5-(hexyloxy)-2-nitrobenzaldehyde | 225786-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(hexyloxy)-2-nitrobenzaldehyde
• 英文别名: 5-Hexoxy-2-nitrobenzaldehyde
• CAS: 225786-60-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: CWKJQRZQHJZMOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(hexyloxy)-2-nitrobenzaldehyde 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 7-(hexyloxy)-1,2,3,5-tetrahydroimidazo[2,1-b]quinazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of cyclic AMP phosphodiesterase. 1. Analogs of cilostamide and anagrelide

  摘要：

  Evaluation of a series of lactam heterocyclic analogues of cilostamide (2) as inhibitors of cyclic AMP phosphodiesterase derived from both human platelets and rat heart in comparison with their corresponding methoxy-substituted heterocycles has revealed that the N-cyclohexyl-N-methyl-4-oxybutyramide side chain of 2 is an important lipophilic and/or steric pharmacophore. Attachment of this side chain to the parent heterocycle of the potent cyclic AMP phosphodiesterase inhibitor anagrelide (3) afforded the hybrid structure RS-82856 (1), shown to be more potent than either of its progenitors as an inhibitor of cyclic AMP phosphodiesterase or of ADP-induced platelet aggregation. The available in vitro data suggest that 1 possesses potentially useful antithrombotic and cardiotonic properties.

  DOI：

  10.1021/jm00385a011
• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 5-羟基-2-硝基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(hexyloxy)-2-nitrobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  光敏性羧酸分子、制备其在药物缓释中的应用

  摘要：

  本发明涉及羧酸分子的制备方法，特别涉及一种光敏型羧酸分子及其制备方法、应用。本发明提出以5‑羟基‑2‑硝基苯甲醛为起始原料，通过简单的单元合成来制备含有邻硝基苄基的脂肪酸。通过简单的醚化、还原和酯化等标准的有机单元反应来制备含有光可降解单元的羧酸，该方法原料成本低，合成工艺简单，可以较低的成本制备具有不同结构的光敏型羧酸分子。所得到的目标产物可以达到百克级别，通过简单结晶即可实现98%以上的纯度。此外，本发明还公开了在药物缓释中的应用，由光可降解羧酸合成的光敏磷脂囊泡的载药和光控释放能力，证明了其良好的光响应性。

  公开号：

  CN104860827B

文献信息

• Synthesis of homo- and heterofunctionalized bay-annulated indigo derivatives and their properties
  作者：Taniyuki Furuyama、Daichi Tamura、Hajime Maeda、Masahito Segi、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109535

  日期：2021.9

  orbital calculations were used to rationalize the absorption, fluorescence, and redox properties of the BAIs. A 2,2′-dipyridylamino-substituted derivative was synthesized by the Buchwald-Hartwig amination of a bromo-substituted BAI; the addition of Cu2+ and Mg2+ to a solution of this derivative resulted in BAI fluorescence quenching, revealing that functionalized BAIs can be used in metal-ion sensing applications

  通过对靛蓝环化反应制备了一系列同型和异型化吲哚-萘啶-6,13-​​二酮（BAy-annulated indigos, BAIs），在较低温度下通过BAy-annulation反应制备了半环化靛蓝。 . 逐步环化反应能够制备杂官能化的 BAI。BAI 在光谱的红色至 NIR 区域显示荧光，而半环化靛蓝则没有荧光。分子轨道计算用于合理化 BAI 的吸收、荧光和氧化还原特性。通过溴取代的 BAI 的 Buchwald-Hartwig 胺化合成了 2,2'-二吡啶基氨基取代的衍生物；Cu 2+和 Mg 2+ 的加入 该衍生物的溶液导致 BAI 荧光猝灭，表明功能化 BAI 可用于金属离子传感应用。
• Near-infrared light-sensitive liposomes for controlled release
  作者：Yawei Sun、Yanyun Ji、Haiyan Yu、Dong Wang、Meiwen Cao、Jiqian Wang

  DOI：10.1039/c6ra18702a

  日期：——

  A 6-bromo-7-hydroxy-4-hydroxymethylcoumarin containing amphiphilic lipid was synthesized and applied as a near-infrared light triggered controlled release system.

  一种含有6-溴-7-羟基-4-羟甲基香豆素的两亲性脂质被合成并用作近红外光触发的控释系统。
• JONES G. H.; VENUTI M. C.; ALVAREZ R.; BRUNO J. J.; BERKS A. H.; PRINCE A+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 2, 295-303
  作者：JONES G. H.、 VENUTI M. C.、 ALVAREZ R.、 BRUNO J. J.、 BERKS A. H.、 PRINCE A+

  DOI：——

  日期：——