Z-Iodopentafluoropropene | 102682-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: Z-Iodopentafluoropropene
• 英文别名: (Z)-1,2,3,3,3-pentafluoro-1-iodoprop-1-ene
• CAS: 102682-82-6
• 化学式: C₃F₅I
• 分子量: 257.93
• InChiKey: RMHNIOZYXWTWOP-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Iodopentafluoropropene 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HEINZE, PAMELA L.;BURTON, DONALD J., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 12, 2714-2720

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,2,3,3,3-五氟丙烯 生成 Z-Iodopentafluoropropene
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical integrity in polyfluorinated lithiated propenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71980-0

文献信息

• Preparation and functionalization of an alkenylcopper reagent formed by the syn addition of (dialkoxyphosphinyl)difluoromethylcopper to hexafluoro-2-butyne
  作者：Ranil D. Guneratne、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00020-2

  日期：1999.8

  (Dialkoxyphosphinyl)difluoromethylcopper, readily prepared from dialkyl bromodifluoromethylphosphonate, undergoes facile, stereospecific, syn addition to hexafluoro-2-butyne, to form the cis alkenylcopper reagent in good yield. This intermediate can be functionalized with electrophiles, such as aryl, alkyl, and alkenyl halides. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  （甲氧磷基）二溴甲基磷酰胺从二溴甲基磷酰胺中的水解反应很容易地制备。这种中间体发生了易于实现、高度选择性且顺式地加成过程，以便形成顺式交联的铜基烯。这种中间体可以被电rophiles进行功能化反应。例如，可以引入苯基、甲基和烯基卤化物等基团。（C）1999 Elsevier Science S.A. 所有权利保留。
• Preparation of p-substituted tetrafluoropyridyl derivatives via the tetrafluoropyridylcopper reagent
  作者：Ba Van Nguyen、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.10.001

  日期：2012.3

  A new and improved preparation of 4-iodo-2,3,5,6-tetrafluoropyridine from pentafluoropyridine is described. This iodopyridine is utilized for the in situ preparation of the 4-tetrafluoropyridylcopper reagent, 1, via two methods. The first method involves metathesis of the 4-tetrafluoropyridylcadmium reagent with Cu(I)Br at room temperature. The requisite cadmium reagent was readily prepared in situ

  描述了从五氟吡啶制备4-碘-2,3,5,6-四氟吡啶的新的和改进的方法。这种碘吡啶被用于在原位制备的4- tetrafluoropyridylcopper试剂，的1，通过两种方法。第一种方法涉及在室温下将4-四氟吡啶基镉试剂与Cu（I）Br复分解。通过在室温下在DMF中4-碘四氟吡啶与酸洗过的镉粉末之间的反应可以很容易地就地制备必需的镉试剂。第二种方法涉及4-四氟吡啶基三丁基-四氟硼酸酯与Na 2 CO 3的原位反应。室温下在DMF中加入Cu（I）Br。1在室温下容易与烯丙基卤化物，乙烯基碘化物，芳基卤化物，酰氯和炔属碘化物进行反应，以立体定向地得到相应的4-四氟吡啶基衍生物。通过Pd（0）催化4-碘四氟吡啶与1-炔烃的反应，开发出了炔烃衍生物的替代途径。
• The preparation of perfluoroalkenyl allenes (trienes) and pentafluorophenyl allenes
  作者：Donald J. Burton、Greg A. Hartgraves

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.10.008

  日期：2009.2

  substrates, mixtures of alkyne/allene are obtained; the allene product is the major product. With tertiary propargylic substrates, the allene is regiospecifically and stereospecifically formed in good isolated yields. With pentafluorophenyl copper and primary propargylic substrates, the major product is pentafluorobenzene. With secondary and tertiary propargylic substrates, the allene is regiospecifically formed

  三氟乙烯基-和（Z）-五氟丙烯基铜试剂容易与炔丙基卤化物或甲苯磺酸盐反应。对于主要的炔丙基底物，主要产物是炔烃。在第二炔丙酸酯底物下，得到炔烃/丙二烯的混合物。丙二烯产品是主要产品。对于叔炔丙基底物，丙二烯以良好的分离产率在区域上和立体上形成。具有五氟苯基铜和主要炔丙基底物，主要产品是五氟苯。对于第二和第三炔丙基底物，丙二烯以良好的分离产率在区域上特异性形成。
• Kinetic and thermodynamic studies of the thermal electrocyclic interconversions of perfluorinated dienes and cyclobutenes
  作者：William R. Dolbier、Henryk Koroniak、Donald J. Burton、Pamela L. Heinze、A. R. Bailey、G. S. Shaw、S. W. Hansen

  DOI：10.1021/ja00235a032

  日期：1987.1

  Les dienes (Z,Z) ou (Z) presentent un avantage cinetique important sur les dienes (E,L) ou (E) dans leur processus de cyclisation

  Les dienes (Z,Z) ou (Z) presentent un avantage cinetique important sur les diene (E,L) ou (E) dans leur processus de cyclisation
• Palladium-catalyzed reaction of fluorinated vinyl iodides with terminal alkynes: a new and general route to fluorinated enynes
  作者：Zhen-Yu Yang、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80956-2

  日期：1991.8

  cuprous iodide, the palladium-catalyzed coupling reaction of fluorinated vinyl iodides with terminal alkyl and phenyl substituted alkynes gives the corresponding enynes in good yields under mild conditions. The reaction works well with perfluorovinyl, phenyl and phosphoryl substituted iodides, and the stereochemistry in the vinyl iodide was preserved in the enyne products. With a terminal dialkyne the dienyne

  在碘化亚铜的存在下，氟化乙烯基碘与末端烷基和苯基取代的炔烃的钯催化偶联反应可在温和条件下以良好的收率得到相应的烯炔。该反应与全氟乙烯基，苯基和磷酰基取代的碘反应良好，乙烯基碘中的立体化学保留在烯炔产品中。当使用二当量的乙烯基碘作为底物时，对于末端二炔，形成了二烯炔。然而，当Z-碘五氟丙烯与含有吸电子基团如乙氧基羰基或全氟烷基的炔烃反应时，在相似的反应条件下未观察到所需的炔烃。偶联反应可以在多种溶剂中进行，包括DMF，DMSO，HMPA，乙腈，二恶烷，氯仿，