ethyl (S)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-oxopentanoate | 69619-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (S)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-oxopentanoate
• 英文别名: (S)-ethyl-4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-oxopentaanoate；(S)-ethyl 4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-oxopentanoate；ethyl 4-(S)-tert-butoxycarbonylamino-3-oxopentanoate；(S)-ethyl 4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-oxopentanoate；ethyl (4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopentanoate
• CAS: 69619-23-4
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₅
• 分子量: 259.302
• InChiKey: UXXDARYIURDZSU-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-oxopentanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 ethyl (S,E)-4-(tert-butoxycarbonylamino)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  7- [3-（1-氨基烷基）吡咯烷基]-和7- [3-1-氨基环烷基]吡咯烷基]-喹诺酮抗菌剂的合成及构效关系。

  摘要：

  已经制备了一系列的7- [3-（1-氨基烷基和1-氨基环烷基）-1-吡咯烷基]喹诺酮并评估了它们的生物学特性。其中，1-（S）-氨基烷基衍生物对革兰氏阳性和革兰氏阴性生物显示出有效的抗菌活性。与氨基甲基同类物相比，它们具有中等的亲脂性和较高的水溶性。例如，3-（1-氨基乙基）-1-吡咯烷基化合物（83）的药代动力学特性优于其氨基甲基对应物（6）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1442
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl {(S)-1-[methoxy(methyl)amino]-1-oxopropan-2-yl}carbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl (S)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  从 β-酮 γ-氨基酯合成四取代对称吡嗪：肽自二聚化的温和策略

  摘要：

  报道了通过 β-酮基 γ-氨基酯的简单空气氧化轻松合成高度对称的四取代吡嗪。通过使用各种氨基酸侧链官能团和肽来检查反应范围。β-酮基γ-氨基酯温和有效地转化为吡嗪类化合物可以作为一种有吸引力的肽自二聚化策略。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403237

文献信息

• Tin(ii) chloride assisted synthesis of N-protected γ-amino β-keto esters through semipinacol rearrangement
  作者：Anupam Bandyopadhyay、Neha Agrawal、Sachitanand M. Mali、Sandip V. Jadhav、Hosahudya N. Gopi

  DOI：10.1039/c0ob00199f

  日期：——

  A facile synthetic route for the preparation of N-protected γ-amino β-keto esters from amino aldehydes and ethyl diazoacetate is described. The two component coupling is facilitated by tin(II) chloride followed by semipinacol rearrangement leading to the product in quantitative yield. The reaction is mild, instantaneous and compatible with Boc-, Fmoc- and Cbz-amino protecting groups.

  一种易于制备的合成路线 ñ氨基醛和氨基保护的γ-氨基β-酮基酯重氮乙酸乙酯描述。两部分的耦合通过氯化锡（II）然后进行频哪醇重排，从而以定量收率得到产物。反应温和，瞬时且与Boc-， Fmoc- 和 Cbz-氨基保护基。
• A facile transformation of amino acids to functionalized coumarins
  作者：Anupam Bandyopadhyay、Hosahudya N. Gopi

  DOI：10.1039/c1ob05815k

  日期：——

  The synthesis of novel chiral coumarins functionalized with proteinogenic amino acid side chains via N-protected γ-amino-β-keto esters and their incorporation into the cell permeable HIV-1 TAT peptide through the modified solid phase peptide synthesis are described.

  报道了通过N-保护的γ-氨基-β-酮酯合成具有蛋白源性氨基酸侧链的新型手性香豆素的合成方法，并将这些化合物通过改良的固相肽合成法整合到细胞可穿透的HIV-1 TAT肽中。
• Synthesis of N-protected γ-amino-β-keto-esters from urethane N-carboxyanhydrides (UNCAs)
  作者：Marielle Paris、Jean-Alain Fehrentz、Annie Heitz、Albert Loffet、Jean Martinez

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01973-9

  日期：1996.11

  N-protected γ-amino-β-keto-esters were synthesized from the corresponding N-protected N-carboxyanhydride (UNCAs) by reaction with the lithium enolate of ethyl acetate in good yields. These compounds are precursors of statine derivatives.

