benzhydryl (6R,7S)-3-bromo-8-oxo-7-[(2-phenoxyacetyl)amino]-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate | 140232-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzhydryl (6R,7S)-3-bromo-8-oxo-7-[(2-phenoxyacetyl)amino]-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 140232-26-4
• 化学式: C₂₉H₂₅BrN₂O₅
• 分子量: 561.432
• InChiKey: KZANJBNDFFBYLO-NOZRDPDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl (6R,7S)-3-bromo-8-oxo-7-[(2-phenoxyacetyl)amino]-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 三氟乙酸 、 copper(I) bromide 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (6R,7S)-7-[[(2R)-2-azaniumyl-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-8-oxo-3-(trifluoromethyl)-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-Trifluoromethylcarbacephems: Synthesis of broad spectrum antibacterial compounds

  摘要：

  The enhanced stability of the carbacephem nucleus over the corresponding cephalosporin nucleus has allowed the synthesis of 7-arylglycyl-3-trifluoromethyl-carbacephems. These unique carbacephems possess broad spectrum activity and high stability to both plasmid and chromosomally mediated beta-lactamases. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00204-2
• 作为产物：
  描述：

  p-nitrobenzyl (7S,6R)-7-(phenoxyacetamido)-3-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}-1-carba-1-dethia-3-cephem-4-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium bromide 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 benzhydryl (6R,7S)-3-bromo-8-oxo-7-[(2-phenoxyacetyl)amino]-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-Trifluoromethylcarbacephems: Synthesis of broad spectrum antibacterial compounds

  摘要：

  The enhanced stability of the carbacephem nucleus over the corresponding cephalosporin nucleus has allowed the synthesis of 7-arylglycyl-3-trifluoromethyl-carbacephems. These unique carbacephems possess broad spectrum activity and high stability to both plasmid and chromosomally mediated beta-lactamases. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00204-2

文献信息

• 3-Trifluoromethylcarbacephems: Synthesis of broad spectrum antibacterial compounds
  作者：G.K. Cook、W.J. Hornback、J.H. McDonald、J.E. Munroe、N.J. Snyder

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00204-2

  日期：1998.5

  The enhanced stability of the carbacephem nucleus over the corresponding cephalosporin nucleus has allowed the synthesis of 7-arylglycyl-3-trifluoromethyl-carbacephems. These unique carbacephems possess broad spectrum activity and high stability to both plasmid and chromosomally mediated beta-lactamases. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.