[2-amino-5-(4-chlorobenzoyl)phenyl](3-chlorophenyl)-methanone | 190898-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: [2-amino-5-(4-chlorobenzoyl)phenyl](3-chlorophenyl)-methanone
• 英文别名: [2-amino-5-(4-chlorobenzoyl)phenyl](3-chlorophenyl)methanone；Methanone, [2-amino-5-(4-chlorobenzoyl)phenyl](3-chlorophenyl)-；[4-amino-3-(3-chlorobenzoyl)phenyl]-(4-chlorophenyl)methanone
• CAS: 190898-78-3
• 化学式: C₂₀H₁₃Cl₂NO₂
• 分子量: 370.235
• InChiKey: ZUTQOEHQCCCWOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-amino-5-(4-chlorobenzoyl)phenyl](3-chlorophenyl)-methanone 在 sodium hydroxide 、 三异丁基氯硅烷 、 potassium tert-butylate 、 苄基三乙基氯化铵 、 正己基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.25h， 生成 4-(3-chlorophenyl)-6-[(4-chlorophenyl)hydroxy(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methyl]-1-methyl-2(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  法呢基蛋白转移酶抑制剂 ZARNESTRATM 的合成路线

  摘要：

  Ras 癌蛋白的翻译后法呢基化是发挥其生物学效应的重要步骤，这一发现导致了法呢基蛋白转移酶抑制剂 (FTI) 的设计，以控制带有 Ras 突变的肿瘤的生长。对小鼠模型的临床前研究证实了它们对肿瘤生长的抑制作用并促进了临床开发。R115777 (ZARNESTRATM) 目前正在进行临床评估，最近的研究证实了其抗肿瘤潜力和低毒性。我们希望在此描述我们团队开发的用于访问 ZARNESTRATM 的化学合成路线。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300538
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-4-硝基苯甲酮 在 sodium hydroxide 、 三氯化钛 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 [2-amino-5-(4-chlorobenzoyl)phenyl](3-chlorophenyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  法呢基蛋白转移酶抑制剂 ZARNESTRATM 的合成路线

  摘要：

  Ras 癌蛋白的翻译后法呢基化是发挥其生物学效应的重要步骤，这一发现导致了法呢基蛋白转移酶抑制剂 (FTI) 的设计，以控制带有 Ras 突变的肿瘤的生长。对小鼠模型的临床前研究证实了它们对肿瘤生长的抑制作用并促进了临床开发。R115777 (ZARNESTRATM) 目前正在进行临床评估，最近的研究证实了其抗肿瘤潜力和低毒性。我们希望在此描述我们团队开发的用于访问 ZARNESTRATM 的化学合成路线。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300538

文献信息

• 5-Imidazolyl-quinolinones, -quinazolinones and -benzo-azepinones as farnesyltransferase inhibitors
  作者：Patrick Angibaud、Xavier Bourdrez、Ann Devine、David W End、Eddy Freyne、Yannick Ligny、Philippe Muller、Geert Mannens、Isabelle Pilatte、Virginie Poncelet、Stacy Skrzat、Gerda Smets、Jacky Van Dun、Pieter Van Remoortere、Marc Venet、Walter Wouters

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00180-x

  日期：2003.5

  The evaluation of structure activity relationships associated with the modification of the R115777 quinolinone ring moiety displaying potent in vitro inhibiting activity is described. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Substituted azoloquinolines and -quinazolines as new potent farnesyl protein transferase inhibitors
  作者：Patrick Angibaud、Xavier Bourdrez、David W. End、Eddy Freyne、Michel Janicot、Patricia Lezouret、Yannick Ligny、Geert Mannens、Siegrid Damsch、Laurence Mevellec、Christophe Meyer、Philippe Muller、Isabelle Pilatte、Virginie Poncelet、Bruno Roux、Gerda Smets、Jacky Van Dun、Pieter Van Remoortere、Marc Venet、Walter Wouters

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.08.080

  日期：2003.12

  A series of (4-chlorophenyl)-alpha-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)azoloquinolines and -quinazolines was prepared. These compounds displayed potent Farnesyl Protein Transferase inhibitory activity and tetrazolo[1,5-a]quinazolines are promising agents for oral in vivo inhibition. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis Routes Towards the Farnesyl Protein Transferase Inhibitor ZARNESTRATM
  作者：Patrick R. Angibaud、Marc G. Venet、Walter Filliers、Rudy Broeckx、Yannick A. Ligny、Philippe Muller、Virginie S. Poncelet、Dave W. End

  DOI：10.1002/ejoc.200300538

  日期：2004.2

  an essential step in exercising its biological effect led to the design of farnesyl protein transferase inhibitors (FTIs) in order to control growth of tumors bearing Ras mutations. Pre-clinical studies on murine models have confirmed their inhibitory effect on tumor growth and enabled clinical development. R115777 (ZARNESTRATM) is currently undergoing clinical evaluation and recent studies have confirmed

  Ras 癌蛋白的翻译后法呢基化是发挥其生物学效应的重要步骤，这一发现导致了法呢基蛋白转移酶抑制剂 (FTI) 的设计，以控制带有 Ras 突变的肿瘤的生长。对小鼠模型的临床前研究证实了它们对肿瘤生长的抑制作用并促进了临床开发。R115777 (ZARNESTRATM) 目前正在进行临床评估，最近的研究证实了其抗肿瘤潜力和低毒性。我们希望在此描述我们团队开发的用于访问 ZARNESTRATM 的化学合成路线。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)