(6S)-undec-1-en-6-ol | 201542-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (6S)-undec-1-en-6-ol
• CAS: 201542-22-5
• 化学式: C₁₁H₂₂O
• 分子量: 170.295
• InChiKey: RAEXGGNYJRMDES-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.838±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-undec-1-en-6-ol 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 Ru(CHCHCPh₂)Cl₂[P(p-cymene)3]2 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 104.0h， 生成 (11S)-(+)-jalapinolic acid
  参考文献：
  名称：

  通过闭环烯烃复分解有效地全合成树脂糖苷和类似物

  摘要：

  概述了一种高效进入天然产物树脂糖苷家族的方法，它利用闭环复分解 (RCM) 的固有模块化特征来形成其大环内酯亚结构。仅从三个容易获得的糖构建块和 (6S)-undec-1-en-6-ol (7)（在由 Ti(OiPr)4 和双形成的催化剂存在下通过对映选择性加成二戊基锌到己烯醛制备-(R,R)-三氟甲磺酰胺(9))，可以实现三色苷A(1)、三色苷G(2)和墨西哥胡椒酸(58)的全合成以及双糖单元48的合成simonin、operculin、tuguajalapin、orizabin、mammoside、quamoclin 和 stoloniferin 树脂糖苷的共同结构基序。此外，这些天然存在的糖脂的各种类似物已经以简单的方式从同一组底物获得。这突出了所选方法和操作的灵活性...

  DOI：

  10.1021/ja991361l
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯醛 、 dipentylzinc 在 titanium(IV) isopropylate 、 (1R)-反-N,N′-1,2-环己二基双(1,1,1-三氟甲磺酰胺) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以86%的产率得到(6S)-undec-1-en-6-ol
  参考文献：
  名称：

  通过闭环烯烃复分解有效地全合成树脂糖苷和类似物

  摘要：

  概述了一种高效进入天然产物树脂糖苷家族的方法，它利用闭环复分解 (RCM) 的固有模块化特征来形成其大环内酯亚结构。仅从三个容易获得的糖构建块和 (6S)-undec-1-en-6-ol (7)（在由 Ti(OiPr)4 和双形成的催化剂存在下通过对映选择性加成二戊基锌到己烯醛制备-(R,R)-三氟甲磺酰胺(9))，可以实现三色苷A(1)、三色苷G(2)和墨西哥胡椒酸(58)的全合成以及双糖单元48的合成simonin、operculin、tuguajalapin、orizabin、mammoside、quamoclin 和 stoloniferin 树脂糖苷的共同结构基序。此外，这些天然存在的糖脂的各种类似物已经以简单的方式从同一组底物获得。这突出了所选方法和操作的灵活性...

  DOI：

  10.1021/ja991361l

文献信息

• Total Synthesis of Woodrosin I—Part 1: Preparation of the Building Blocks and Evaluation of the Glycosylation Strategy
  作者：Alois Fürstner、Fabien Jeanjean、Patrick Razon、Conny Wirtz、Richard Mynott

  DOI：10.1002/chem.200390025

  日期：2003.1.3

  19 into disaccharide 22 on treatment with the orthogonally protected glycosyl donor 15. The trichloroacetimidate method is also used for the formation of the second synthon represented by disaccharide 38. A model study shows that the assembly of the pentasaccharidic perimeter of 1 depends critically on the phasing of the glycosylation events between fragments 22, 38 and the rhamnosyl donor 27 due to

  概述了木质素I（1）的总合成所需的三个结构单元的制备，这是一种带有大环内酯环的复杂树脂糖苷，该大环内酯环跨越其寡糖骨架的五个糖中的四个。关键步骤包括将对戊二酸锌对映体选择性地钛催化添加到5-己烯醛中，将所得醇18与葡萄糖衍生的三氯乙酰亚胺酸酯7进行糖基化，以及在用正交保护的糖基处理后进一步将所得产物19精制为二糖22。供体15。三氯乙酰亚氨酸盐的方法也用于形成以二糖38表示的第二个合成子。模型研究表明，五糖周长为1的组装主要取决于片段22之间糖基化事件的阶段，38和鼠李糖基供体27由于产品中的严重空间位阻。特别值得注意的发现是，在不保护相邻的2'-OH功能的情况下，二醇22可以在3'-OH基团上高选择性地被糖基化。
• Metathesis Route to Resin Glycosides:  Formal Total Synthesis of Tricolorin A
  作者：Alois Fürstner、Thomas Müller

  DOI：10.1021/jo971918k

  日期：1998.2.1
• 10.1002/1521-3773(20020617)41
  作者：Fuerstner, Alois、Jeanjean, Fabien、Razon, Patrick

  DOI：10.1002/1521-3773(20020617)41

  日期：——
• Efficient Total Syntheses of Resin Glycosides and Analogues by Ring-Closing Olefin Metathesis
  作者：Alois Fürstner、Thomas Müller

  DOI：10.1021/ja991361l

  日期：1999.9.1

  presence of a catalyst formed from Ti(OiPr)4 and bis-(R,R)-trifluoromethanesulfonamide (9)), it was possible to achieve total syntheses of tricolorin A (1), tricolorin G (2), and jalapinolic acid (58) as well as the synthesis of the disaccharidic unit 48 which constitutes a common structural motif of all simonin, operculin, tuguajalapin, orizabin, mammoside, quamoclin, and stoloniferin resin glycosides

  概述了一种高效进入天然产物树脂糖苷家族的方法，它利用闭环复分解 (RCM) 的固有模块化特征来形成其大环内酯亚结构。仅从三个容易获得的糖构建块和 (6S)-undec-1-en-6-ol (7)（在由 Ti(OiPr)4 和双形成的催化剂存在下通过对映选择性加成二戊基锌到己烯醛制备-(R,R)-三氟甲磺酰胺(9))，可以实现三色苷A(1)、三色苷G(2)和墨西哥胡椒酸(58)的全合成以及双糖单元48的合成simonin、operculin、tuguajalapin、orizabin、mammoside、quamoclin 和 stoloniferin 树脂糖苷的共同结构基序。此外，这些天然存在的糖脂的各种类似物已经以简单的方式从同一组底物获得。这突出了所选方法和操作的灵活性...