  通过与乙酸乙酯的烯醇锂反应，由相应的N-保护的N-羧基酸酐（UNCA）合成N-保护的γ-氨基-β-酮酸酯。这些化合物是他汀类衍生物的前体。
• Synthesis and Structure of Chiral Methoxypyrrole Amino Acids (MOPAS)
  作者：Burkhard König、Christoph Bonauer

  DOI：10.1055/s-2005-870023

  日期：——

  A methoxypyrrole amino acid (MOPAS) resembling the structure of H2N-Val-Δ-Ala-OEt in β-sheet conformation has been prepared by a chiral auxiliary approach. The X-ray structure analysis confirms the absolute configuration of the dipeptide mimic. Standard peptide coupling procedures allow coupling of the chiral MOPAS with natural amino acids or their extension by additional MOPAS units. A tight self-association of bis-MOPAS 13 in CDCl3 and the affinity to Ac-Ala-Ile-OMe dipeptides illustrates the ability of the constrained dipeptide mimic MOPAS to interact with peptides.

  一种类似于H2N-Val-Δ-Ala-OEt结构的甲氧基吡咯氨基酸（MOPAS）已通过手性辅助法制备。X射线结构分析确认了该二肽模拟物的绝对构型。标准的肽偶联程序允许将手性MOPAS与天然氨基酸偶联，或通过额外的MOPAS单元进行扩展。bis-MOPAS 13在CDCl3中的紧密自聚合以及与Ac-Ala-Ile-OMe二肽的亲和力，展示了受限的二肽模拟物MOPAS与肽发生相互作用的能力。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS INHIBITORS OF PI3K ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ DE PI3K
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2012003274A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  Substituted bicyclic heteroaryls and compositions containing them, for the treatment of general inflammation, arthritis, rheumatic diseases, osteoarthritis, inflammatory bowel disorders, inflammatory eye disorders, inflammatory or unstable bladder disorders, psoriasis, skin complaints with inflammatory components, chronic inflammatory conditions, including but not restricted to autoimmune diseases such as systemic lupus erythematosis (SLE), myestenia gravis, rheumatoid arthritis, acute disseminated encephalomyelitis, idiopathic thrombocytopenic purpura, multiples sclerosis, Sjoegren's syndrome and autoimmune hemolytic anemia, allergic conditions including all forms of hypersensitivity, The present invention also enables methods for treating cancers that are mediated, dependent on or associated with pi 110δ activity, including but not restricted to leukemias, such as Acute Myeloid leukaemia (AML) Myelo- dysplastic syndrome (MDS) myelo-proliferative diseases (MPD) Chronic Myeloid Leukemia (CML) T-cell Acute Lymphoblastic leukaemia ( T-ALL) B-cell Acute Lymphoblastic leukaemia (B-ALL) Non Hodgkins Lymphoma (NHL) B-cell lymphoma and solid tumors, such as breast cancer.

  含有替代双环杂环芳基的化合物及其组合物，用于治疗一般炎症、关节炎、风湿性疾病、骨关节炎、炎性肠道疾病、炎性眼部疾病、炎性或不稳定膀胱疾病、银屑病、带有炎症成分的皮肤疾病、慢性炎症症状，包括但不限于自身免疫疾病，如系统性红斑狼疮（SLE）、重症肌无力、类风湿关节炎、急性播散性脑脊髓炎、特发性血小板减少性紫癜、多发性硬化、Sjögren综合症和自身免疫性溶血性贫血等，包括所有形式过敏症状的过敏条件。本发明还提供了治疗与pi 110δ活性介导、依赖或相关的癌症的方法，包括但不限于白血病，如急性髓细胞白血病（AML）、骨髓增生异常综合征（MDS）、骨髓增生性疾病（MPD）、慢性髓细胞白血病（CML）、T细胞急性淋巴细胞白血病（T-ALL）、B细胞急性淋巴细胞白血病（B-ALL）、非霍奇金淋巴瘤（NHL）、B细胞淋巴瘤和实体肿瘤，如乳腺癌。