diphenyl(3-hydroxypropyl)phosphine borane | 127709-43-7

• 英文名称: diphenyl(3-hydroxypropyl)phosphine borane
• CAS: 127709-43-7
• 化学式: C₁₅H₂₀BOP
• 分子量: 258.108
• InChiKey: NNSAYWAHMAWLNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl(3-hydroxypropyl)phosphine borane 在 三乙烯二胺 、 sulfur 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到diphenyl(3-hydroxypropyl)phosphine sulfide
  参考文献：
  名称：

  环丙烷合成中的氧化膦，硫化物和硼烷的锂化和酰基转移反应† ‡

  摘要：

  氧化膦比硫化膦和膦硼烷快得多。与膦硼烷相比，磷化氢硫化物反过来更容易被锂化。在一种情况下有可能捕集硫化膦THF，经t- BuOK处理后得到环丙烷，表明磷化氢硫化物很容易经历膦酰基转移和环丙烷闭环，就像它们 氧化膦同行。所获得的数据表明，与硫化膦和膦硼烷相比，氧化膦易于被锂化并且更容易且更快地进行磷酰基转移。观察结果表明，有可能在膦硼烷或膦硫化物存在下进行涉及氧化膦的反应，潜在地允许在膦硼烷或膦硫化物存在下使膦氧化物进行区域选择性烷基化。

  DOI：

  10.1039/b817436a
• 作为产物：
  描述：

  (3-propionic acid methyl ester)diphenylphosphine-borane complex 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以95%的产率得到diphenyl(3-hydroxypropyl)phosphine borane
  参考文献：
  名称：

  环丙烷合成中的氧化膦，硫化物和硼烷的锂化和酰基转移反应† ‡

  摘要：

  氧化膦比硫化膦和膦硼烷快得多。与膦硼烷相比，磷化氢硫化物反过来更容易被锂化。在一种情况下有可能捕集硫化膦THF，经t- BuOK处理后得到环丙烷，表明磷化氢硫化物很容易经历膦酰基转移和环丙烷闭环，就像它们 氧化膦同行。所获得的数据表明，与硫化膦和膦硼烷相比，氧化膦易于被锂化并且更容易且更快地进行磷酰基转移。观察结果表明，有可能在膦硼烷或膦硫化物存在下进行涉及氧化膦的反应，潜在地允许在膦硼烷或膦硫化物存在下使膦氧化物进行区域选择性烷基化。

  DOI：

  10.1039/b817436a

文献信息

• Homogeneous and Heterogeneous Pd-Catalyzed Selective C–P Activation and Transfer Hydrogenation for “Group-Substitution” Synthesis of Trivalent Phosphines
  作者：Ming Lei、Xingyu Chen、Yingjie Wang、Liran Zhang、Hong Zhu、Zhiqian Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00844

  日期：2022.4.22

  reported. The alkyl groups were introduced by alkylation of phosphines to form phosphonium salts. The “de-arylation” of phosphonium salts was achieved by C–P activation and transfer hydrogenation with homogeneous or heterogeneous Pd (0) catalysts. With this method, a series of trivalent phosphines were prepared from commercially available triarylphosphines. A chiral monophosphine ligand could be prepared

  报道了通过鏻盐的 C-P 活化合成三价膦的“基团取代”。通过膦的烷基化引入烷基以形成鏻盐。鏻盐的“去芳基化”是通过 C-P 活化和使用均相或非均相 Pd (0) 催化剂的转移氢化来实现的。采用这种方法，从市售的三芳基膦中制备了一系列三价膦。手性单膦配体可以从 BINAP 在“脱膦”过程中制备。
• Nickel-catalysed diversification of phosphine ligands by formal substitution at phosphorus
  作者：Sven Roediger、Sebastian U. Leutenegger、Bill Morandi

  DOI：10.1039/d2sc02496a

  日期：——

  We report a diversification strategy that enables the direct substituent exchange of tertiary phosphines. Alkylated phosphonium salts, prepared by standard alkylation of phosphines, are selectively dearylated in a nickel-catalysed process to access alkylphosphine products via a formal substitution at the phosphorus center. The reaction can be used to introduce a wide range of alkyl substituents into

  我们报告了一种多样化策略，可以实现叔膦的直接取代基交换。通过膦的标准烷基化制备的烷基化鏻盐在镍催化工艺中选择性脱芳基，通过磷中心的形式取代获得烷基膦产物。该反应可用于将范围广泛的烷基取代基引入单膦和双膦。我们还表明，烷基化和去芳基化步骤可以在一锅序列中进行，从而能够加速获得母配体的衍生物。该反应的膦产物原位转化为空气稳定的硼烷加合物以进行分离，并证明了这些加合物的通用衍生反应。
• New strategy for the preparation of nitrogen- and phosphorus-containing chiral polyfunctional secondary alcohols
  作者：Christian Lutz、Claus-Dieter Graf、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00487-6

  日期：1998.8

  The use of borane-derived protecting groups for aldehydes containing pyridine and phosphine functionalities allows the performance of highly enantioselective additions of functionalized diorganizincs leading to polyfunctional chiral hydroxy-pyridines and -phosphines with excellent enantioselectivity. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and reactions of phosphine-boranes. Synthesis of new bidentate ligands with homochiral phosphine centers via optically pure phosphine-boranes
  作者：Tsuneo Imamoto、Toshiyuki Oshiki、Takashi Onozawa、Tetsuo Kusumoto、Kazuhiko Sato

  DOI：10.1021/ja00169a036

  日期：1990.6