Z-ΔAbu(N-Boc)-OMe | 262433-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Z-ΔAbu(N-Boc)-OMe
• 英文别名: methyl (Z)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-phenylmethoxycarbonylamino]but-2-enoate
• CAS: 262433-92-1
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₆
• 分子量: 349.384
• InChiKey: MHXXEBAJSGJXNV-NSIKDUERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-ΔAbu(N-Boc)-OMe 在 (+)-1,2-bis-[(2S,5S)-2,5-diethylphospholano]benzene (1,5-cycloctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 93.0h， 生成 N-BOC-D-氨基丁酸
  参考文献：
  名称：

  带有双氨基甲酸酯保护的脱氢氨基酸酯催化不对称加氢及其在xCT抑制剂合成中的应用

  摘要：

  首次检查了具有双氨基甲酸酯保护作用的脱氢氨基酸酯的催化不对称氢化反应，以制备旋光性氨基酸。该新方法已成功应用于新的胱氨酸-谷氨酸交换抑制剂的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201900289
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 methyl (2Z)-2-(N-benzyloxycarbonylamino)but-2-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以84%的产率得到Z-ΔAbu(N-Boc)-OMe
  参考文献：
  名称：

  带有双氨基甲酸酯保护的脱氢氨基酸酯催化不对称加氢及其在xCT抑制剂合成中的应用

  摘要：

  首次检查了具有双氨基甲酸酯保护作用的脱氢氨基酸酯的催化不对称氢化反应，以制备旋光性氨基酸。该新方法已成功应用于新的胱氨酸-谷氨酸交换抑制剂的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201900289

文献信息

• High yielding synthesis of dehydroamino acid and dehydropeptide derivatives
  作者：Paula M. T. Ferreira、Hernâni L. S. Maia、Luís S. Monteiro、Joana Sacramento

  DOI：10.1039/a904730a

  日期：——

  By using a 4-dimethylaminopyridine (DMAP) catalysed reaction of β-hydroxyamino acid derivatives with tert- butyl pyrocarbonate [(Boc)2O], dehydroamino acid derivatives are obtained in high yields. The same methodology applied to dipeptides with a β-hydroxyamino acid residue gives the corresponding dipeptides with a dehydroamino acid residue.

  使用4-二甲氨基吡啶（DMAP）催化β-羟基氨基酸衍生物与叔丁基焦碳酸酯[(Boc)2O]反应，可高产率地获得脱氢氨基酸衍生物。将相同方法应用于含有β-羟基氨基酸残基的二肽，则得到相应的含有脱氢氨基酸残基的二肽。
• Catalytic Asymmetric Hydrogenation of Dehydroamino Acid Esters with Biscarbamate Protection and Its Application to the Synthesis of xCT Inhibitors
  作者：Yoko Yasuno、Iho Mizutani、Yuki Sueuchi、Yuuka Wakabayashi、Nozomi Yasuo、Keiko Shimamoto、Tetsuro Shinada

  DOI：10.1002/chem.201900289

  日期：2019.4.5

  Catalytic asymmetric hydrogenation of dehydroamino acid esters with biscarbamate protection was examined for the first time to prepare optically active amino acids. The new method was successfully applied to the synthesis of new cystine–glutamate exchanger inhibitors.

  首次检查了具有双氨基甲酸酯保护作用的脱氢氨基酸酯的催化不对称氢化反应，以制备旋光性氨基酸。该新方法已成功应用于新的胱氨酸-谷氨酸交换抑制剂的合成。