2-methyl-4-p-tolylbut-3-yne-1,2-diol | 1401245-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-p-tolylbut-3-yne-1,2-diol
• 英文别名: 4-(4-Bromophenyl)-2-methylbut-3-yne-1,2-diol；4-(4-bromophenyl)-2-methylbut-3-yne-1,2-diol
• CAS: 1401245-97-3
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₂
• 分子量: 255.111
• InChiKey: BMFNBEQEKVTUJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-p-tolylbut-3-yne-1,2-diol 、 (E)-1-(3-methyl-5-phenylfuran-2-yl)-2-phenyldiazene 在 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以72 %的产率得到5-(5-(4-bromophenyl)-3-methylfuran-2-yl)-3-methyl-5-phenyl-1-(phenylamino)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  金（I）/Brønsted 酸接力催化激活偶氮呋喃环状重排

  摘要：

  报道了一种新型金 ( I )/Brønsted 酸中继催化，使偶氮呋喃活化可诱导 3-yne-1,2-二醇和芳基重氮四氟硼酸盐的环状重排，产生一系列呋喃-2-基取代的吡咯-2-酮具有良好产率的季碳中心。用芳基重氮四氟硼酸盐交换偶氮呋喃导致骨架相同但取代基不同的含呋喃-2-基的吡咯-2-酮具有良好的产率，支持关键的偶氮呋喃活化和金/布朗斯台德酸接力催化的环状重排。

  DOI：

  10.1039/d3cc00531c
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯基)乙炔 、 羟基丙酮 在 正丁基锂 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-methyl-4-p-tolylbut-3-yne-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  金（I）/Brønsted 酸接力催化激活偶氮呋喃环状重排

  摘要：

  报道了一种新型金 ( I )/Brønsted 酸中继催化，使偶氮呋喃活化可诱导 3-yne-1,2-二醇和芳基重氮四氟硼酸盐的环状重排，产生一系列呋喃-2-基取代的吡咯-2-酮具有良好产率的季碳中心。用芳基重氮四氟硼酸盐交换偶氮呋喃导致骨架相同但取代基不同的含呋喃-2-基的吡咯-2-酮具有良好的产率，支持关键的偶氮呋喃活化和金/布朗斯台德酸接力催化的环状重排。

  DOI：

  10.1039/d3cc00531c

文献信息

• Synthesis of Furan-3-carboxylic and 4-Methylene-4,5-dihydrofuran-3-carboxylic Esters by Direct Palladium Iodide Catalyzed Oxidative Carbonylation of 3-Yne-1,2-diol Derivatives
  作者：Bartolo Gabriele、Raffaella Mancuso、Vito Maltese、Lucia Veltri、Giuseppe Salerno

  DOI：10.1021/jo301628n

  日期：2012.10.5

  A variety of 3-yne-1,2-diol derivatives 1, bearing a primary or secondary alcoholic group at C-1, have been efficiently converted into high value added furan-3-carboxylic esters 2 in one step by PdI2/KI-catalyzed direct oxidative carbonylation, carried out in alcoholic media under relatively mild conditions (100 °C under 40 atm of a 4/1 mixture of CO and air). Carbonylated furans 2 were obtained in

  通过PdI 2 / KI一步一步将各种在C-1上带有伯或仲醇基的3-yne-1,2-二醇衍生物1有效地转化为高附加值的呋喃-3-羧酸酯2 -催化的直接氧化羰基化反应，该反应是在酒精介质中，相对温和的条件下进行的（100℃，在40个大气压下，CO和空气的4/1混合物）。通过仅使用氧气作为外部氧化剂，通过连续的5-内挖-杂环-烷氧基羰基化-脱水过程，可以以相当高的分离产率（56-93％）获得羰基化呋喃2。在类似条件下，2-甲基-3-炔-1,2-二醇3带有叔醇基团的化合物，以令人满意的收率（58-70％）提供了4-亚甲基-4,5-二氢呋喃-3-羧酸酯4。
• Azofuran activation for annulative rearrangement enabled by gold(<scp>i</scp>)/Brønsted acid relay catalysis
  作者：Qian Rao、Yin Zhang、Yin-Ping Liu、Bo Jiang、Xiang Wang、Shu-Jiang Tu、Wen-Juan Hao

  DOI：10.1039/d3cc00531c

  日期：——

  A novel gold(I)/Brønsted acid relay catalysis enabling azofuran activation to induce annulative rearrangement from 3-yne-1,2-diols and aryldiazonium tetrafluoroborates is reported, producing a series of furan-2-yl-substituted pyrrol-2-ones bearing a quaternary carbon center with good yields. Exchanging aryldiazonium tetrafluoroborate for azofuran led to skeletally identical but substituent-diverse

  报道了一种新型金 ( I )/Brønsted 酸中继催化，使偶氮呋喃活化可诱导 3-yne-1,2-二醇和芳基重氮四氟硼酸盐的环状重排，产生一系列呋喃-2-基取代的吡咯-2-酮具有良好产率的季碳中心。用芳基重氮四氟硼酸盐交换偶氮呋喃导致骨架相同但取代基不同的含呋喃-2-基的吡咯-2-酮具有良好的产率，支持关键的偶氮呋喃活化和金/布朗斯台德酸接力催化的环状重排。