group, an unsubstituted or substituted phenyl, or a monocyclic aryl group which may contain a heteroatom; a dotted line represents a single or double bond, provided that when the dotted line represents a single bond; R6 represents a hydrogen atom or C1 to C6 alkyl group.

  一种具有以下结构式（I）的5-苯基-3-吡啶酮衍生物，其中R1代表未取代或取代的C1到C8烷基、C3到C7环烷基或吲哚基；R2代表C1到C4烷基；R3代表氢原子或未取代或取代的C1到C5烷基、C3到C7环烷基或可能含有杂原子的芳基；R4和R5独立地代表氢原子、C1到C6烷基、未取代或取代的苯基或可能含有杂原子的单环芳基；虚线表示单键或双键，当虚线表示单键时，R6代表氢原子或C1到C6烷基。
• Use of 2-phenylmorpholin-5-one derivatives
  申请人：Nikken Chemicals Co., Ltd.

  公开号：US06265402B1

  公开（公告）日：2001-07-24

  A 2-phenylmorpholin-5-one derivative having the formula (I): wherein R1 represents a C1 to C8 alkyl group, a C3 to C7 cycloalkyl group or an indanyl group, R2 represents a C1 to C4 alkyl group, R3 represents a hydrogen atom, a C1 to C5 alkyl group, etc., R4 represents a hydrogen atom, a C1 to C6 alkyl group, etc., R5, R6 represent a hydrogen atom, a C1 to C5 alkyl group, etc., an optical isomer thereof or a pharmacologically acceptable salt thereof, or a hydrate or solvate thereof and a pharmaceutical composition containing the same. The above compound has a strong type IV phosphodiesterase (PDE) inhibitory activity and has bronchodilater and antiinflammatory effects.

  具有以下式（I）的2-苯基吗啡啶-5-酮衍生物：其中R1代表C1至C8烷基，C3至C7环烷基或茚基，R2代表C1至C4烷基，R3代表氢原子，C1至C5烷基等，R4代表氢原子，C1至C6烷基等，R5、R6代表氢原子，C1至C5烷基等，其光学异构体或药理学上可接受的盐，或其水合物或溶剂化合物以及含有该化合物的药物组合物。上述化合物具有强烈的IV型磷酸二酯酶（PDE）抑制活性，并具有支气管扩张和抗炎作用。
• Optically active substituted phenylalkylamine derivatives
  申请人：Taisho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05990151A1

  公开（公告）日：1999-11-23

  The present invention relates to an optically active, substituted phenylalkylamine derivative represented by Formula [1]: ##STR1## wherein A is a substituted or non-substituted phenyl or thienyl; X.sup.1 is hydrogen, halogen, hydroxyl or a substituted or non-substituted C.sub.1-5 alkoxy; R.sup.1 and R.sup.2 are equally or differently hydrogen, C.sub.1-7 alkyl, C.sub.3-7 alkenyl or C.sub.3-7 alkynyl; R.sup.3 is C.sub.1-10 alkyl, C.sub.2-10 alkenyl or C.sub.2-10 alkynyl; n is an integer from 2 to 5; and m is an integer from 1 to 4, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and pharmaceutical use of such compound or salt. The compound of the invention is excellent in sigma 1 receptor antagonism and useful for treating schizophrenia, depression, anxiety, cerebrovascular diseases/senile troublesome behaviors, and cognitive dysfunctions and motor dysfunctions such as Alzheimer's disease, Parkinson's disease and Huntington's disease which are neurodegenerative diseases. Further, the compound of the invention is also useful for treating dependence resulted from drug abuse.

  本发明涉及一种光学活性的，代表式为[1]的取代苯基烷基胺衍生物：##STR1## 其中，A是取代或非取代的苯基或噻吩基；X1是氢，卤素，羟基或取代或非取代的C1-5烷氧基；R1和R2是相同或不同的氢，C1-7烷基，C3-7烯基或C3-7炔基；R3是C1-10烷基，C2-10烯基或C2-10炔基；n是2至5的整数；m是1至4的整数，或其药学上可接受的盐，以及该化合物或盐的药物用途。该发明的化合物在sigma 1受体拮抗作用方面表现出色，并且对于治疗精神分裂症、抑郁症、焦虑症、脑血管疾病/老年人烦人行为以及认知障碍和运动障碍（如神经退行性疾病阿尔茨海默病、帕金森病和亨廷顿病）非常有用。此外，该发明的化合物还可用于治疗由药物滥用引起的依赖症。
• ALKOXYPHENYLALKYLAMINE DERIVATIVE
  申请人：TAISHO PHARMACEUTICAL CO. LTD

