trifluoromethanesulfonic acid 5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl ester | 157123-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: trifluoromethanesulfonic acid 5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl ester
• 英文别名: 5-oxo-2 ,5-dihydrofuran-3-yl trifluoromethanesulfonate；5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl-trifluoromethanesulfonate；β-tetronic acid triflate；4-(Trifluoromethylsulfonyloxy)-2,5-dihydrofuran-2-one；(5-oxo-2H-furan-3-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 157123-01-8
• 化学式: C₅H₃F₃O₅S
• 分子量: 232.137
• InChiKey: IYRSYOOKXHXRHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基锂 、 trifluoromethanesulfonic acid 5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl ester 在 三氯化铁 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 41.0h， 以70%的产率得到4-甲基-2(5H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  不稳定的有机铁化合物的制备、结构和反应性。铁催化交叉偶联反应的意义

  摘要：

  提出了一系列前所未有的形式氧化态 -2、0、+1、+2 和 +3 的有机铁配合物，它们在很大程度上缺乏稳定配体，并且部分地也是电子不饱和的（14-、16-、 17 和 18 电子计数）。具体而言，结果表明，无法进行 β-氢化物消除的亲核试剂，如 MeLi、PhLi 或 PhMgBr，会迅速将 Fe(3+) 还原为 Fe(2+)，然后彻底烷基化金属中心。所得均质有机铁酸盐络合物 [(Me 4Fe)(MeLi)][Li(OEt 2)] 2 ( 3) 和 [Ph 4Fe][Li(Et 2O) 2][Li(1,4-二恶烷)] ( 5 ) 可以通过 X 射线晶体结构分析来表征。然而，这些异常敏感的化合物仅具有中等亲核性，仅将其有机配体转移到活化的亲电子试剂上，同时不能烷基化（杂）芳基卤化物，除非它们非常缺电子。形成鲜明对比的是，带有适合 β-氢化物消除的烷基残基的格氏试剂将 FeX n (n = 2

  DOI：

  10.1021/ja801466t
• 作为产物：
  描述：

  4-羟乙酰乙酸内酯 、 三氟甲烷磺基苯胺 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 以93%的产率得到trifluoromethanesulfonic acid 5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂与烯醇三氟甲磺酸酯，酰氯和二氯芳烃的选择性铁催化交叉偶联反应

  摘要：

  廉价，容易获得，空气稳定，无毒且对环境无害的铁盐，例如Fe（acac）3是格氏试剂与链烯基三氟甲磺酸酯和酰氯交叉偶联的出色的预催化剂。此外，显示出通过该方法可以将作为底物的二氯亚芳基和-杂亚芳基衍生物选择性地单烷基化。所有交叉偶联反应在特别温和的条件下均能非常快速地进行，结果证明与两个反应伙伴中的各种官能团均相容。对制备结果的详细分析表明，铁催化的碳键形成可以通过不同的途径发生。因此，甲基卤化镁的反应可能包含铁酸盐配合物作为活性成分，而格氏试剂与两个或多个碳原子的反应则受到形式组成[Fe（MgX）2 ]的高度还原的铁簇的影响。n原位生成。使用复杂的[Me 4 Fe] Li 2的对照实验证实了这一解释。

  DOI：

  10.1021/jo0498866

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF RENAL OUTER MEDULLARY POTASSIUM CHANNEL<br/>[FR] INHIBITEURS DU CANAL POTASSIQUE MÉDULLAIRE EXTERNE RÉNAL
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016127358A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  Disclosed are compounds of Formula I and the pharmaceutically acceptable salts thereof, which are inhibitors of the ROMK (Kir1.1) channel. The compounds may be used as diuretic and/or natriuretic agents and for the therapy and prophylaxis of medical conditions including cardiovascular diseases such as hypertension, heart failure and chronic kidney disease and conditions associated with excessive salt and water retention.

