(S)-2-(4-chlorophenyl)-1-tosylaziridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(4-chlorophenyl)-1-tosylaziridine
• 英文别名: (2S)-2-(4-chlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₂S
• 分子量: 307.801
• InChiKey: VVLIQDBJBRENDS-LDCVWXEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷酸二丁酯 、 (S)-2-(4-chlorophenyl)-1-tosylaziridine 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过氮丙啶的SN 2型开环与有机磷酸合成2-氨基磷酸酯

  摘要：

  通过各种N-保护的或游离的氮丙啶的S N 2型开环反应以区域特异性和/或对映体特异性的方式实现磷酸2-氨基磷酸酯的合成。还开发了一种一锅两步的方法，无需分离氮丙啶中间体即可直接从烯烃获得2-氨基磷酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01302
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙烯 、 对甲苯磺酰叠氮 在 葡萄糖 、 P-I₂₆₃F-A₃₂₈V-L₄₃₇V 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以36%的产率得到(S)-2-(4-chlorophenyl)-1-tosylaziridine
  参考文献：
  名称：

  ENZYME-CATALYZED ENANTIOSELECTIVE AZIRIDINATION OF OLEFINS

  摘要：

  本发明提供了利用血红素酶催化烯烃转化为含有一个或多个氮杂环丙烷官能团的化合物的方法。在某些方面，本发明提供了用于生产氮杂环丙烷产物的反应混合物，该反应混合物包括烯烃底物、氮烯前体和血红素酶。在其他某些方面，本发明提供了一种生产氮杂环丙烷产物的方法，包括提供烯烃底物、氮烯前体和血红素酶；并将这些组分混合在反应中，以产生氮杂环丙烷产物所需的时间。在其他方面，本发明提供了包括能够在体内和体外进行烯烃氮杂环丙烷化反应的血红素酶及其变体和片段。本发明还提供了表达载体和表达血红素酶的宿主细胞。

  公开号：

  US20160222423A1

文献信息

• An Organocatalytic Kinetic Resolution of Aziridines by Thiol Nucleophiles
  作者：Song Sun、Zhaobin Wang、Shijia Li、Cong Zhou、Lijuan Song、Hai Huang、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04074

  日期：2021.1.15

  We report the first organocatalytic kinetic resolution of unactivated aziridines by sulfur nucleophiles with excellent enantioselectivity. A suitable chiral phosphoric acid was found to catalyze the intermolecular ring opening under mild conditions, furnishing a range of highly enantioenriched β-amino thioethers and aziridines, both of which are useful synthetic building blocks.

  我们报告了硫亲核试剂对未活化氮丙啶的首次有机催化动力学拆分，具有出色的对映选择性。发现合适的手性磷酸在温和条件下催化分子间开环，提供一系列高度对映体富集的 β-氨基硫醚和氮丙啶，两者都是有用的合成结构单元。
• An organocatalytic approach to stereoselective synthesis of 2-hydroxyazetidines and 2-hydroxypyrrolidines
  作者：Ankita Rai、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.013

  日期：2013.6

  A straightforward asymmetric synthesis of a new series of 2-hydroxyazetidines/2-hydroxypyrrolidines with excellent diastereoselectivity was developed via enamine catalysis using diphenylprolinol silyl ether. The Mannich-type reaction of chiral enamines with various aldimines/aziridines under mild conditions followed by intramolecular hemiaminalization affords the desired products 2-hydroxyazetidines

  通过使用二苯基脯氨醇甲硅烷基醚的烯胺催化，开发了具有优异的非对映选择性的一系列新的2-羟基氮杂环丁烷/ 2-羟基吡咯烷酮的简单不对称合成方法。手性烯胺与各种醛亚胺/氮丙啶在温和条件下的曼尼希型反应，然后进行分子内的半缩醛化，通过一锅操作分别得到所需的产物2-羟基氮杂环丁烷和2-羟基吡咯烷。对反应的范围和一般性进行了充分研究，并广泛优化了条件。
• Catalytic and highly enantioselective aziridination of styrene derivatives
  作者：Hisashi Nishikori、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02195-8

  日期：1996.12

  Highly enantioselective catalytic aziridination of styrene derivatives was realized by using the newly designed (salen)manganese(III) complex as a catalyst. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Pd/NHC-Catalyzed Enantiospecific and Regioselective Suzuki–Miyaura Arylation of 2-Arylaziridines: Synthesis of Enantioenriched 2-Arylphenethylamine Derivatives
  作者：Youhei Takeda、Yuki Ikeda、Akinobu Kuroda、Shino Tanaka、Satoshi Minakata

  DOI：10.1021/ja5039616

  日期：2014.6.18

  A palladium-catalyzed stereospecific and regioselective cross-coupling of enantiopure 2-arylaziridines with arylboronic acids under mild conditions to construct a tertiary stereogenic center has been developed. N-heterocyclic carbene (NHC) ligands efficiently promote the coupling, suppressing β-hydride elimination. The enantiospecific cross-coupling allowed us for preparation of a series of biologically important 2-arylphenethylamine derivatives in an enantiopure form.
• ENZYME-CATALYZED ENANTIOSELECTIVE AZIRIDINATION OF OLEFINS
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US20160222423A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present invention provides methods for catalyzing the conversion of an olefin to a compound containing one or more aziridine functional groups using heme enzymes. In certain aspects, the present invention provides a reaction mixture for producing an aziridination product, the reaction mixture comprising of an olefinic substrate, a nitrene precursor, and a heme enzyme. In other certain aspects, the present invention provides a method for producing an aziridination product comprising providing an olefinic substrate, a nitrene precursor, and a heme enzyme; and admixing the components in a reaction for a time sufficient to produce an aziridine product. In other aspects, the present invention provides heme enzymes including variants and fragments thereof that are capable of carrying out in vivo and in vitro olefin aziridination reactions. Expression vectors and host cells expressing the heme enzymes are also provided by the present invention.

  本发明提供了利用血红素酶催化烯烃转化为含有一个或多个氮杂环丙烷官能团的化合物的方法。在某些方面，本发明提供了用于生产氮杂环丙烷产物的反应混合物，该反应混合物包括烯烃底物、氮烯前体和血红素酶。在其他某些方面，本发明提供了一种生产氮杂环丙烷产物的方法，包括提供烯烃底物、氮烯前体和血红素酶；并将这些组分混合在反应中，以产生氮杂环丙烷产物所需的时间。在其他方面，本发明提供了包括能够在体内和体外进行烯烃氮杂环丙烷化反应的血红素酶及其变体和片段。本发明还提供了表达载体和表达血红素酶的宿主细胞。