2-(15)N-tetrazolo[1,5-a]pyrimidine | 1257642-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(15)N-tetrazolo[1,5-a]pyrimidine
• 英文别名: (315N)tetrazolo[1,5-a]pyrimidine
• CAS: 1257642-28-6
• 化学式: C₄H₃N₅
• 分子量: 122.095
• InChiKey: ZDGQAVFYXBCIKB-CDYZYAPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-肼基嘧啶 在 亚硝酸钾-15N 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(15)N-tetrazolo[1,5-a]pyrimidine 、 2-(15)N-tetrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  选择性15 N标记和13 C- 15 N J偶联的分析作为研究一系列Tetrazolo [1,5- b ] [1,2,4]三嗪和Tetrazolo的结构和叠氮化物-四唑平衡的有效工具[1,5- a ]嘧啶

  摘要：

  开发了两种在四唑并[1,5- b ] [1,2,4]三嗪和四唑并[1,5- a ]嘧啶的唑环中选择性掺入15 N-标记的一般方法。第一种方法包括用15 N标记的亚硝酸处理叠氮酰肼，第二种方法基于将嗪环与[2- 15 N] -5-氨基四唑融合。在DMSO和TFA溶液中，通过1 H，13 C和15 N NMR光谱研究了合成的化合物，其中叠氮化物-四唑平衡分别转变为四唑和叠氮化物形式。掺入15 N标签导致出现13 C- 15 N J耦合常数（J CN），可以使用带有选择性15 N解耦的1D 13 C光谱或带有选择性反转15 N核的振幅调制1D 13 C自旋回波实验轻松测量。观察到的J CN模式可以明确确定四唑并[1,5- b ] [1,2,4]三嗪衍生物中的吡咯和嗪环之间的稠合类型。联合分析J CN模式和15N化学位移被认为是研究叠氮-四唑平衡的最有效方法。

  DOI：

  10.1021/jo1017876

文献信息

• Selective¹⁵N-Labeling and Analysis of¹³C−¹⁵N<i>J</i>Couplings as an Effective Tool for Studying the Structure and Azide−Tetrazole Equilibrium in a Series of Tetrazolo[1,5-<i>b</i>][1,2,4]triazines and Tetrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines
  作者：Sergey L. Deev、Zakhar O. Shenkarev、Tatyana S. Shestakova、Oleg N. Chupakhin、Vladimir L. Rusinov、Alexander S. Arseniev

  DOI：10.1021/jo1017876

  日期：2010.12.17

  using either 1D 13C spectra with selective 15N decoupling or with amplitude modulated 1D 13C spin−echo experiments with selective inversion of the 15N nuclei. The observed JCN patterns permit unambiguous determination of the type of fusion between the azole and azine rings in tetrazolo[1,5-b][1,2,4]triazine derivatives. Joint analysis of JCN patterns and 15N chemical shifts was found to be the most efficient

  开发了两种在四唑并[1,5- b ] [1,2,4]三嗪和四唑并[1,5- a ]嘧啶的唑环中选择性掺入15 N-标记的一般方法。第一种方法包括用15 N标记的亚硝酸处理叠氮酰肼，第二种方法基于将嗪环与[2- 15 N] -5-氨基四唑融合。在DMSO和TFA溶液中，通过1 H，13 C和15 N NMR光谱研究了合成的化合物，其中叠氮化物-四唑平衡分别转变为四唑和叠氮化物形式。掺入15 N标签导致出现13 C- 15 N J耦合常数（J CN），可以使用带有选择性15 N解耦的1D 13 C光谱或带有选择性反转15 N核的振幅调制1D 13 C自旋回波实验轻松测量。观察到的J CN模式可以明确确定四唑并[1,5- b ] [1,2,4]三嗪衍生物中的吡咯和嗪环之间的稠合类型。联合分析J CN模式和15N化学位移被认为是研究叠氮-四唑平衡的最有效方法。