2-[7-bromo-2-[(E)-but-2-enoyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl]acetaldehyde | 1325226-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-[7-bromo-2-[(E)-but-2-enoyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl]acetaldehyde
• CAS: 1325226-67-2
• 化学式: C₁₅H₁₆BrNO₂
• 分子量: 322.202
• InChiKey: MOCGPANDYWVYEI-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[7-bromo-2-[(E)-but-2-enoyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl]acetaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 2-(二叔丁基膦)联苯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Libraries of 2,3,4,6,7,11b-Hexahydro-1H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-amine Derivatives via a Multicomponent Assembly Process/1,3-Dipolar Cycloaddition Strategy

  摘要：

  A Mannich-type multicomponent assembly process/1,3-dipolar cycloaddition strategy has been developed for the rapid and efficient construction of a parent tetrahydroisoquinoline fused isoxazolidine scaffold, which was subsequently functionalized using well-established protocols to access a diverse 70-membered library of novel 2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-pyrido[2,1-a]isoquinoline-2-amine derivatives.

  DOI：

  10.1021/co2001636
• 作为产物：
  描述：

  7-溴二氢异喹啉 、 2-丁烯酰氯 、 tert-butyldimethylsilyl vinyl ether 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[7-bromo-2-[(E)-but-2-enoyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成不同四氢异喹啉支架的多组分组装策略

  摘要：

  已经开发了几种新的多组分组装工艺，用于快速有效地组装带有四氢异喹啉核心的各种杂环支架，其中每一种都可以轻松衍生化以获取各种化合物。这项工作偶然发现了一种合成稠合喹唑酮环系统的新方法，该方法应用于喹唑啉并咔啉生物碱芸香碱的一步全合成。

  DOI：

  10.1021/ol201739u

文献信息

• Multicomponent Assembly Strategies for the Synthesis of Diverse Tetrahydroisoquinoline Scaffolds
  作者：Brett A. Granger、Kyosuke Kaneda、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ol201739u

  日期：2011.9.2

  the rapid and efficient assembly of various heterocyclic scaffolds bearing a tetrahydroisoquinoline core, each of which allows for facile derivatization to access a diverse array of compounds. This work led to the serendipitous discovery of a new method for the synthesis of a fused quinazolone ring system, which was applied to a one-step total synthesis of the quinazolinocarboline alkaloid rutaecarpine

  已经开发了几种新的多组分组装工艺，用于快速有效地组装带有四氢异喹啉核心的各种杂环支架，其中每一种都可以轻松衍生化以获取各种化合物。这项工作偶然发现了一种合成稠合喹唑酮环系统的新方法，该方法应用于喹唑啉并咔啉生物碱芸香碱的一步全合成。
• Libraries of 2,3,4,6,7,11<i>b</i>-Hexahydro-1<i>H</i>-pyrido[2,1-<i>a</i>]isoquinolin-2-amine Derivatives via a Multicomponent Assembly Process/1,3-Dipolar Cycloaddition Strategy
  作者：Brett A. Granger、Kyosuke Kaneda、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/co2001636

  日期：2012.1.9

  A Mannich-type multicomponent assembly process/1,3-dipolar cycloaddition strategy has been developed for the rapid and efficient construction of a parent tetrahydroisoquinoline fused isoxazolidine scaffold, which was subsequently functionalized using well-established protocols to access a diverse 70-membered library of novel 2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-pyrido[2,1-a]isoquinoline-2-amine derivatives.