(alphaR)-alpha-(苯甲酰基氨基)-苯乙酸 | 10419-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (alphaR)-alpha-(苯甲酰基氨基)-苯乙酸
• 中文别名: (R)-2-苯甲酰氨基-2-苯基乙酸
• 英文名称: D-N-benzoylphenylglycine
• 英文别名: (R)-N-benzoyl(phenyl)glycine；(R)-2-(benzoylamino)phenylacetic acid；N-[(2S)-(benzoylamino)(phenyl)]ethanoic acid；(R)-2-benzamido-2-phenylacetic acid；Benzoyl-(d(-)-α-amino-phenylessigsaeure)；(R)-Benzoylamino-phenyl-essigsaeure；(R)-benzoylamino-phenyl-acetic acid；(2R)-2-benzamido-2-phenylacetic acid
• CAS: 10419-67-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• mdl: MFCD02684297
• 分子量: 255.273
• InChiKey: ACDLFRQZDTZESK-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下应存放在干燥且密封的容器中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (alphaR)-alpha-(苯甲酰基氨基)-苯乙酸 在 盐酸 作用下， 生成 左旋苯甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Minovici, Buletinul Societatii de Chimie din Romania, vol. 2, p. 12

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(furan-2-yl)phenylmethanone oxime 在 去甲麻黄碱 、 硼烷 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.25h， 生成 (alphaR)-alpha-(苯甲酰基氨基)-苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  呋喃-2-基胺和氨基酸的对映体的新型对映选择性合成

  摘要：

  描述了呋喃-2-基胺和氨基酸的一种新的对映选择性合成，其中关键步骤是恶唑硼烷催化的O-苄基（E）-和（Z）-呋喃-2-基酮肟的对映选择性还原。相应的手性胺。呋喃-2-基胺的手性通过的几何异构体的合适的选择完全控制ø -苄基肟。呋喃环的氧化以高产率提供了氨基酸。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390022

文献信息

• Combining Magnetic Resonance Spectroscopies, Mass Spectrometry, and Molecular Dynamics:  Investigation of Chiral Recognition by 2,6-di-<i>O</i>-Methyl-β-cyclodextrin
  作者：Paola Franchi、Marco Lucarini、Elisabetta Mezzina、Gian Franco Pedulli

  DOI：10.1021/ja049713y

  日期：2004.4.1

  the structurally related amine precursors of nitroxides. NOE data suggested that inclusion of the stereogenic center in the DM-beta-CD cavity occurs only when the R substituent linked to the chiral carbon contains an aromatic ring. For these types of complexes, molecular dynamics simulation indicated that the depth of penetration of the stereogenic center into the cyclodextrin cavity is determined by

  EPR 光谱已被用于研究 heptakis-(2,6-O-二甲基)-β-环糊精 (DM-β-CD) 和不同对映异构体对的通用结构 PhCH2NO.CH(R) 手性氮氧化物之间的复合物的形成R'。自由基和所含自由基浓度的准确平衡测量提供了这些氮氧化物的结合常数值。DM-β-CD 复合物的立体化学与复合热力学之间的关系通过将 EPR 数据与 1H-1H NOE 测量相关联，对 DM-β-CD 和结构相关的硝基氧胺前体之间的复合物进行了测量。NOE 数据表明，仅当与手性碳相连的 R 取代基包含芳香环时，才会在 DM-β-CD 腔中包含立体中心。对于这些类型的复合物，分子动力学模拟表明立体中心渗透到环糊精腔中的深度由不对称碳上的第二个取代基 (R') 的性质决定，并且是观察到的手性选择性的原因。质谱分析表明，对于目前研究的胺，通过 ESI-MS 检测到 CD 与质子化胺的静电外部加合物。
• Optical Resolution of<i>dl</i>-<i>threo</i>-2-(2,4-Difluorophenyl)-2-[1-(methylthio)ethyl]oxirane: Its Application to the Synthesis of SM-9164, a Biologically Active Enantiomer of Antifungal Agent SM-8668
  作者：Hiroshi Miyauchi、Naohito Ohashi

  DOI：10.1246/bcsj.68.3591

  日期：1995.12

  carboxylic acid, followed by separation of the resultant diastereomers, hydrolysis of the ester, and dehydration of the 1,2-diol to the oxirane. This new optical resolution method was applied to the synthesis of SM-9164, a biologically active enantiomer of antifungal agent SM-8668. Thus, the optically active isomer of SM-8668 was prepared efficiently in eight steps from m-difluorobenzene.

