(E)-1,2,3,3,3-五氟丙烯 | 5595-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: (E)-1,2,3,3,3-五氟丙烯
• 英文名称: (E)-1,2,3,3,3-pentafluoropropene
• 英文别名: (E)-1,2,3,3,3-pentafluoroprop-1-ene
• CAS: 5595-10-8
• 化学式: C₃HF₅
• 分子量: 132.033
• InChiKey: DMUPYMORYHFFCT-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  -18.5 °C
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2,3,3,3-五氟丙烯 生成 Z-Iodopentafluoropropene
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical integrity in polyfluorinated lithiated propenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71980-0
• 作为产物：
  描述：

  六氟丙烯 在 Cp*2HfH₂ 作用下， 以 全氘代环己烷 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 (E)-1,2,3,3,3-五氟丙烯
  参考文献：
  名称：

  使用 Cp*2HfH2 活化芳香族、脂肪族和烯烃碳氟键

  摘要：

  氢化铪 Cp*2HfH2 与一系列碳氟化合物反应以检查 C-F 键活化的范围。芳香族、乙烯基和脂肪族 C-F 键都显示出一定程度的反应性，并讨论了可能的机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejic.200600802

文献信息

• Titanium-Catalyzed Vinylic and Allylic CF Bond Activation-Scope, Limitations and Mechanistic Insight
  作者：Moritz F. Kuehnel、Philipp Holstein、Meike Kliche、Juliane Krüger、Stefan Matthies、Dominik Nitsch、Joseph Schutt、Michael Sparenberg、Dieter Lentz

  DOI：10.1002/chem.201201125

  日期：2012.8.20

  partially fluorinated alkenes, such as previously unknown (Z)‐1,2‐(difluorovinyl)ferrocene. Mechanistic studies indicate a titanium(III) hydride as the active species, which forms a titanium(III) fluoride by H/F exchange with the substrate. The HDF step can follow both an insertion/elimination and a σ‐bond metathesis mechanism; the E/Z selectivity is controlled by the substrate. The catalysts’ ineffieciency

  研究了在各种钛催化剂存在下氟代烯烃的加氢脱氟（HDF）的范围，选择性和机理。优化表明该催化剂需要低空间体积和高电子密度。仲硅烷用作优选的氢化物源。各种各样的底物都能产生部分氟化的烯烃，例如以前未知的（Z）-1,2-（二氟乙烯基）二茂铁。机理研究表明，氢化钛（III）是活性物质，它通过与底物的H / F交换形成氟化钛（III）。HDF步骤可以遵循插入/消除和σ键复分解机制。在Ë / ž选择性由底物控制。通过研究其对第6族氢化物配合物的反应性，合理化了催化剂对氟代丙烯的低效率。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2, 3, 3, 3-TRIFLUOROPROPENE<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA FABRICATION DE 2,3,3,3-TRIFLUOROPROPÈNE
  申请人：INEOS FLUOR HOLDINGS LTD

  公开号：WO2009138764A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The invention provides a process for the preparation of 1234yf comprising (a) contacting 1,1, 2,3,3, 3-hexafluoropropene (1216) with hydrogen in the presence of a hydrogenation catalyst to produce 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropane (236ea); (b) dehydrofluorinating 236ea to produce 1,2,3,3,3-pentafluoropropene (1225ye); (c) contacting 1225ye with hydrogen in the presence of a hydrogenation catalyst to produce 1,2,3,3,3-pentafluoropropane (245eb); and (d) dehydrofluorinating (245eb) to produce (1234yf).

