8,9-dimethoxy-2,3,5,6-tetrahydro-1H-pyrrolo<2,1-a>isoquinolinium chloride | 92827-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 8,9-dimethoxy-2,3,5,6-tetrahydro-1H-pyrrolo<2,1-a>isoquinolinium chloride
• 英文别名: 8,9-dimethoxy-2,3,5,6-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-a]isoquinolinylium chloride；8,9-dimethoxy-2,3,5,6-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-a]isoquinolinium; chloride；8,9-Dimethoxy-2,3,5,6-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-a]isochinolinium; Chlorid；8,9-dimethoxy-2,3,5,6-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-4-ium;chloride
• CAS: 92827-58-2
• 化学式: C₁₄H₁₈NO₂*Cl
• 分子量: 267.755
• InChiKey: RTDJORMJCSOGCZ-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  121-124 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.14
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-dimethoxy-2,3,5,6-tetrahydro-1H-pyrrolo<2,1-a>isoquinolinium chloride 在 sodium 、 potassium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 methyl-8,9-dihydro-2,3,12-trimethoxy-5H-dibenz(d,f)azonine-7(6H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bremner, John B.; Dragar, Charles, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 6, p. 1451 - 1457

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-butyric acid-(3,4-dimethoxy-phenethylamide) 在 三氯氧磷 作用下， 生成 8,9-dimethoxy-2,3,5,6-tetrahydro-1H-pyrrolo<2,1-a>isoquinolinium chloride
  参考文献：
  名称：

  V.-1-ω-卤代烷基异喹啉及其衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9310000036

文献信息

• Synthesis of new mono-N-tosylated diamine ligands based on (R)-(+)-limonene and their application in asymmetric transfer hydrogenation of ketones and imines
  作者：Piotr Roszkowski、Jan K. Maurin、Zbigniew Czarnocki

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.04.010

  日期：2013.6

  preparation of a new family of enantiopure mono-N-tosylated-1,2-diamines derived from (R)-(+)-limonene is described. (+)-Limonene was transformed into the appropriate N-tosyl derivative using N-tosylaziridination based on chloramine-T trihydrate. Subsequent ring opening by sodium azide afforded the corresponding isomeric azides. Finally, reduction of the azide function gave enantiomerically pure mono-N-tosylated-1

  描述了一种合成方法，该方法可制备新的对映体纯的，衍生自（R）-（+）-柠檬烯的单-N-甲苯磺酰基-1,2-二胺。使用基于氯胺-T三水合物的N-甲苯磺酰基叠氮化将（+）-柠檬烯转化为合适的N-甲苯磺酰基衍生物。随后通过叠氮化钠开环得到相应的异构叠氮化物。最后，叠氮化物功能的降低得到对映体纯的单-N-甲苯磺酸化的1,2-二胺。事实证明，所获得的配体在芳族酮和亚胺的不对称转移氢化方案中是有效的。
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Cyclic Enamines
  作者：Guo-Hua Hou、Jian-Hua Xie、Pu-Cha Yan、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ja808358r

  日期：2009.2.4

  The first highly enantioselective iridium-catalyzed hydrogenation of cyclic enamines has been developed. This new reaction provided an efficient method for the synthesis of optically active cyclic tertiary amines including natural product crispine A.

  已经开发出第一个高度对映选择性的铱催化的环状烯胺氢化。这一新反应为合成包括天然产物crispine A在内的光学活性环状叔胺提供了一种有效的方法。
• A Highly Enantioselective Access to Tetrahydroisoquinoline and β-Carboline Alkaloids with Simple Noyori-Type Catalysts in Aqueous Media
  作者：Laurent Evanno、Joel Ormala、Petri M. Pihko

  DOI：10.1002/chem.200902289

  日期：2009.12.7

  enhancement: A very convenient modified protocol for the enantioselective transfer hydrogenation of dihydroisoquinoline skeletons under aqueous conditions is reported. Unmodified Noyori ligands can be used and the activity of the catalyst is greatly enhanced with silver additives (see scheme). The protocol was used in a very short synthesis of the alkaloids (S)‐harmicine and (S)‐crispine.

  增强银：报道了在水性条件下用于二氢异喹啉骨架的对映选择性转移氢化的非常方便的改进方案。可以使用未改性的Noyori配体，并且使用银添加剂可以大大提高催化剂的活性（参见方案）。该协议被用于非常短的生物碱（S）-甜菜碱和（S）-crispine的合成。
• Facile two-step synthesis of crispine A and harmicine by cyclopropylimine rearrangement
  作者：Sanjay Saha、Ch. Venkata Ramana Reddy、Balaram Patro

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.117

  日期：2011.8

  The synthesis of 4 and 8 is reported. These intermediates are obtained by a one-pot tandem cyclization of 1 and 6, respectively, via Bischler Napieralski reaction followed by cyclopropylimine rearrangement. Compounds 4 and 8 were reduced by sodium borohydride in methanol to afford cytotoxic alkaloid (±)-crispine A and antileishmania compound (±)-harmicine.

  报道了4和8的合成。这些中间体是通过Bischler Napieralski反应分别通过一锅串联串联1和6获得的，然后进行环丙基亚胺重排。用甲醇中的硼氢化钠将化合物4和8还原，得到具有细胞毒性的生物碱（±）-crispine A和抗精神分裂症化合物（±）-harmicine。
• Asymmetric Synthesis of Fused-Ring Tetrahydroisoquinolines and Tetrahydro-β-carbolines from 2-Arylethylamines via a Chemoenzymatic Approach
  作者：Linsong Yang、Jianjiong Li、Zefei Xu、Peiyuan Yao、Qiaqing Wu、Dunming Zhu、Yanhe Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02466

  日期：2022.9.16

  While chiral fused-ring tetrahydroisoquinoline (THIQ) and tetrahydro-β-carboline (THβC) scaffolds have attracted considerable interest due to their wide spectrum of biological activities, the synthesis of optically pure chiral fused-ring THIQs and THβCs remains a challenging task. Herein, a group of active imine reductases were identified to convert the imine precursors into the corresponding enantiocomplementary

  虽然手性稠环四氢异喹啉 (THIQ) 和四氢-β-咔啉 (THβC) 支架因其广泛的生物活性而引起了相当大的兴趣，但合成光学纯的手性稠环 THIQs 和 THβCs 仍然是一项具有挑战性的任务。本文鉴定了一组活性亚胺还原酶，将亚胺前体转化为具有高对映选择性和转化率的相应的对映互补稠环 THIQ 和 THβC，建立了一种从 2-芳基乙胺制备稠环生物碱的高效绿色化学酶法。