2-(2-methyl-4-phenylbut-3-yn-2-yl)furan | 1228390-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-methyl-4-phenylbut-3-yn-2-yl)furan
• CAS: 1228390-69-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: JXRHCPFCRSTFEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methyl-4-phenylbut-3-yn-2-yl)furan 、 4-氨基苯甲酸甲酯 在 甲醇 、 氧气 、 rose bengal 、 二甲基硫 作用下， 反应 6.25h， 以79%的产率得到methyl 4-(2-(3-methyl-1-phenylbuta-1,2-dien-1-yl)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  2-炔丙基呋喃的光氧化：结构上多样化的含氮5元环的途径†

  摘要：

  2-炔丙基呋喃的光氧合使得能够以一锅方式获得原始的含氮环戊烯酮和相关化合物。通过使用容易获得的底物，例如呋喃和胺，我们成功实现了高度的分子复杂性。依靠引入炔烃部分和定制的底物，这种转化揭示了以呋喃的光氧化为特征的反应序列的新方面。

  DOI：

  10.1039/c9cc01197h
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 [Cp*Ir(SnCl₃)2{SnCl₂(H₂O)2}] 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-(2-methyl-4-phenylbut-3-yn-2-yl)furan
  参考文献：
  名称：

  π-活化醇与碳和杂原子亲核试剂的多金属Ir-Sn 3催化取代反应

  摘要：

  已经证明了多金属Ir–Sn 3络合物的π活化醇的原子经济和催化取代反应。从[Cp ∗ IrCl 2 ] 2和SnCl 2之间的反应可以轻松合成多金属Ir-Sn 3络合物。在低至1 mol％的催化剂存在下，已使用碳将三种不同类型的π-活化醇，即苄基，烯丙基和炔丙基醇成功地转化为烷基化产物（芳烃，杂芳烃，烯丙基三甲基硅烷和1,3 （二羰基），氮（磺酰胺），氧（醇）和硫（硫醇）亲核试剂的收率非常高。Hammett相关性研究提出了一种亲电机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.086

文献信息

• Propargylic Activation Across a Heterobimetallic Ir−Sn Catalyst: Nucleophilic Substitution and Indene Formation with Propargylic Alcohols
  作者：Paresh Nath Chatterjee、Sujit Roy

  DOI：10.1021/jo100189z

  日期：2010.7.2

  A nucleophilic substitution of propargylic alcohols with carbon (arene, heteroarene, and allyltrimethylsilane), sulfur (thiol), oxygen (alcohol), and nitrogen (sulfonamide) nucleophiles has been demonstrated using a high-valent [Ir(COD)(SnCl3)Cl(μ-Cl)]2 catalyst in 1,2-dichloroethane to afford the corresponding propargylic products in moderate to excellent yields. Alkyl or aryl substituted tertiary

  使用高价[Ir（COD）（SnCl 3）证明了炔丙醇被碳（芳烃，杂芳烃和烯丙基三甲基硅烷），硫（硫醇），氧（醇）和氮（磺酰胺）亲核试剂取代。在1,2-二氯乙烷中的Cl（μ-Cl）] 2催化剂，以中等至极好的收率得到相应的炔丙基产物。烷基或芳基取代的叔炔丙醇通过烯基中间体产生具有大芳烃的取代的茚基。由哈米特相关性提出了一种亲电机理。
• Propargylation of aromatic compounds using Ce(OTf)3 as catalyst
  作者：Claudio C. Silveira、Samuel R. Mendes、Guilherme M. Martins

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.046

  日期：2012.3

  Ce(OTf)(3) was successfully employed as catalyst for the activation of the hydroxyl group in the Friedel-Crafts reaction of aromatic compounds with propargylic alcohols in nitromethane. The products were obtained in good to excellent yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.