2-(2-iodovinyl)thiophene | 477727-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(2-iodovinyl)thiophene
• 英文别名: 2-(2-Iodoethenyl)thiophene；2-(2-iodoethenyl)thiophene
• CAS: 477727-74-5
• 化学式: C₆H₅IS
• 分子量: 236.076
• InChiKey: RWEUQSIZQQZCSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-iodovinyl)thiophene 在 palladium diacetate 三(2-呋喃基)膦 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 6'-(1-morpholin-4ylethyl)-2'-phenyl-8'-(thiophen-2-yl)spiro[cyclopropane-1,5'(8H)-[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine]-1',3'-dione
  参考文献：
  名称：

  包含Heck耦合，π-烯丙基铝陷阱和Diels-Alder反应的两步四组分排队级联

  摘要：

  钯催化bicyclopropylidene（的交叉偶联1）与iodoethene（11在仲胺的存在下）12提供allylidenecyclopropanes 13在添加亲双烯体的立即接受狄尔斯-阿尔德反应14 - 18提供8-（1'-氨基乙基）取代的螺[2.5] oct-7-ene衍生物23a - 26a，收率29-66％。相同的一锅，两步排队级联可以与其他iodoalkenes包括环状的，并与环状亲双烯体，例如来进行Ñ -arylmaleinamides 19 - 22和Ñ苯基triazolinedione37提供高度取代的螺[2.5]辛-4-烯和螺环丙烷化的杂环杂环47a – 49a，41a – 46a（17–50％）。Spirocyclopropanated heterobicycles如55，56（25和38％的产率，分别地）也可以通过一个跨帧内帧内分子间版本涉及1-羟乙基和这个排

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.014
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 在 sodium hexamethyldisilazane 、 碘甲基-三苯基-碘化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以42 %的产率得到2-(2-iodovinyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  钯催化未活化烯烃的碳一氟甲基化：快速获得γ-一氟甲基羧酸衍生物

  摘要：

  在此，我们报道了未活化烯烃的钯催化区域选择性碳一氟甲基化。该反应使用容易获得的氟双（苯磺酰基）甲烷（FBSM）作为氟甲基化试剂，并与多种碳亲电子试剂顺利进行，包括（杂）芳基碘化物、苯乙烯基碘化物和TIPSBr。经过简单的还原脱磺酰化步骤后，快速构建了一系列远程γ-CH 2 F/CD 2 F羧酸衍生物。该反应具有区域选择性高、反应条件温和简单、底物范围广、易于放大等特点。

  DOI：

  10.1039/d3cc05380f

文献信息

• Electron-Catalyzed Aminocarbonylation: Synthesis of α,β-Unsaturated Amides from Alkenyl Iodides, CO, and Amines
  作者：Baptiste Picard、Takahide Fukuyama、Takanobu Bando、Mamoru Hyodo、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03714

  日期：2021.12.17

  Aminocarbonylation of alkenyl iodides with CO and amines proceeded under heating to produce α,β-unsaturated amides in good yields (23 examples, 71% average yield). This catalyst-free method exhibited good functional-group tolerance, and open a straightforward access to functionalized acrylamides, as illustrated by the synthesis of Ilepcimide. A hybrid radical/ionic mechanism involving chain electron transfer is

  烯基碘与 CO 和胺的氨基羰基化在加热下进行，以良好的产率（23 个实例，71% 的平均产率）产生 α,β-不饱和酰胺。这种无催化剂的方法表现出良好的官能团耐受性，并打开了对官能化丙烯酰胺的直接访问，如 Ilepcimide 的合成所示。针对这种转变提出了一种涉及链式电子转移的混合自由基/离子机制。
• Copper-Catalyzed Trifluoromethyl Thiolation-Mild and Efficient Synthesis of Trifluoromethyl Thioethers
  作者：Magnus Rueping、Nikita Tolstoluzhsky、Pavlo Nikolaienko

  DOI：10.1002/chem.201302692

  日期：2013.10.11

  Mild‐mannered sulfur: A general method for the synthesis of vinyl trifluoromethyl thioethers starting from readily available di‐, tri‐, and tetrasubstituted vinyl iodides was developed (see scheme). A wide variety of substrates were applied in the reaction with CuSCF3 to give the corresponding products in high yields, within short reaction times, with retention of the initial E/Z isomer ratio. In addition

