二乙基喹喔啉-2,3-二羧酸酯 | 2379-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 二乙基喹喔啉-2,3-二羧酸酯
• 英文名称: diethyl quinoxaline-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: Chinoxalin-2,3-dicarbonsaeure-diethylester；2,3-Di-ethoxycarbonylquinoxaline
• CAS: 2379-59-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₄
• 分子量: 274.276
• InChiKey: GUXUHAKUISEWDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基喹喔啉-2,3-二羧酸酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到2,3-dihydropyridazino[4,5-b]quinoxaline-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  从流行到导语：从头设计一个基于tRNA的鸟嘌呤转糖，细菌性痢疾治疗的推定目标的抑制剂的虚拟筛选命中

  摘要：

  志贺氏菌病是一种细菌性疾病，每年导致超过100万人死亡。弗氏志贺氏菌的广泛研究已经认识到，tRNA-鸟嘌呤转糖基酶（TGT，EC 2.4.2.29）是参与细菌毒力调节的关键酶之一。基于运动发酵单胞菌（Zymomonas mobilis）酶的晶体结构，我们开始了TGT抑制剂的合理设计。在此，我们描述了以前通过虚拟筛选发现的命中基于结构的优化（请参见表1-3）。对于蝶啶，这是先前虚拟筛选运行中发现的最有效的化合物类别，可以建立通用的合成方法，从而可以使用广泛的取代衍生物（请参阅方案5））。该系列中最好的配体14的K i = 0.45μM。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390128
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(phenylamino)maleate 在 sodium azide 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到二乙基喹喔啉-2,3-二羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  高价碘（iii）促进N-掺入N-芳基乙烯基氨基甲酸酯成喹喔啉二酯：可得到1,4,5,8-四氮杂菲†

  摘要：

  一种新颖的氧化Ñ为不含金属的条件下，喹喔啉二酯的合成-incorporation策略首次被描述。温和的反应条件通过使用廉价的NaN 3作为N原子源，通过形成两个C（sp 2）–N键来实现这种转变。在这项研究中，N-芳基乙烯基氨基甲酸酯选择性地在烯胺C（sp 2）–H处进行叠氮化。使用温和方便的方法合成有价值的1,4,5,8-四氮杂菲衍生物进一步证明了该策略的鲁棒性。

  DOI：

  10.1039/c6ob00447d

文献信息

• New efficient access to fused (Het)Aryltetrahydroindolizinones via N-acyl iminium intermediates
  作者：Matteo Chiurato、Rajaa Boulahjar、Sylvain Routier、Yves Troin、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.100

  日期：2010.6

  In this paper, we described the preparation of fused (Het)Aryltetrahydroindolizinones via N-acyl iminium intermediates. Two different routes were also explored to achieve the synthesis. The first one consists in the intramolecular reaction of β-hydroxylactams whereas the second route one is an intermolecular condensation between a 2-formylester or a β-alkoxylactone and an appropriate primary amine

  在本文中，我们描述了通过N-酰基亚胺鎓中间体制备稠合的（Het）芳基四氢吲哚并酮。还探索了两种不同的途径来实现合成。第一种途径是β-羟基内酰胺的分子内反应，而第二种途径是2-甲酸酯或β-烷氧基内酯与适当的伯胺之间的分子间缩合。我们还开发了两种杂环策略来获得吡啶，吡嗪，喹啉和喹喔啉系列中足够的不可用原料，然后进行所有分子间或分子内反应。给出了范围和限制。
• PIDA/TBAB-Promoted Oxidative Geminal Dibromofunctionalization of Alkynes: Direct Synthesis of Geminal Diazides
  作者：Sagar Arepally、Venkata Nagarjuna Babu、Ashok Polu、Duddu S. Sharada

  DOI：10.1002/ejoc.201801081

  日期：2018.11.8

  PIDA/TBAB-promoted oxidative geminal diazidofunctionalization of alkynes has been described for the first time. The transformation demonstrates a mechanistically distinctive approach to access geminal diazides, in which TBAB plays a crucial role as brominating agent and for the in situ generation of tetrabutylammonium azide. Furthermore, we have demonstrated here the first cycloaminative strategy by

  首次描述了 PIDA/TBAB 促进的炔烃氧化双叠氮功能化。该转化展示了一种获得双叠氮化物的机械上独特的方法，其中 TBAB 作为溴化剂和原位生成叠氮化四丁基铵起着至关重要的作用。此外，我们在这里展示了第一个环氨基化策略，通过策略性地使用导致喹喔啉的两个叠氮化物基团并通过铜催化合成双三唑衍生物。
• An electrochemical tandem oxidative azidation and intramolecular cyclization strategy for the synthesis of quinoxaline derivatives
  作者：Kai Zhou、Shendan Xia、Zhiwei Chen

  DOI：10.1039/d3ob00558e

  日期：——

  An electrochemical-oxidation-induced intramolecular annulation for the synthesis of quinoxalines was developed under undivided electrolytic conditions. N-Aryl enamines and TMSN3 as the starting materials could smoothly participate in the transformation to achieve the construction of two C–N bonds through tandem azidation and cyclic amination reactions. The reaction could be easily handled and avoided

  在未分开的电解条件下开发了用于合成喹喔啉的电化学氧化诱导的分子内环化。N-芳基烯胺和TMSN 3作为起始原料可以顺利参与转化，通过串联叠氮化和循环胺化反应实现两个C-N键的构建。该反应易于操作，避免使用过渡金属催化剂和化学氧化剂，符合绿色化学的可持续发展。
• Chattaway; Humphrey, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 648
  作者：Chattaway、Humphrey

  DOI：——

  日期：——