  公开号：EP0641766A1

  公开（公告）日：1995-03-08

  An alkoxyphenylalkylamine derivative represented by general formula (I) and a salt thereof, wherein X¹ and X² may be the same or different from each other and each represents hydrogen, halogen, hydroxyl, or C₁ to C₅ alkoxy which may be substituted by phenyl; R¹ and R² may be the same or different from each other and each represents hydrogen or C₁ to C₇ alkyl which may be terminated with hydroxyl, carboxyl or alkoxycarbonyl, or alternatively R¹ and R² are combined with the adjacent nitrogen atoms to represent optionally substituted pyrrolidine, piperidino, piperazino, etc.; A represents phenyl which may be substituted by one to three arbitrary substituents selected among halogen, hydroxyl and C₁ to C₅ alkoxy, or similarly substituted thienyl; m represents an integer of 2 to 5; and n represents an integer of 1 to 7. The above compounds are useful in treating schizophrenia without causing extrapyramidal disorder and in treating problematic behaviours accompanying cerebrovascular disorder or senile dementia.

  通式(I)代表的烷氧基苯烷基胺衍生物及其盐，其中 X¹ 和 X² 可以相同或不同，各自代表氢、卤素、羟基或可被苯基取代的 C₁ 至 C₅ 烷氧基；R¹ 和 R² 可以相同或互不相同，各自代表氢或 C₁ 至 C₇ 烷基，可以用羟基、羧基或烷氧基羰基封端，或者 R¹ 和 R² 与相邻的氮原子结合代表任选取代的吡咯烷、哌啶基、哌嗪基等。A 代表苯基，可被选自卤素、羟基和 C₁ 至 C₅ 烷氧基或类似取代的噻吩基中的一至三个任意取代基取代；m 代表 2 至 5 的整数；n 代表 1 至 7 的整数。上述化合物可用于治疗精神分裂症，但不会引起锥体外系障碍，也可用于治疗伴随脑血管障碍或老年痴呆症的问题行为。
• OPTICALLY ACTIVE SUBSTITUTED PHENYLALKYLAMINE DERIVATIVES
  申请人：TAISHO PHARMACEUTICAL CO. LTD

  公开号：EP0870758A1

  公开（公告）日：1998-10-14

  The present invention relates to an optically active, substituted phenylalkylamine derivative represented by Formula [1]:    wherein A is a substituted or non-substituted phenyl or thienyl; X1 is hydrogen, halogen, hydroxyl or a substituted or non-substituted C1-5 alkoxy; R1 and R2 are equally or differently hydrogen, C1-7 alkyl, C3-7 alkenyl or C3-7 alkynyl; R3 is C1-10 alkyl, C2-10 alkenyl or C2-10 alkynyl; n is an integer from 2 to 5; and m is an integer from 1 to 4, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and pharmaceutical use of such compound or salt. The compound of the invention is excellent in sigma 1 receptor antagonism and useful for treating schizophrenia, depression, anxiety, cerebrovascular diseases/senile troublesome behaviors, and cognitive dysfunctions and motor dysfunctions such as Alzheimer's disease, Parkinson's disease and Huntington's disease which are neurodegenerative diseases. Further, the compound of the invention is also useful for treating dependence resulted from drug abuse.

  本发明涉及一种由式[1]表示的具有光学活性的取代苯基烷基胺衍生物： 其中 A 是取代或非取代的苯基或噻吩基；X1 是氢、卤素、羟基或取代或非取代的 C1-5 烷氧基；R1 和 R2 相同或不同地是氢、C1-7 烷基、C3-7 烯基或 C3-7 烷炔基；R3 是 C1-10 烷基、C2-10 烯基或 C2-10 烷炔基；n 是 2 至 5 的整数；m 是 1 至 4 的整数、 或其药学上可接受的盐，以及这种化合物或盐的药物用途。本发明化合物具有优异的σ1受体拮抗作用，可用于治疗精神分裂症、抑郁症、焦虑症、脑血管疾病/躁狂症、认知功能障碍和运动功能障碍，如阿尔茨海默病、帕金森病和亨廷顿病等神经退行性疾病。此外，本发明的化合物还可用于治疗药物滥用导致的依赖性。