ethyl 4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrrole-2-carboxylate | 1036355-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1036355-78-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₅
• 分子量: 305.331
• InChiKey: FZAFNHHVZJKBEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrrole-2-carboxylate 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 JG-05-2
  参考文献：
  名称：

  Developing novel C-4 analogues of pyrrole-based antitubulin agents: weak but critical hydrogen bonding in the colchicine site

  摘要：

  报告了一系列与 3,5-二溴-4-(3,4-二甲氧基苯基)-1H-吡咯-2-羧酸有关的吡咯化合物的合成、生物学评价和分子建模，对 C-4 取代基进行了评估和优化。微管解聚活性的关键因素似乎是在原本疏水性的子口袋 A 中存在一个位置适当的 Cys241β 受体。

  DOI：

  10.1039/c2md20320k
• 作为产物：
  描述：

  [3-(dimethylamino)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enylidene]-dimethylazanium;hexafluorophosphate 、 2-胺基乙酸乙酯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到ethyl 4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Vinylogous Iminium 盐衍生物和微波加速 Vilsmeier-Haack 反应在 Polycitone 和 Storniamide 天然产物的高效中继合成中的应用。

  摘要：

  描述了通过乙烯基亚胺盐和微波加速 Vilsmeier-Haack 甲酰化合成聚氯乙烯和 storniamide 天然产物的研究。成功的策略依赖于从 vinamidinium 盐或 vinamidinium 盐衍生物形成 2,4-二取代的吡咯或 2,3,4-三取代的吡咯，然后在吡咯的 5-位进行甲酰化。选择性甲酰化吡咯的后续转化导致含有天然产物的相应吡咯的有效和区域控制的中继合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.038