(2S)-2-苯基环丙烷-1,1-二腈 | 31002-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S)-2-苯基环丙烷-1,1-二腈
• 英文名称: (S)-(-)-2-phenyl-1,1-cyclopropanedicarbonitrile
• 英文别名: (2S)-2-Phenylcyclopropane-1,1-dicarbonitrile；(2S)-2-phenylcyclopropane-1,1-dicarbonitrile
• CAS: 31002-52-5
• 化学式: C₁₁H₈N₂
• 分子量: 168.198
• InChiKey: IQNPJJYURMAFTQ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  379.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴-1-苯基-亚乙基)-丙二腈 在 1-苯甲基-1,4-二氢烟酰胺 、 α-环糊精 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S)-2-苯基环丙烷-1,1-二腈 、 (R)-(+)-2-phenyl-1,1-cyclopropanedicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  NADH模型BNAH通过环糊精中的手性诱导进行立体选择性还原。

  摘要：

  据报道，辅酶NADH模型BNAH通过手性诱导在环糊精中对2-溴-1-苯基亚乙基-丙二腈和2-溴-1-β-萘乙基-丙二腈进行立体选择性还原脱溴-环丙烷化。研究了底物与环糊精之间的匹配，取代基效应以及环糊精浓度对光学产率的影响。

  DOI：

  10.1006/bioo.2000.1185

文献信息

• Stereoselective Reduction with NADH Model BNAH through Chiral Induction in Cyclodextrins
  作者：You-Cheng Liu、Xin-Zhu Li、Chao Yang、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1006/bioo.2000.1185

  日期：2001.2

  Stereoselective reductive debromination-cyclopropanation of 2-bromo-1-phenylethylidene-malononitrile and 2-bromo-1-beta-naphthylethylidenemalononitrile by coenzyme NADH model BNAH through chiral induction in cyclodextrins is reported. The matching between substrates and cyclodextrins, the substituent effect, and the effect of cyclodextrin concentration on the optical yields have been investigated.

  据报道，辅酶NADH模型BNAH通过手性诱导在环糊精中对2-溴-1-苯基亚乙基-丙二腈和2-溴-1-β-萘乙基-丙二腈进行立体选择性还原脱溴-环丙烷化。研究了底物与环糊精之间的匹配，取代基效应以及环糊精浓度对光学产率的影响。