  该发明提供了一种制备1234yf的方法，包括(a)在氢化催化剂的存在下将1,1,2,3,3,3-六氟丙烯（1216）与氢接触，以产生1,1,2,3,3,3-六氟丙烷（236ea）；(b)脱氟化236ea以产生1,2,3,3,3-五氟丙烯（1225ye）；(c)在氢化催化剂的存在下将1225ye与氢接触，以产生1,2,3,3,3-五氟丙烷（245eb）；以及(d)脱氟化（245eb）以产生（1234yf）。
• [EN] HYDROGEN FLUORIDE-HFC-254EB AZEOTROPE AND ITS USES<br/>[FR] AZÉOTROPE FLUORURE D'HYDROGÈNE-HFC-254EB ET SES UTILISATIONS
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2011053449A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  Described is a process for separating 1,1,1,2-tetrafluoropropane and hydrogen fluoride from a mixture comprising 1,1,1,2-tetrafluoropropane, 1,1,1,2,3-pentafluoropropane and hydrogen fluoride comprising: subjecting said 1,1,1,2-tetrafluoropropane, 1,1,1,2,3-pentafluoropropane and hydrogen fluoride mixture to a distillation step, forming a column distillate composition comprising an azeotropic or near-azeotropic composition of said 1,1,1,2-tetrafluoropropane and hydrogen fluoride, and a bottoms composition of 1,1,1,2,3-pentafluoropropane. The column distillate may optionally be made essentially free of 1,1,1,2,3-pentafluoropropane and the column bottoms composition may optionally be made essentially free of HF. Also described is a process for separating 1,1,1,2-tetrafluoropropane and hydrogen fluoride from a mixture of 1,1,1,2-tetrafluoropropane and hydrogen fluoride. Also described are azeotropic and azeotrope-like compositions comprising 1,1,1,2-tetrafluoropropane and hydrogen fluoride.

  描述了一种从包括1,1,1,2-四氟丙烷、1,1,1,2,3-五氟丙烷和氢氟酸的混合物中分离1,1,1,2-四氟丙烷和氢氟酸的过程，包括：将所述1,1,1,2-四氟丙烷、1,1,1,2,3-五氟丙烷和氢氟酸混合物经过蒸馏步骤，形成包括所述1,1,1,2-四氟丙烷和氢氟酸的共沸或接近共沸组成的柱馏物组成，以及1,1,1,2,3-五氟丙烷的底部组成。柱馏物可以选择性地基本上不含1,1,1,2,3-五氟丙烷，柱底组成可以选择性地基本上不含HF。还描述了一种从1,1,1,2-四氟丙烷和氢氟酸的混合物中分离1,1,1,2-四氟丙烷和氢氟酸的过程。还描述了包括1,1,1,2-四氟丙烷和氢氟酸的共沸和类共沸组成。
• Selective Hydrodefluorination of Hexafluoropropene to Industrially Relevant Hydrofluoroolefins
  作者：Nicholas A. Phillips、Andrew J. P. White、Mark R. Crimmin

  DOI：10.1002/adsc.201900234

  日期：2019.7.11

  The selective hydrodefluorination of hexafluoropropene to HFO‐1234ze and HFO‐1234yf can be achieved by reaction with simple group 13 hydrides of the form EH3 ⋅ L (E=B, Al; L=SMe2, NMe3). The chemoselectivity varies depending on the nature of the group 13 element. A combination of experiments and DFT calculations show that competitive nucleophilic vinylic substitution and addition‐elimination mechanisms

  六氟丙烯的对HFO-1234ze和选择性加氢脱HFO-1234yf的可以通过与单群实现的形式EH的13个氢化物3  ⋅L（E = B，Al的金属; L = SMe的2，NME 3）。化学选择性根据第13族元素的性质而变化。实验和DFT计算的结合表明，涉及氢硼化中间体的竞争性亲核乙烯基取代和加成消除机制会导致互补选择性。
• Preparation and synthetic utility of fluorinated phosphonium salts, -phosphonium salts and phosphoranium salts [1]
  作者：Donald J. Burton

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81218-x

  日期：1983.10

  fluorohalomethanes provides a rapid and high yield synthesis of various types of fluorinated phosphonium salts, bis-phosphonium salts and phosphoranium salts. These salts are useful precursors to fluorine-containing ylides, carbenes and methide ions. Examples of the preparation, mechanism of formation, and synthetic utility of these novel reagents is described.

  叔膦与氟代卤甲烷的反应提供了各种类型的氟化phospho盐，双-盐和phosphor盐的快速且高产率的合成。这些盐是有用的含氟烷基化物，卡宾和甲基离子的前体。描述了这些新型试剂的制备，形成机理和合成效用的实例。