methyl 2-methylene-3-phenyl-4-(pyridin-4-yl)butanoate | 1334333-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-methylene-3-phenyl-4-(pyridin-4-yl)butanoate
• 英文别名: Methyl 2-methylidene-3-phenyl-4-pyridin-4-ylbutanoate；methyl 2-methylidene-3-phenyl-4-pyridin-4-ylbutanoate
• CAS: 1334333-73-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: XVANPUONNPIODI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶 在 三乙烯二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl 2-methylene-3-phenyl-4-(pyridin-4-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性路易斯碱催化甲基吡啶和喹哪啶基潜在亲核试剂的烯丙基化

  摘要：

  甲基吡啶和喹哪啶是天然产物和药物合成中有价值的结构单元和中间体。在温和条件下甲基吡啶和喹哪啶中的甲基官能化具有挑战性。我们报道，潜在亲核试剂的概念使得路易斯碱催化甲基吡啶和喹哪啶与烯丙基氟化物从甲硅烷基化的甲基吡啶和喹哪啶开始烯丙基化。当使用手性路易斯碱催化剂时，反应提供对映体富集的烯丙基化产物。烯丙基化产物可以快速转化为喹嗪-4-酮。

  DOI：

  10.1039/d4ob01063a

文献信息

• Direct one-pot introduction of 2-methylpyridines to Baylis–Hillman adducts via base-mediated 3-aza-Cope rearrangement
  作者：Hyun Seung Lee、Sangku Lee、Se Hee Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.101

  日期：2011.9

  An efficient and regioselective introduction method of 2-methylpyridines to the secondary position of Baylis-Hillman adducts has been developed. A base treatment of 2-methylpyridinium salt of Baylis-Hillman bromide generated N-allylenamine intermediate which underwent a facile 3-aza-Cope rearrangement under mild conditions to produce the product. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.