2,3-二氢-5-(2-羟基乙基)-2-硫氧代-4(1h)-嘧啶酮 | 23956-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,3-二氢-5-(2-羟基乙基)-2-硫氧代-4(1h)-嘧啶酮
• 中文别名: 5-(2-羟基乙基)-2-硫代尿嘧啶
• 英文名称: 5-(2-hydroxyethyl)-2-thiouracil
• 英文别名: 5-hydroxyethyl-2-thiouracil；5-(2-hydroxy-ethyl)-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one；5-(2-hydroxyethyl)-2-sulfanylidene-1H-pyrimidin-4-one
• CAS: 23956-11-8
• 化学式: C₆H₈N₂O₂S
• 分子量: 172.208
• InChiKey: BHOFBQMOMPQKCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲酰基苯甲酰氯 、 2,3-二氢-5-(2-羟基乙基)-2-硫氧代-4(1h)-嘧啶酮 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以33%的产率得到5-<2-<(4-formylbenzoyl)oxy>ethyl>-2-thiouracil
  参考文献：
  名称：

  Affinity therapeutics. 1. Selective incorporation of 2-thiouracil derivatives in murine melanomas. Cytostatic activity of 2-thiouracil arotinoids, 2-thiouracil retinoids, arotinoids, and retinoids

  摘要：

  The incorporation of 2-[35S]thiouracil and two of its derivatives into murine melanomas, in vivo, was studied. It was confirmed [J. R. Whittaker, J. Biol. Chem., 246, 6217--6226 (1971)] that 2-thiouracil has a marked affinity for melanin-producing tissue and that an affinity for such tissue could be sustained by 5-substituted 2-thiouracils. A series of derivatives of arotinoids and retinoids, with or without a 2-thiouracil group as a potential carrier to obtain affinity for melanomas, was examined for cytostatic activity, in vitro. None of these showed significant activity against murine melanomas.

  DOI：

  10.1021/jm00350a014
• 作为产物：
  描述：

  γ-丁内酯 、 硫脲 、 甲酸乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以23.85 g的产率得到2,3-二氢-5-(2-羟基乙基)-2-硫氧代-4(1h)-嘧啶酮
  参考文献：
  名称：

  Compounds

  摘要：

  公式（I）的嘧啶酮化合物： 是Lp-PLA2酶的抑制剂，并可用于治疗动脉粥样硬化。

  公开号：

  US09266841B2

文献信息

• Synthesis of Ansa¹-Cytidines
  作者：Konrad Krolikiewicz、Martina Schäfer、Helmut Vorbrüggen

  DOI：10.1080/15257770903109896

  日期：2009.8.11

  The synthesis of new ansa1-N45-ethylene cytidines such as 3-ß-D-ribofuranosyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-one is described and the problems connected with the ring closure to the desired tetrahydro-2H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine base discussed. The lack of biological activities of the new ansa1− cytidines is furthermore commented on.

  描述了新的 ansa1-N45-乙烯胞苷如 3-ß-D-ribofuranosyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-one 的合成及存在的问题与所讨论的所需四氢-2H-吡咯并[2,3-d]嘧啶碱的闭环连接。此外还评论了新的 ansa1-胞苷缺乏生物活性。
• [EN] PYRIMIDINE-4-ONE DERIVATIVES AS LDL-PLA2 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE PYRIMIDINE-4-ONE UTILISES COMME INHIBITEURS DE LDL-PLA2
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO2001060805A1

  公开（公告）日：2001-08-23

  Pyrimidone compounds of formula (I) are inhibitors of the enzyme Lp-PLA2 and are of use in treating atheroscelerosis.

  式(I)的吡啶酮化合物是Lp-PLA2酶的抑制剂，可用于治疗动脉粥样硬化。
• Novel Compounds
  申请人：SmithKline Beecham plc

  公开号：US20040097525A1

  公开（公告）日：2004-05-20

  Pyrimidone compounds of formula (I): 1 are inhibitors of the enzyme Lp-PLA 2 and are of use is treating atheroscelerosis.

  公式（I）的吡啶酮化合物1是Lp-PLA2酶的抑制剂，可用于治疗动脉粥样硬化。
• Novel compounds
  申请人：——

  公开号：US20020103213A1

  公开（公告）日：2002-08-01

  Pyrimidone compounds of formula (I): 1 are inhibitors of the enzyme Lp-PLA 2 and are of use in treating atheroscelerosis.

  式(I)的吡啶酮化合物1是Lp-PLA2酶的抑制剂，并可用于治疗动脉粥样硬化症。
• 5,6 -Trimethylenepyrimidin-4-one compounds
  申请人：SmithKline Beecham p.l.c.

  公开号：US07153861B2

  公开（公告）日：2006-12-26

  Pyrimidone compounds of formula (I): are inhibitors of the enzyme Lp-PLA2 and are of use is treating atheroscelerosis.

  式(I)的嘧啶酮化合物是Lp-PLA2酶的抑制剂，可用于治疗动脉粥样硬化。