  轻度硫：开发了一种从容易获得的二，三和四取代乙烯基碘开始合成乙烯基三氟甲基硫醚的通用方法（请参见方案）。在与CuSCF 3的反应中使用了多种底物，从而在较短的反应时间内以高收率得到了相应的产物，并保留了初始的E / Z异构体比。此外，还开发了铜催化的三氟甲基硫醚协议。
• Metallaphotoredox catalysis enables facile (trifluoromethyl)thiolation of alkenyl iodides
  作者：Eric R. King、Maxime Tarrago、Avipsa Ghosh

  DOI：10.1039/d3cy01394d

  日期：——

  (Ni)-catalyzed, photoredox-based approach for the trifluoromethylthiolation of alkenyl iodides to access diverse and biologically relevant alkenyl-SCF3 compounds under mild and air-tolerant conditions. The developed methodology tolerates a broad range of substituted (hetero)aromatic and aliphatic alkenyl iodides, exhibiting general Z selectivity arising from an in situ photoisomerization mechanism

  三氟甲基硫醚 (SCF 3 ) 部分在药物和农业化学中具有特殊的功能，但烯基-SCF 3化合物的合成和应用仍相对处于起步阶段。在此，我们展示了一种镍（Ni）催化、基于光氧化还原的方法，用于烯基碘化物的三氟甲硫基化，以在温和和耐空气的条件下获得多种和生物相关的烯基-SCF 3化合物。所开发的方法可耐受多种取代的（杂）芳香族和脂肪族烯基碘化物，表现出由原位光异构化机制产生的一般Z选择性。通过利用多种医学相关的硫醇来提供独特的烯基硫醚产品，该过程很容易扩展到通用的硫醇化方案。产品的实用性通过后功能化得到了证明，提高了产品的分子复杂性。
• Furyl, phenylene and thienyl leukotriene B4 analogues
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0319900A2

  公开（公告）日：1989-06-14

  This invention relates to a compound of the formula: or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein X is oxygen, sulfur, or -CH=CH-; wherein Z is OR¹ or -NR⁴R⁵; wherein R¹ is hydrogen, lower alkyl, or a pharmaceutically acceptable cation; wherein R² is H, -CH₃ or -C₂H₅; wherein R³ is OH, H or =O; wherein R⁴ and R⁵ may independently be hydrogen, or lower alkyl having 1-6 carbon atoms, or R⁴ and R⁵ may act together with N to form a cyclic amide of the formula: wherein n is an integer from 4-5; and m is an integer from 0-4. More particularly, this invention relates to compounds of the above formula which have utility as LTB₄ antagonists.

  本发明涉及一种式化合物： 或其药学上可接受的盐 其中 X 是氧、硫或-CH=CH-； 其中 Z 是 OR¹ 或-NR⁴R⁵； 其中 R¹ 是氢、低级烷基或药学上可接受的阳离子； 其中 R² 是 H、-CH₃ 或-C₂H₅； 其中 R³ 是 OH、H 或 =O 其中 R⁴ 和 R⁵ 可以独立地为氢、或具有 1-6 个碳原子的低级烷基，或 R⁴ 和 R⁵ 可以与 N 共同作用形成式中的环状酰胺： 其中 n 为 4-5 的整数；m 为 0-4 的整数。 更具体地说，本发明涉及作为 LTB₄拮抗剂的上式化合物。
• Synthesis of Aminocyclobutanes through Ring Expansion of <i>N</i>-Vinyl-β-Lactams
  作者：Lawrence L. W. Cheung、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/ol900118d

  日期：2009.3.19

  Both eight-membered enamide rings and fused [4.2.0]aminocyclobutane-containing delta-lactams can be accessed from N-vinyl-beta-lactams. The eight-membered rings are made through a [3,3] sigmatropic rearrangement. At elevated temperature, the eight-membered lactam undergoes electrocyclization to furnish fused cyclobutane delta-lactams in a diastereoselective manner.