  公开的是Formula I的化合物及其药学上可接受的盐，这些化合物是ROMK (Kir1.1)通道的抑制剂。这些化合物可用作利尿剂和/或钠利尿剂，并用于治疗和预防包括高血压、心力衰竭和慢性肾脏疾病在内的心血管疾病以及与过多盐分和水分潴留有关的疾病。
• Protecting-Group-Free Total Syntheses of Rubrolide R and S
  作者：Mathias Schacht、Gordon Jacob Boehlich、Jessica de Vries、Stephanie Bertram、Gülsah Gabriel、Phyllis Zimmermann、Peter Heisig、Nina Schützenmeister

  DOI：10.1002/ejoc.201700158

  日期：2017.4.3

  The two marine natural products rubrolide R (1) and S (2) were synthesised in only three linear steps starting from commercially available tetronic acid without using protecting-group chemistry. Key steps in the syntheses were the Pd-catalysed Suzuki–Miyaura cross-coupling followed by a vinylogous aldol condensation. Both compounds have been tested for their antibiotic and antiviral activities. At

  两种海洋天然产物 rubrolide R (1) 和 S (2) 仅通过三个线性步骤从市售的特电子酸开始合成，不使用保护基化学。合成中的关键步骤是 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联，然后是乙烯基羟醛缩合。两种化合物均已测试其抗生素和抗病毒活性。在 10 µm rubrolide R (1) 和 S (2) 的浓度下，检测到季节性流感病毒 (H3N2) 和大流行猪流感病毒 (pH1N1) 的病毒滴度降低了 2-log 和 1.5-log，分别。
• Samarium(II) Iodide-Mediated Intramolecular Conjugate Additions of α,β-Unsaturated Lactones
  作者：Gary A. Molander、David J. St. Jean

  DOI：10.1021/jo0255936

  日期：2002.5.1

  promote intramolecular conjugate additions of alkyl halides onto alpha,beta-unsaturated lactones. This process has been shown to be applicable to a number of alpha,beta-unsaturated lactones, including tetrasubstituted olefins, and has been demonstrated to be quite general for the formation of saturated bicyclic and tricyclic lactones. The method presented herein provides a mild, efficient process to form

  在催化量的碘化镍（II）的存在下，碘化II（II）已用于促进烷基卤化物分子内共轭加成到α，β-不饱和内酯上。已经表明该方法适用于许多α，β-不饱和内酯，包括四取代的烯烃，并且已经证明对于形成饱和的双环和三环内酯是相当普遍的。本文提出的方法提供了一种温和，有效的方法，以从简单的前体形成结构复杂的内酯。
• 4-Substituted protoanemonin in intramolecular cycloaddition reactions of non-stabilised azomethine ylides
  作者：Ronald Grigg、Vladimir Savic、Mark Thornton-Pett

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00674-1

  日期：1997.7

  The intramolecular cycloaddition reactions of non-stabilised azomethine ylides generated by condensation of 4-(3-propanalyl)-5-methylene-2(5H)furanone and cyclic amino acids were investigated. The reactions proceeded via highly stereoselective formation of anti- dipoles followed by cycloaddition reactions on either the α,β- or γ,δ- double bond to produce polycyclic cycloadducts in good yield. Both

  研究了由4-（3-丙炔基）-5-亚甲基-2（5H）呋喃酮与环状氨基酸缩合生成的非稳定的甲亚胺烷基化物的分子内环加成反应。反应通过高度立体选择性地形成反偶极子，然后在α，β-或γ，δ-双键上进行环加成反应来进行，从而以高收率生产多环环加合物。内酯部分的两个双键被证明是有效的双亲性。
• Palladium catalysed cross-coupling of vinyl triflates with 9-alkyl-9-borobicyclo[3,3,1]nonanes. total synthesis of (−)-Isoseiridine.
  作者：Ronald Grigg、Peter Kennewell、Vladimir Savic

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80703-1

  日期：1994.5

  Catalysed cross-coupling of butenolide-3-triflates to 9-alkyl-9-borobicyclo[3.3.1]nonanes occurs in moderate to good yield and tolerates a range of functionality. Application of this methodology combined with addition of diethylzinc to a butenolide aldehyde in the presence of an ephedrine derivative leads to a 3-step synthesis of (−)-isoseiridine with 88%e.e. in good yield.

  Pd（O）催化的丁烯内酯-3-三氟甲磺酸酯到9-烷基-9-硼双环[3.3.1]壬烷的交叉偶联反应具有中等至良好的收率，并具有一定的功能范围。该方法的应用与在麻黄碱衍生物存在下将二乙基锌加到丁烯醛中的方法相结合，可实现收率达88％ee的（-）-异水苏啶的3步合成。