(2S)-2-苯基戊烷-3-酮 | 103130-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S)-2-苯基戊烷-3-酮
• 中文别名: 3-戊酮,2-苯基-,(S)-
• 英文名称: (2S)-2-phenylpentan-3-one
• 英文别名: (S)-2-phenylpentan-3-one；(S)-2-phenyl-pentan-3-one；(S)-2-Phenyl-pentan-3-on；(+)-(α-Phenylethyl)-ethyl-keton
• CAS: 103130-62-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: UYXZZTGJCIWPJY-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-苯基戊烷-3-酮 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-phenylpentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  替代碳纤维替代品的影响

  摘要：

  确定了在恒定的pH和温度条件下，α原子中具有不对称C原子的两个酮的外消旋化速率。如所期望的，在酮基的α位上的取代物影响外消旋化的速率，并且已经发现可以通过测量它们对脂族，脂族-芳族或芳族取代基的相对给电子或吸电子效应进行评估。含有所考虑的替代品的酮的外消旋化速率。

  DOI：

  10.1002/hlca.19600430705
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丁酮 在 sodium hydroxide 、 glucose-6-phosphate dehydrogenase 、 Α-D-吡喃葡萄糖6-磷酸 、 4-hydroxyacetophenone monooxygenase 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (2S)-2-苯基戊烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Baeyer–Villiger单加氧酶催化消旋酮的酶动力学拆分

  摘要：

  在两种拜耳-维利格单加氧酶：苯丙酮单加氧酶（PAMO）和4-羟基苯乙酮单加氧酶（HAPMO）催化的酶催化的拜耳-威利格氧化中，测试了一组外消旋的环状和线性酮以及2-苯基丙醛作为底物。 根据底物结构和反应条件，在动力学拆分过程中可以获得优异的对映体选择性（E > 200）。还研究了影响这些酶生物催化性能的参数，以便对这些新型生物催化剂有更深入的了解。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.05.033

文献信息

• Chiral isoxazolidine-mediated stereoselective umpolung α-phenylation of methyl ketones
  作者：Norihiko Takeda、Mizuki Furuishi、Yuri Nishijima、Erika Futaki、Masafumi Ueda、Tetsuro Shinada、Okiko Miyata

  DOI：10.1039/c8ob02480d

  日期：——

  An effective asymmetric α-phenylation of methyl ketones with triphenylaluminium in the presence of (+)-benzopyranoisoxazolidine has been developed. The reaction proceeds via the in situ formation of a chiral N-alkoxyenamine and the subsequent diastereoselective nucleophilic phenylation to provide α-phenylated products in moderate to good yields, with high enantioselectivities.

  已经开发出在（+）-苯并吡喃并恶恶唑烷存在下，有效的甲基酮与三苯基铝的不​​对称α-苯基化反应。反应的进行通过所述原位形成手性的Ñ -alkoxyenamine和随后的非对映选择性亲核苯基化，以提供α-苯基化产品在中度至良好的产率，具有高对映选择性。
• Enantioselective Oxidative Rearrangements with Chiral Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Michael Brown、Ravi Kumar、Julia Rehbein、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/chem.201504844

  日期：2016.3.14

  A stereoselective hypervalent iodine-promoted oxidative rearrangement of 1,1-disubstituted alkenes has been developed. This practically simple protocol provides access to enantioenriched α-arylated ketones without the use of transition metals from readily accessible alkenes.

  已经开发了立体选择性的高价碘促进的1，1-二取代的烯烃的氧化重排。这种实际上简单的方案无需使用易得的烯烃中的过渡金属即可提供对映体富集的α-芳基化酮。
• Enantioselective CuH-Catalyzed Hydroacylation Employing Unsaturated Carboxylic Acids as Aldehyde Surrogates
  作者：Yujing Zhou、Jeffrey S. Bandar、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.7b04937

  日期：2017.6.21

  (CuH)-catalyzed coupling of α,β-unsaturated carboxylic acids to aryl alkenes to access chiral α-aryl dialkyl ketones is reported. A variety of substrate substitution patterns, sensitive functional groups, and heterocycles are tolerated in this reaction, which significantly expands the range of accessible products compared with existing hydroacylation methodology. Although mechanistic studies are ongoing, we propose

  报道了直接不对称氢化铜（CuH）催化的α，β-不饱和羧酸与芳基烯烃的偶联，从而获得手性α-芳基二烷基酮。在该反应中可以耐受多种底物取代方式，敏感的官能团和杂环，与现有的加氢酰化方法相比，这大大扩展了可及产品的范围。尽管正在进行机理研究，但我们建议发生CuH催化的不饱和酸甲硅烷基化反应，以访问独特有效的酰基亲电偶联伙伴。
• BVMO-catalysed dynamic kinetic resolution of racemic benzyl ketones in the presence of anion exchange resins
  作者：Cristina Rodríguez、Gonzalo de Gonzalo、Ana Rioz-Martínez、Daniel E. Torres Pazmiño、Marco W. Fraaije、Vicente Gotor

  DOI：10.1039/b922693a

  日期：——

  fluorescens ACB was employed in the presence of a weak anion exchange resin to perform dynamic kinetic resolutions of racemic benzyl ketones with high conversions and good optical purities. Different parameters that affect to the efficiency of the enzymatic Baeyer–Villiger oxidation and racemisation were analyzed in order to optimize the activity and selectivity of the biocatalytic system.

  4-羟基苯乙酮来自荧光假单胞菌ACB的单加氧酶在弱阴离子交换树脂的存在下用于以高转化率和良好的光学纯度进行外消旋苄基酮的动态动力学拆分。为了优化生物催化系统的活性和选择性，分析了影响酶催化的拜耳-维利格氧化和外消旋化效率的不同参数。
• α-삼차 아릴 케톤의 합성 방법
  申请人：Research ＆ Business Foundation SUNGKYUNKWAN UNIVERSITY 성균관대학교산학협력단(220050013604) BRN ▼101-82-12009

  公开号：KR20170060939A

  公开（公告）日：2017-06-02

  본 발명의 α-삼차 아릴 케톤의 합성 방법은 키랄 붕소 루이스산(chiral boron Lewis acid) 촉매 하에서, 아릴다아이조알칸(Aryldiazoalkanes)과 알데하이드(Aldehyde)를 반응시켜 α-삼차 아릴 케톤(α-tertiary aryl ketones)을 합성한다.

  该专利的α-三次芳基酮的合成方法是在手性硼路易斯酸催化剂的作用下，使芳基重氮烷和醛反应，合成α-三次芳基酮。