(3,3-diphenylprop-1-yn-1-yl)trimethylsilane | 102118-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,3-diphenylprop-1-yn-1-yl)trimethylsilane
• 英文别名: 3,3-Diphenylprop-1-ynyl(trimethyl)silane
• CAS: 102118-94-5
• 化学式: C₁₈H₂₀Si
• 分子量: 264.442
• InChiKey: BHLCBBJPACXWOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,3-diphenylprop-1-yn-1-yl)trimethylsilane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4,4-Diphenyl-1-(2,4,6-tri-t-butylphenyl)-1-phospha-1,2,3-butatriene
  参考文献：
  名称：

  Maerkl, Gottfried; Sejpka, Hans; Dietl, Stefan, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 11, p. 1020 - 1021

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3,3-diphenylprop-1-yn-1-yl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  可回收铜 (I) 催化的三烷基甲硅烷基乙炔和 N-甲苯磺酰腙的交叉偶联导致 C(sp)–C(sp3) 键的形成

  摘要：

  通过 Cu 卡宾迁移插入和 SBA-15-固定的l-脯氨酸-Cu (I ) 络合物 [SBA-15- l -Proline-CuI] 作为催化剂和 LiO t Bu 作为碱，导致 C(sp)–C(sp 3 ) 键的形成。该反应以中高产率生成多种烷基三烷基甲硅烷基炔烃。这种新型多相铜 (I) 配合物具有与均相 CuI 相当的催化效率，并且可以通过简单的离心过程轻松回收，并且可回收多达 12 次而不会显着损失活性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02691

文献信息

• Direct Synthesis of α‐Allenols from TMS‐Protected Alkynes and Aldehydes Mediated by Tetrabutylammonium Fluoride
  作者：Xiaojun Huang、Alejandro Bugarin

  DOI：10.1002/chem.201603250

  日期：2016.8.26

  chemoselective synthesis of α‐allenic alcohols is presented. Tetrabutylammonium fluoride (TBAF) mediated this transformation under mild reaction conditions. A range of functional groups is well‐tolerated in this reaction, while affording adducts in moderate to excellent yields (48–96 %, average 76 %). Mechanistic studies, including the use of tetrabutylammonium hydroxide (TBAH), revealed that the hydroxide ion

  介绍了独特的α-烯丙醇的化学选择性合成。四丁基氟化铵（TBAF）在温和的反应条件下介导了这种转化。该反应中的一系列官能团均具有良好的耐受性，同时可提供中等至优异收率的加合物（48％至96％，平均76％）。包括使用四丁基氢氧化铵（TBAH）在内的机械研究表明，氢氧根离子可能是所观察到的重排的原因。
• Allene/haloolefin electrocyclic reactions: a new route to stable triarylmethyl radicals
  作者：Ned A. Porter、Derk J. Hogenkamp、Farid F. Khouri

  DOI：10.1021/ja00162a050

  日期：1990.3

  L'electrocyclisation du (bromo-«2» vinyl-2' phenyl-«3» diphenyl-1,1) propadiene, suivit d'une reduction par le mercure, donne le radical (diphenyl β-naphtyl) methyle

  L'electrocyclisation du (bromo-«2»vinyl-2' phenyl-«3» diphenyl-1,1) propadiene，suivit d'une 还原 par le mercure，donne le 自由基（二苯基 β-萘基）甲基
• Palladium complex catalyzed reaction of diphenylketene with terminal acetylenes giving disubstituted acetylenes
  作者：Take-aki Mitsudo、Mamoru Kadokura、Yoshihisa Watanabe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89226-6

  日期：1985.1

  The reaction of diphenylketene with terminal acetylenes catalyzed by tetrakis-(triphenylphosphine)palladium gave disubstituted acetylenes in high yields.

  四苯基（三苯基膦）钯催化二苯乙烯酮与末端乙炔的反应以高收率得到二取代的乙炔。
• Removal of Human Ether-à-go-go Related Gene (hERG) K⁺ Channel Affinity through Rigidity: A Case of Clofilium Analogues
  作者：Julien Louvel、João F. S. Carvalho、Zhiyi Yu、Marjolein Soethoudt、Eelke B. Lenselink、Elisabeth Klaasse、Johannes Brussee、Adriaan P. IJzerman

  DOI：10.1021/jm4010434

  日期：2013.12.12

  Cardiotoxicity is a side effect that plagues modern drug design and is very often due to the off-target blockade of the human ether-a-go-go related gene (hERG) potassium channel. To better understand the structural determinants of this blockade, we designed and synthesized a series of 40 derivatives of clofilium, a class III antiarrhythrnic agent. These were evaluated in radioligand binding and patch-damp assays to establish structure affinity relationships (SAR) for this potassium channel. Efforts were especially focused on studying the influence of the structural rigidity and the nature of the linkers composing the clofilium scaffold. It was shown that introducing triple bonds and oxygen atoms in the n-butyl linker of the molecule greatly reduced affinity without significantly modifying the pK(a) of the essential basic nitrogen. These findings could prove useful in the first stages of drug discovery as a systematic way of reducing the risk of hERG K+ channel blockade-induced cardiotoxicity.
• PORTER, NED A.;HOGENKAMP, DERK J.;KHOURI, FARID F., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 2402-2407
  作者：PORTER, NED A.、HOGENKAMP, DERK J.、KHOURI, FARID F.

  DOI：——

  日期：——