4-fluoro-N-(2-morpholin-4-yl-ethyl)-3-nitro-benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-N-(2-morpholin-4-yl-ethyl)-3-nitro-benzamide
• 英文别名: 4-fluoro-N-[2-(4-morpholinyl)ethyl]-3-nitrobenzamide；4-fluoro-N-(2-morpholin-4-ylethyl)-3-nitrobenzamide
• 化学式: C₁₃H₁₆FN₃O₄
• 分子量: 297.286
• InChiKey: WLENCDADFBUODL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-N-(2-morpholin-4-yl-ethyl)-3-nitro-benzamide 在 sodium hydrogensulfite 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 2-[2-(4-chlorophenyl)-1H-imidazol-4-yl]-1-[2-(methyloxy)ethyl]-N-[2-(4-morpholinyl)ethyl]-1H-benzimidazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOLYL-IMIDAZOLES AS KINASE INHIBITORS
  [FR] IMIDAZOLYL-IMIDAZOLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE

  摘要：

  揭示了具有以下公式的化合物：其中R1A、R1B、R2和R3如本文所定义，并且制备和使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2011123609A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-fluoro-N-(2-morpholin-4-yl-ethyl)-3-nitro-benzamide
  参考文献：
  名称：

  靶向血清素转运蛋白、多巴胺 D2 受体和毛-A 酶的新型吲哚衍生物的合成、对接、3-D-Qsar 和生物测定：寻找潜在的多靶点定向配体

  摘要：

  2,3-二氢-苯并[1,4]恶嗪-4-基)-2-{4-[3-(1H-3吲哚基)-丙基]-1-哌嗪基}-乙酰胺的一系列27种化合物, 系列 I：7(a-o) 和 (2-{4-[3-(1H-3-吲哚基)-丙基]-1-哌嗪基}-乙酰胺)-N-(2-吗啉-4-基-乙基)-氟化苯甲酰胺系列 II：13(a-l) 被合成并评估为针对多巴胺 D2 受体、血清素转运蛋白 (SERT) 和单胺氧化酶-A (MAO-A) 的新型多靶标配体，用于治疗重度抑郁症障碍（MDD）。所有测定的化合物都显示出纳摩尔范围内的 SERT 亲和力，其中五个显示出 5 到 10 nM 的 Ki 值。化合物 7k (Ki = 5.63 ± 0.82 nM) 和 13c (Ki = 6.85 ± 0.19 nM) 表现出最高的效力。D2 的亲和力范围从微摩尔到纳摩尔，而 MAO-A 抑制更为离散。尽管如此，化合物 7m 和 7n 显示出对纳摩尔范围内的

  DOI：

  10.3390/molecules25204614

文献信息

• IMIDAZOLYL-IMIDAZOLES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Bodmer Vera Q.

  公开号：US20130018039A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  Disclosed are compounds having the formula: wherein R 1A , R 1B , R 2 and R 3 are defined herein, and methods of making and using the same.

  本发明涉及具有以下式的化合物：其中R1A，R1B，R2和R3如本文所定义，并且涉及其制备和使用的方法。
• Solid-phase synthesis of benzimidazole libraries biased for RNA targets
  作者：Dionisios Vourloumis、Masayuki Takahashi、Klaus B Simonsen、Benjamin K Ayida、Sofia Barluenga、Geoffrey C Winters、Thomas Hermann

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00453-2

  日期：2003.3

  An efficient and highly versatile synthesis of two libraries 1(x,y) and 2-Ar(x,y,z) or 2-R-2(x,y,w) based on the privileged benzimidazole scaffold is described. Our design is aimed at obtaining molecules, biased for binding to RNA targets, by incorporating functionalities, which are frequently found in natural RNA-ligands. The library construction was realized with the use of SPOS in high average yields and purity. Monitoring and quantitation of intermediates and final products were performed by the use of NMR spectroscopy using DMFu as an internal standard. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• [EN] IMIDAZOLYL-IMIDAZOLES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] IMIDAZOLYL-IMIDAZOLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2011123609A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  Disclosed are compounds having the formula: wherein R1A, R1B, R2 and R3 are as defined herein, and methods of making and using the same.

  揭示了具有以下公式的化合物：其中R1A、R1B、R2和R3如本文所定义，并且制备和使用这些化合物的方法。
• Synthesis, Docking, 3-D-Qsar, and Biological Assays of Novel Indole Derivatives Targeting Serotonin Transporter, Dopamine D2 Receptor, and Mao-A Enzyme: In the Pursuit for Potential Multitarget Directed Ligands
  作者：Christopher Cerda-Cavieres、Gabriel Quiroz、Patricio Iturriaga-Vásquez、Julio Rodríguez-Lavado、Jazmín Alarcón-Espósito、Claudio Saitz、Carlos D. Pessoa-Mahana、Hery Chung、Ramiro Araya-Maturana、Jaime Mella-Raipán、David Cabezas、Claudia Ojeda-Gómez、Miguel Reyes-Parada、Hernán Pessoa-Mahana

  DOI：10.3390/molecules25204614

  日期：——

  nanomolar, while MAO-A inhibition was more discrete. Nevertheless, compounds 7m and 7n showed affinities for the D2 receptor in the nanomolar range (7n: Ki = 307 ± 6 nM and 7m: Ki = 593 ± 62 nM). Compound 7n was the only derivative displaying comparable affinities for SERT and D2 receptor (D2/SERT ratio = 3.6) and could be considered as a multitarget lead for further optimization. In addition, docking

  2,3-二氢-苯并[1,4]恶嗪-4-基)-2-4-[3-(1H-3吲哚基)-丙基]-1-哌嗪基}-乙酰胺的一系列27种化合物, 系列 I：7(a-o) 和 (2-4-[3-(1H-3-吲哚基)-丙基]-1-哌嗪基}-乙酰胺)-N-(2-吗啉-4-基-乙基)-氟化苯甲酰胺系列 II：13(a-l) 被合成并评估为针对多巴胺 D2 受体、血清素转运蛋白 (SERT) 和单胺氧化酶-A (MAO-A) 的新型多靶标配体，用于治疗重度抑郁症障碍（MDD）。所有测定的化合物都显示出纳摩尔范围内的 SERT 亲和力，其中五个显示出 5 到 10 nM 的 Ki 值。化合物 7k (Ki = 5.63 ± 0.82 nM) 和 13c (Ki = 6.85 ± 0.19 nM) 表现出最高的效力。D2 的亲和力范围从微摩尔到纳摩尔，而 MAO-A 抑制更为离散。尽管如此，化合物 7m 和 7n 显示出对纳摩尔范围内的