(Z)-2-(benzyloxycarbonylamino)but-2-enoic acid | 72015-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(benzyloxycarbonylamino)but-2-enoic acid
• 英文别名: Cbz-(Z)-ΔAbu-OH；Z-ΔAbu-OH；(Z)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)but-2-enoic acid
• CAS: 72015-57-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: QAPKEGUFLKSRQQ-SGAXSIHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(benzyloxycarbonylamino)but-2-enoic acid 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-氧代丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  脱氢寡肽。V.N-羧基α-脱氢氨基酸酸酐的合成及其转化为α-脱氢氨基酸和脱氢寡肽衍生物。

  摘要：

  中文翻译如下： 本文描述了从苄氧羰基-α-去氢氨基酸合成N-羧基α-去氢氨基酸酐（ΔNCA），以及后续将这些产物转化为新的α-去氢氨基酸和去氢低聚肽衍生物的过程。研究发现，新的ΔNCA衍生物对于去氢肽的合成非常有用。本文还讨论了所获得的这些新的去氢低聚肽的消旋行为和构型测定。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3934
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2Z)-2-(N-benzyloxycarbonylamino)but-2-enoate 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到(Z)-2-(benzyloxycarbonylamino)but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  High yielding synthesis of dehydroamino acid and dehydropeptide derivatives

  摘要：

  使用4-二甲氨基吡啶（DMAP）催化β-羟基氨基酸衍生物与叔丁基焦碳酸酯[(Boc)2O]反应，可高产率地获得脱氢氨基酸衍生物。将相同方法应用于含有β-羟基氨基酸残基的二肽，则得到相应的含有脱氢氨基酸残基的二肽。

  DOI：

  10.1039/a904730a

文献信息

• [EN] HETEROCYCLE ANALOGS OF CAI-1 AS AGONISTS OF QUORUM SENSING IN VIBRIO<br/>[FR] ANALOGUES HÉTÉROCYCLIQUES DE CAI-1 EN TANT QU'AGONISTES DE LA DÉTECTION DU QUORUM CHEZ VIBRIO
  申请人：UNIV PRINCETON

  公开号：WO2015026796A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  A structurally distinct and potent series of synthetic small molecule activators of Vibrio cholerae quorum sensing have been chemically synthesized. The small molecule activators reduce virulence in V. cholerae. Acyl pyrrole molecules displayed strong potency and stability, particularly l-(1H-pyrrol-3-yl)decan-l-one.

  一系列结构独特且强效的合成小分子活化剂已经化学合成，用于强化霍乱弧菌的群体感应。这些小分子活化剂降低了霍乱弧菌的毒力。酰基吡咯分子表现出很强的效力和稳定性，尤其是l-(1H-吡咯-3-基)癸酮。
• THE SYNTHESES OF<i>N</i>-FREE α-DEHYDROAMINO ACID ESTER AND<i>N</i>-ACETYL DEHYDRODIPEPTIDE ESTER FROM<i>N</i>-CARBOXY α-DEHYDROAMINO ACID ANHYDRIDE
  作者：Chung-gi Shin、Yasuchika Yonezawa、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/cl.1981.1635

  日期：1981.11.5

  N-Carboxy α-dehydroamino acid anhydride, derived from N-benzyloxycarbonyl α-dehydroamino acid (DHA) and thionyl chloride, was found to be very useful for the synthesis of N-free DHA ester by alcoholysis and N-acetyl dehydrodipeptide ester by coupling was α-amino acid ester.

  N-羧基 α-脱氨基酸酸酐是由 N-苄氧羰基 α-脱氨基酸（DHA）和氯化亚硫酰制得的，发现它在通过醇解合成无氮 DHA 酯和通过偶联合成 N-乙酰脱二肽酯时非常有用。
• Dehydrooligopeptides. I. The Facile Coupling of α-Amino Acids with α-Dehydroamino Acids to Dehydrodipeptides
  作者：Yasuchika Yonezawa、Chung-gi Shin、Yuji Ono、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/bcsj.53.2905

  日期：1980.10

  N-Cbz- or N-Tos-α-dehydroamino acid (DHA) and its ester were prepared by the condensation of 2-oxo carboxylic acid or ester with benzyl carbamate or p-toluenesulfonamide. Subsequently, the N-protected DHA and its N-free ester thus obtained were coupled with several L-α-amino acid esters and N-protected (Boc or Cbz)-L-α-amino acid respectively by the usual peptide synthetic methods to give a number

  N-Cbz-或N-Tos-α-脱氢氨基酸（DHA）及其酯是通过2-氧代羧酸或酯与氨基甲酸苄酯或对甲苯磺酰胺缩合制备的。随后，将由此获得的 N-保护的 DHA 及其无 N-酯分别与几种 L-α-氨基酸酯和 N-保护的（Boc 或 Cbz）-L-α-氨基酸通过通常的肽合成方法偶联到给出许多不同类型的脱氢二肽。获得的所有新 DHA 和脱氢二肽的构型均显示为 (Z)-几何。
• A Convenient Synthesis of Methyl 2-[2-(1-Amino)ethenyl-bithiazolyl] thiazoline-4-carboxylate, an Important Skeleton of Cyclothiazomycin
  作者：Chung-gi Shin、Akio Ito、Kazuo Okumura、Yutaka Nakamura

  DOI：10.1246/cl.1995.45

  日期：1995.1

  The convenient syntheses of a few methyl 2-(1-amino)alkenyl thiazoline-4-carboxylates and methyl 2-[2-(1-amino)ethenyl-bithiazolyl] thiazoline-4-carboxylate have been accomplished. The latter is an important partial skeleton of macrobicyclic peptide antibiotic cyclothiazomycin.

  一些2-(1-氨基)烯基噻唑啉-4-羧酸甲酯和2-[2-(1-氨基)乙烯基-联噻唑基]噻唑啉-4-羧酸甲酯的简便合成已经完成。后者是大双环肽类抗生素环噻霉素的重要部分骨架。
• Dehydrooligopeptides. XVIII. Enzymatic Hydrolysis and Coupling of Dehydrodipeptide Esters Containing<i>α</i>-Dehydroamino Acid Residue by Using Papain
  作者：Chung-gi Shin、Takeshi Kakusho、Kazushige Arai、Masashi Seki

  DOI：10.1246/bcsj.68.3549

  日期：1995.12

  The enzymatic hydrolysis of N-protected dehydrodipeptide methyl esters (2) (Protect-ΔAA-AA-OMe) was first achieved, despite the requisite of the only neutral and large proteinic l-α-amino acid (AA) in the case using papain. Furthermore, the reverse enzymatic coupling of the C-component 2 with N-component α-amino acid anilides or dehydrodipeptide esters containing dehydrovaline (ΔVal) residue was also successful. Consequently, the present study suggests that the proteolytic enzyme papain is able to become a very useful tool for peptide synthesis by a coupling of the C-component dehydropeptide with N-component α-amino acid, peptide, or dehydropeptide.

  尽管在使用木瓜蛋白酶的情况下，必须使用唯一的中性和大分子蛋白质 l-α-氨基酸（AA），但还是首次实现了 N-保护脱氢二肽甲酯（2）（Protect-ΔAA-AA-OMe）的酶水解。此外，C 组分 2 与含有脱氢缬氨酸（ΔVal）残基的 N 组分 α-氨基酸苯胺或脱氢二肽酯的反向酶偶联也获得了成功。因此，本研究表明，蛋白水解酶木瓜蛋白酶能够通过将 C 组份脱水肽与 N 组份 α-氨基酸、肽或脱水肽偶联，成为一种非常有用的肽合成工具。