  苏-2-(2,4-二氟苯基)-2-[1-(甲硫基)乙基]环氧乙烷的外消旋体通过与手性羧酸反应分离成两个对映体，然后分离得到的非对映体，水解酯，并将 1,2-二醇脱水成环氧乙烷。这种新的光学拆分方法被应用于抗真菌剂 SM-8668 的生物活性对映体 SM-9164 的合成。因此，SM-8668 的旋光异构体可以通过八步从间二氟苯有效地制备。
• Direct Synthesis of Amides from Coupling of Alcohols and Amines Catalyzed by Ruthenium(II) Thiocarboxamide Complexes under Aerobic Conditions
  作者：Elangovan Sindhuja、Rengan Ramesh、Sundarraman Balaji、Yu Liu

  DOI：10.1021/om500556b

  日期：2014.8.25

  the ruthenium(II) thiocarboxamide complexes were generated as highly efficient catalysts for synthesis of secondary or tertiary amides by coupling of amines and alcohols with low catalyst loading, and the maximum yield was obtained up to 97%. The coupling reaction can be readily carried out under mild aerobic conditions, and release of water is the only byproduct. Further, the effect of substituents

  从1当量的钌的反应合成了四种通式[RuClCO（AsPh 3）2（L）]的八面体钌（II）硫代羧酰胺配合物（L = N-取代吡啶-2-硫代羧酰胺）前体[RuHClCO（AsPh 3）3在碱存在下于回流的乙醇中用1当量的硫代羧酰胺配体制备]。所有新的络合物均已通过元素分析，IR，UV-vis和NMR光谱法得到了充分表征。通过X射线晶体学测定所有配合物的分子结构，这证实了硫代羧酰胺的配位模式并揭示了Ru离子周围存在扭曲的八面体几何形状。所有的钌（II）硫代羧酰胺配合物都是通过胺和醇的偶联而以低催化剂负载量合成的，作为合成仲或叔酰胺的高效催化剂，其最高收率高达97％。偶合反应可以在温和的有氧条件下容易地进行，并且水的释放是唯一的副产物。此外，配体的取代基，溶剂，研究了反应温度，时间和催化剂负载量对配合物催化活性的影响。提出了一种可能的机理，用于通过半胱氨酸作为中间体通过醇氧化为醛来合成酰胺。
• Dynamic Kinetic Resolution of N-Protected Amino Acid Esters via Phase-Transfer Catalytic Base Hydrolysis
  作者：Eiji Yamamoto、Kodai Wakafuji、Yuho Furutachi、Kaoru Kobayashi、Takashi Kamachi、Makoto Tokunaga

  DOI：10.1021/acscatal.8b00693

  日期：2018.7.6

  Asymmetric base hydrolysis of α-chiral esters with synthetic small-molecule catalysts is described. Quaternary ammonium salts derived from quinine were used as chiral phase-transfer catalysts to promote the base hydrolysis of N-protected amino acid hexafluoroisopropyl esters in a CHCl3/NaOH (aq) via dynamic kinetic resolution, providing the corresponding products in moderate to good yields (up to 99%)

  描述了用合成的小分子催化剂对α-手性酯的不对称碱水解。奎宁衍生的季铵盐用作手性相转移催化剂，可通过动态动力学拆分促进CHCl 3 / NaOH（aq）中N保护的氨基酸六氟异丙基酯的碱水解，以中等至良好的收率提供相应的产物（最高99％）和最高96：4 er。使用DFT计算和伪过渡态（pseudo-TS）构象搜索进行的实验和计算机制研究提供了考虑立体选择性起源的TS模型。该模型表明，π-堆积和H-键相互作用在稳定TS结构中起重要作用。
• Chemo-enzymatic asymmetric synthesis of amino acids. Enantioselective hydrolyses of 2-phenyl-oxazolin-5-ones.
  作者：Rui-Lin Gu、Ik-Soo Lee、Charles J. Sih

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88111-h

  日期：1992.4

  Porcine pancreatic lipase and the lipase of Aspergillus niger catalyze the enantioselective hydrolysis of a series of 4-substituted-2-phenyl-oxazolin-5-ones to yield optically active ()-and ()-N-benzoyl amino acids respectively.

  猪胰脂肪酶和黑曲霉的脂肪酶催化一系列4-取代的-2-苯基-恶唑啉-5-酮的对映选择性水解，分别产生光学活性的（）-和（）-N-苯甲酰基氨基酸。