2-(thiobenzoylaminomethyl)indole | 943188-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(thiobenzoylaminomethyl)indole
• 英文别名: N-(1H-indol-2-ylmethyl)benzenecarbothioamide
• CAS: 943188-12-3
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂S
• 分子量: 266.367
• InChiKey: CSJWWDXBOMBBMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(thiobenzoylaminomethyl)indole 在 phenyltrimethylammonium tribromide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.1h， 以82%的产率得到4,5-dihydro-2-phenyl-1,3-thiazino[5,6-b]indole
  参考文献：
  名称：

  合成2-芳基噻嗪[5,6- b ]吲哚衍生物的有效途径

  摘要：

  通过使2-氨基甲基吲哚（9）与取代的苯甲酰氯反应，然后使用Lawesson试剂进行硫化，可以制备2-硫代苯甲酰胺基甲基吲哚衍生物（14a – e）。或者，这些硫代酰胺是在胺存在下，或在室温下借助取代的二硫代苯甲酸甲酯，通过使用取代的苯甲醛以一种有效的方式，从胺中一步一步地从胺中获得的。硫代苯甲酰胺（14a – e）与三溴化苯基三甲基铵的Hugerschoff反应提供了罕见的标题2-芳基噻嗪[5,6- b ]吲哚（15a – e），收益率很高。还描述了一种方便的一锅法，由2-氨基甲基吲哚（9）合成2-苯基-1,3-噻嗪并[5,6- b ]吲哚（15a）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.132
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 840151.0h， 生成 2-(thiobenzoylaminomethyl)indole
  参考文献：
  名称：

  合成2-芳基噻嗪[5,6- b ]吲哚衍生物的有效途径

  摘要：

  通过使2-氨基甲基吲哚（9）与取代的苯甲酰氯反应，然后使用Lawesson试剂进行硫化，可以制备2-硫代苯甲酰胺基甲基吲哚衍生物（14a – e）。或者，这些硫代酰胺是在胺存在下，或在室温下借助取代的二硫代苯甲酸甲酯，通过使用取代的苯甲醛以一种有效的方式，从胺中一步一步地从胺中获得的。硫代苯甲酰胺（14a – e）与三溴化苯基三甲基铵的Hugerschoff反应提供了罕见的标题2-芳基噻嗪[5,6- b ]吲哚（15a – e），收益率很高。还描述了一种方便的一锅法，由2-氨基甲基吲哚（9）合成2-苯基-1,3-噻嗪并[5,6- b ]吲哚（15a）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.132

文献信息

• An efficient route for the synthesis of 2-arylthiazino[5,6-b]indole derivatives
  作者：Péter Csomós、Lajos Fodor、István Mándity、Gábor Bernáth

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.132

  日期：2007.6

  dithiobenzoates. The Hugerschoff reactions of thiobenzamides (14a–e) with phenyltrimethylammonium tribromide provided the rare title 2-arylthiazino[5,6-b]indoles (15a–e) in good yields. A convenient one-pot approach for the synthesis of 2-phenyl-1,3-thiazino[5,6-b]indole (15a) from 2-aminomethylindole (9) is also described.

  通过使2-氨基甲基吲哚（9）与取代的苯甲酰氯反应，然后使用Lawesson试剂进行硫化，可以制备2-硫代苯甲酰胺基甲基吲哚衍生物（14a – e）。或者，这些硫代酰胺是在胺存在下，或在室温下借助取代的二硫代苯甲酸甲酯，通过使用取代的苯甲醛以一种有效的方式，从胺中一步一步地从胺中获得的。硫代苯甲酰胺（14a – e）与三溴化苯基三甲基铵的Hugerschoff反应提供了罕见的标题2-芳基噻嗪[5,6- b ]吲哚（15a – e），收益率很高。还描述了一种方便的一锅法，由2-氨基甲基吲哚（9）合成2-苯基-1,3-噻嗪并[5,6- b ]吲哚（15a）。