2-[(4-乙烯基苯基)甲基]异吲哚-1,3-二酮 | 63413-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-[(4-乙烯基苯基)甲基]异吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: 2-(4-ethenylbenzyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(4-vinylbenzyl)isoindoline-1,3-dione；N-(4-vinylbenzyl)phthalimide；4-vinylbenzyl phthalimide；1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 2-[(4-ethenylphenyl)methyl]-；2-[(4-ethenylphenyl)methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 63413-74-1
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: ZBJMAORHMHEGKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-乙烯基苯基)甲基]异吲哚-1,3-二酮 在 一水合肼 作用下， 以97%的产率得到4-乙烯基苄胺
  参考文献：
  名称：

  [FeFe]-加氢酶活性位点的基于苯乙烯的模型的受控自由基聚合

  摘要：

  在这项研究中，我们报道了[FeFe]-加氢酶活性位点的基于苯乙烯的模型的首次受控自由基聚合。制备了三种不同的基于苯乙烯的模型络合物，包括丙烷二硫代-桥联，2-氮杂丙烷二硫代-桥联和双官能苯乙烯铁配合物。这些模型配合物通过自由基和可逆加成-断裂链转移聚合方法与苯乙烯共聚。详细讨论和分析了氢化酶模型的聚合行为。可以证明，该模型配合物可以掺入共聚物中。所得共聚物显示出窄的摩尔质量分布。[FeFe]-加氢酶模型的存在已通过原子吸收光谱法证明，核磁共振和红外光谱以及伏安法测量。可以证明，[FeFe]-加氢酶模拟共聚物以及单体来源的配合物在–2.2 V的低电势下显示出电催化质子还原。©2013 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem， 2013年

  DOI：

  10.1002/pola.26584
• 作为产物：
  描述：

  4-(氯甲基)苯甲醛 在 正丁基锂 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-[(4-乙烯基苯基)甲基]异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  用于分子间对映选择性反应的结构确定的分子高价碘催化剂

  摘要：

  迄今为止，最著名的手性非外消旋高价碘 (III) 试剂的分子结构首次得到阐明。基于选择性氢键排列的手性诱导超分子支架的形成为这些试剂持续高不对称诱导提供了解释。作为一个探索性的例子，它们作为手性催化剂的范围扩展到了烯烃的对映选择性双氧化。一系列末端苯乙烯在温和条件下转化为相应的邻位双乙酰氧基化产物，并为碘（I/III）催化下真正的分子间不对称烯烃氧化提供了原理证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201507180

文献信息

• <i>cis</i>-Specific Hydrofluorination of Alkenylarenes under Palladium Catalysis through an Ionic Pathway
  作者：Enrico Emer、Lukas Pfeifer、John M. Brown、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.201310056

  日期：2014.4.14

  paper describes the hydrofluorination of alkenes through sequential H− and F+ addition under palladium catalysis. The reaction is cis specific, thus providing access to benzylic fluorides. The mechanism of this reaction involves an ionic pathway and is distinct from known hydrofluorinations involving radical intermediates. The first catalytic enantioselective hydrofluorination is also disclosed.

  本文描述了通过连续的^ h烯烃的氢氟化-和F +除了在钯催化下。该反应是顺式 特异性的，因此提供了获得苄基氟化物的途径。该反应的机理涉及离子途径，并且与涉及自由基中间体的已知氢氟化反应不同。还公开了第一催化对映选择性氢氟化。
• Iodine(III)-Promoted Intermolecular Diamination of Alkenes
  作者：José A. Souto、Yolanda González、Alvaro Iglesias、Debora Zian、Anton Lishchynskyi、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/asia.201101025

  日期：2012.5

  A rapid and productive vicinal diamination of alkenes takes place in the presence of a hypervalent iodine(III) reagent and bissulfonimides as nitrogen sources. A total of more than 60 examples are presented. The reaction is characterized by its robustness and its wide substrate scope: it proceeds selectively with both terminal and internal alkenes and tolerates a range of functional groups.

  在高价碘（III）试剂和双磺酰亚胺作为氮源的情况下，烯烃的快速邻位氨化反应迅速进行。总共提供了60多个示例。该反应的特点是它的耐用性和广泛的底物范围：它与末端烯烃和内部烯烃都选择性进行，并能耐受一定范围的官能团。
• Silver‐Enabled General Radical Difluoromethylation Reaction with TMSCF ₂ H
  作者：Jun Yang、Shengqing Zhu、Fang Wang、Feng‐Ling Qing、Lingling Chu

  DOI：10.1002/anie.202014587

  日期：2021.2.19

  A silver‐mediated oxidative difluoromethylation of styrenes and vinyl trifluoroborates with TMSCF2H is reported for the first time. This method enables direct and facile access to CF2H‐alkenes from abundant alkenes with excellent functional‐group compatibility. Moreover, this Ag/TMSCF2H protocol could further enable a series of radical difluoromethylation reactions of a wide array of substrates, offering

  首次报道了用TMSCF 2 H对苯乙烯和三氟硼酸乙烯基酯进行银介导的氧化二氟甲基化。这种方法可以从丰富的烯烃中直接和轻松地获得CF 2 H-烯烃，并且具有出色的官能团相容性。此外，该Ag / TMSCF 2 H方案可以进一步实现一系列底物的一系列自由基二氟甲基化反应，从而为构建多样化的C-CF 2 H键提供通用和互补的平台。
• Unmasking Amides: Ruthenium-Catalyzed Protodecarbonylation of N-Substituted Phthalimide Derivatives
  作者：Yu-Chao Yuan、Raghu Kamaraj、Christian Bruneau、Thierry Labasque、Thierry Roisnel、Rafael Gramage-Doria

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03278

  日期：2017.12.1

  The unprecedented transformation of a wide range of synthetically appealing phthalimides into amides in a single-step operation has been achieved in high yields and short reaction times using a ruthenium catalyst. Mechanistic studies revealed a unique, homogeneous pathway involving five-membered ring opening and CO2 release with water being the source of protons.

  使用钌催化剂，以高收率和较短的反应时间实现了单步操作中各种合成吸引力的邻苯二甲酰亚胺前所未有的转化为酰胺。机理研究表明，独特的均质途径涉及五元环的打开和CO 2的释放，其中水是质子的来源。
• Palladium-catalyzed regioselective hydroboration of aryl alkenes with B₂pin₂
  作者：Jiuzhong Huang、Wuxin Yan、Chaowei Tan、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c7cc09432a

  日期：——

  A palladium(II)-catalyzed hydroboration of aryl alkenes with stable and easy-to-handle (pinacolato)diboron (B2pin2) under mild conditions has been developed. Acetic acid acted as the solvent and the hydrogen source, which has been identified by deuterium experiments. Notably, isomerization–hydroboration of allyl benzene derivatives was observed. As a result, a series of benzyl boronic esters were obtained

  在温和的条件下，已开发出钯（II）催化的具有稳定且易于处理的（频哪醇）二硼烷（B 2 pin 2）的芳基烯烃加氢硼化反应。乙酸充当了溶剂和氢源，这已通过氘实验确定。值得注意的是，观察到烯丙基苯衍生物的异构化-硼氢化。结果，以中等至优异的产率获得了一系列苄基硼酸酯，并且具有唯一的区域选择性。