1-(3-dimethylaminomethyl-1-triisopropylsilyl-1H-indol-4-yl)-propan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-dimethylaminomethyl-1-triisopropylsilyl-1H-indol-4-yl)-propan-2-ol
• 英文别名: 1-[3-[(Dimethylamino)methyl]-1-tri(propan-2-yl)silylindol-4-yl]propan-2-ol；1-[3-[(dimethylamino)methyl]-1-tri(propan-2-yl)silylindol-4-yl]propan-2-ol
• 化学式: C₂₃H₄₀N₂OSi
• 分子量: 388.669
• InChiKey: LAOKENJIZVSXRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  28.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(triisopropylsilyl)gramine 、 methyloxirane 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以90%的产率得到1-(3-dimethylaminomethyl-1-triisopropylsilyl-1H-indol-4-yl)-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  定向锂化制备3,4-烯吲哚并应用于3,4-碳环吲哚的合成

  摘要：

  几个官能团很容易指导吲哚核C4处的锂化。如此获得的4-取代的吲哚被转化为用于复分解反应的合适的底物。对这些化合物进行的闭环易位导致了与几种吲哚生物碱有关的骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00525-2

文献信息

• Preparation of 3,4-enynoindoles via directed lithiation and application to the synthesis of 3,4-carbocycloindoles
  作者：Leticia Pérez-Serrano、Luis Casarrubios、Gema Domı́nguez、Guillermo Freire、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00525-2

  日期：2002.7

  Lithiation at C4 of the indole nucleus is readily directed by several functional groups. The 4-substituted indoles thus obtained are transformed into suitable substrates for metathesis reactions. Ring-closing metathesis effected on these compounds lead to skeletons related to several indole alkaloids.

  几个官能团很容易指导吲哚核C4处的锂化。如此获得的4-取代的吲哚被转化为用于复分解反应的合适的底物。对这些化合物进行的闭环易位导致了与几种吲哚生物碱有关的骨架。